Школа Харроу, избранная для продолжения образования Уинстона, в общественном мнении уступала лишь Итону. Для слабой груди Уинстона, полагал сэр Рендольф, расположенный на высоком холме Харроу будет наиболее подходящим местом. Другим фактором в пользу Харроу было то, что среди членов палаты общин было пятьдесят шесть его выпускников. Пусть сын с детства лично знает тех, кому предстоит управлять страной.
Как уже говорилось, в те времена перед отпрыском известной фамилии стояли три пути: церковь, адвокатура, армия. Первые два требовали убедительно продемонстрированных способностей в классических науках именно это у Уинстона отсутствовало. Приступив к латинскому языку в восемь лет, он далеко не продвинулся. В нем был величайший, с точки зрения учителей, грех отсутствие самодисциплины как основы академического ума. Его отношение к французскому языку и математике граничило с полным безразличием.Обладателю полутора тысяч оловянных солдатиков интересны были военные игры. Учитывая этот интерес, по достижении пятнадцати лет было решено готовить Уинстона к поступлению в Королевскую военную академию в Сандхерсте. Исходя из этой перспективы, молодой Черчилль вступил в особый военный класс Харроу.
Один из выпускников Харроу описывает его как одинокого мальчика, обычно бродящего без компании, но известного всей школе. Его индивидуализм был ярко выражен в эти годы становления личности. Уинстон не любил групповых игр, ему больше нравилось плавание. Именно в бассейне Харроу Уинстон столкнул в воду Леопольда Эмери, с которым его сравнивали по талантам сорок пять лет спустя. Он много лет спустя рассказывал лорду Морану, что все началось в Харроу, где, скрывая отставание в латинском, Черчилль просил сделать переводы старших мальчиков. Зато я открыл, что могу делать то, чего другие не могут -могу хорошо писать. Уинстон Черчилль никогда не считал детство золотым периодом своей жизни. Напротив, это был пустынный период моей жизни, время дискомфорта, ограничений и бессмысленной монотонности.
В эти годы Черчилль открыл в себе неподражаемую память. В тринадцатилетнем возрасте он запомнил более тысячи строк Римской истории Маколея, и никогда уже не забывал. В старости он цитировал стихи, выученные в десятилетнем возрасте. После инсульта 1953 года он процитировал своему доктору, следящему за текстом, стихи Лонгфелло, заученные пятьдесят лет назад. Память станет его самым надежным рабочим инструментом. В пятидесятые годы нашего века он попросил сэра Дэвида Ханта найти точную цитату из Аристофана о том, что качества, необходимые для написания трагедии и комедии одинаковы, гений трагик должен быть также гением комизма. Хант подумал, что искать нужно у Платона, что огни у Черчилля начинают затухать, и ночью обратился к справочнику. К своему изумлению он обнаружил в знаменитом диалоге Симпозиум вымышленный диалог Платона с Аристофаном, которому и принадлежали упомянутые слова. Пораженный Хант спросил Черчилля, когда тот в последний раз читал этот диалог и получил ответ в 1896 году, в возрасте двадцати двух лет.
Своеобразное психологическое притяжение политической борьбы инфицировало Уинстона в 1885-1886 годах, когда его отец принимал участие в решающих для себя выборах, когда его мать полностью отдала себя предвыборной кампании, и даже бабушка (вдовствующая герцогиня Мальборо) не чуралась вести пропаганду. Сэр Рендольф победил, но его партия проиграла, перейдя в оппозицию. Что вы будете делать далее? типичный вопрос молодому политику. Я буду лидером оппозиции в течение пяти лет, а затем стану на следующее пятилетие премьер-министром. Потом я умру. Типичный черчиллевский вызов, воспринятый Уинстоном сполна.
Следующие выборы 1886 года принесли триумф союзу консерваторов с юнионистами (сторонниками союза с Ирландией). Лорд Солсбери стал премьер-министром, а сорокапятилетний Рендольф Черчилль министром финансов и лидером палаты общин. Рендольф Черчилль выступал за реформы дома и оборонительные меры в империи он ставил на первое место финансовое могущество страны. Но Солсбери не доверял амбициозному министру, как не доверял он массам, облагодетельствовать которые желал реформатор. Прибегнув к политическому блефу, лорд Рендольф предложил свою отставку, и Солсбери неожиданно принял ее. Карьера министра прервалась на полном ходу, он никогда уже не получил шанса, на который мог рассчитывать благодаря своим талантам и связям. Лорд Рендольф до конца своих дней остался обиженным британской политической сцены. Возможно менее всего сэр Рендольф в дни своего отчаяния думал о сыне, который издалека наблюдал за взлетом и падением отца. (Уинстон заучивал речи отца в парламенте наизусть). После 1886 года сэр Рендольф находится во власти смертельной болезни и уходит с небосклона общественной жизни. Печать этой семейной драмы отложилась на Уинстоне Черчилле, у которого появился своего рода синдром обиды.
В школе Харроу низкая оценка способностей Уинстона Черчилля определила специализацию. Отвращение к математике исключило возможность поступления в артиллерию и инженерные войска. Восемнадцатилетний Уинстон Черчилль стал кадетом-кавалеристом королевского военного училища в Сандхерсте. Он ожидал поощрительных комментариев отца, но тот, будучи уже серьезно болен, лишь упрекнул сына за глупость и постоянные поражения. Мать порицает его за неразумные траты но Черчилль всегда жил как и большинство его родственников не особенно задумываясь о долговой яме. Матери он пишет: Нет сомнения, что мы одинаковы бездумны в тратах и экстравагантностях Оба мы знаем, что хорошо и желаем иметь это. Мысли о плате оставляются на будущее.
Между тем даже ранние письма Уинстона Черчилля определенно удивляют полетом мысли. На одном дыхании в них говорится о гимнастических упражнениях, выученном наизусть отрывке из Утерянного рая Мильтона, интересной лекции по астрономии, обсуждается вопрос о том, как научиться хорошо плавать, высказывается желание играть на виолончели и в конце (коротко) о неудачах. При этом мать и отец были в высшей степени критичны, буквально уничтожая своего сына за убогость словарного запаса, тупость выражений, отсутствия элегантности в прозе. Упрек относился к одиннадцатилетнему школьнику.
В военное училище Сандхерст поступали дети только высшего класса. Примечательной была суровость, с какой правящая Англия готовила к жизненному пути свою элиту. Занятия начинались в шесть сорок пять утра и продолжались, с перерывами на завтрак и ланч, до четырех часов пополудни. Главные предметы: чтение карт, тактика, военная администрация, юриспруденция, копание окопов, стрельба, гимнастика, марширование, езда верхом. После четырех часов можно было заниматься спортом, бродить по живописным окрестностям, заниматься самообразованием. Строго в одиннадцать били отбой. При всей своей жесткости система так и не сломала Черчилля. И в военной казарме и на всем жизненном пути он не любил дисциплину, и в этом смысле слава беспрекословных спартанцев никогда не привлекала его.
Черчилль завершил экзамен в Сандхерсте двенадцатым из 150 кадетов. Его лучшие оценки приходятся на конную езду, что и определило поступление в 4-й полк гусар, где главным занятием были военные упражнения. Это вело (пишет Черчилль) к умственной стагнации, что, может быть, соответствовало духу армии, но не Уинстона Черчилля. Этим объясняется его решимость начать систематическое чтение лучших книг по истории и экономике. Первыми в его списке были Политическая экономия Г.Фосетти, Упадок и падение Римской империи Гиббона, Европейская мораль Леки.