Наиболее известный портрет отца Пушкина нарисован художником Карлом Гампельном за несколько месяцев до приезда поэта в Михайловское. К. Гампельн - глухонемой художник (Surdmuet, как он сам подписывался) - работал в Петербурге в первой половине XIX века; он преподавал рисование в С.-Петербургской школе глухонемых и рисовал портреты современников. Следуя своей манере датировать портрет, проставляя число и год на какой-либо детали рисунка, Гампельн на письме, которое Сергей Львович держит в руках, написал вверху: "3 mars 1824" (3 марта 1824 года). На портрете пятидесятичетырехлетний Сергей Львович представлен довольным собою, благонамеренным человеком. Он сидит у письменного стола. Перед ним стоит чернильница с перьями и лежат книги; С. Л. Пушкин - в расстегнутом сюртуке с пелериной, белом галстуке, рубашке с высокими воротничками и жабо. Рядом с его креслом видна голова любимой собаки Пушкиных по кличке Руслан.
Портрет работы К. Гампельна хранился в семье брата поэта - Льва Сергеевича, который получил после смерти отца село Болдино в Нижегородской губернии; при передаче болдинского имения Пушкиных государству в 1911 году портрет отца Пушкина вместе с другими реликвиями поступил в Пушкинский дом (Институт русской литературы Академии наук СССР).
После Михайловской ссылки Пушкин был встречен в Москве восторженным поклонением всей читающей России. 2 ноября 1826 года поэт уже свободным снова приезжает в Михайловское и живет там до середины декабря. Опасения Сергея Львовича вызывало намерение сына жить постоянно в их родовом имении; он пишет в Москву мужу своей сестры Елизаветы Львовны, камергеру Матвею Михайловичу Сонцову, письмо со свойственным ему плаксивым пафосом, обнаруживая крайнюю раздраженность: "Мое положение ужасно… Мне очень хотелось бы надеяться, что Александр Сергеевич устанет наконец преследовать человека, который хранит молчание и просит только о том, чтобы его забыли… Александр Тургенев и Жуковский, чтобы утешить меня, говорили мне, что я должен стать выше того, что он про меня говорил, что это он делал из подражения лорду Байрону, на которого он хочет походить… Но все эти рассуждения не утешительны для отца, - если я еще могу называть себя так. В конце концов, повторяю еще раз: пусть он будет счастлив, но пусть оставит меня в покое". Со временем взаимная отчужденность теряет свою остроту, отношения между отцом и сыном становятся более ровными и теплыми. У Сергея Львовича возрастает забота о детях; по-своему он серьезно тревожится за судьбу каждого из них.
В переписке родителей Пушкина, Сергея Львовича и Надежды Осиповны, с их дочерью Ольгой Сергеевной после ее замужества можно увидеть все оттенки родительских волнений. Особенно много тревог высказывалось в связи с пребыванием обоих сыновей на Кавказе в 1829 году. Родители с нетерпением ждут писем путешествующего Александра. "Чтобы совершенно ободриться, - пишет Сергей Львович дочери из Михайловского в Ораниенбаум летом 1829 года, - мне необходимы письма твоих братьев, отсутствие и отдаленность довольно гадкая вещь". В другом письме он добавляет: "Только вас мне недостает, мои дети".
Узнав о помолвке Александра Сергеевича с Н. Н. Гончаровой, Сергей Львович отправляет сыну в ответ на его письмо восторженное послание: "Да будет благословен тысячу раз вчерашний день, мой дорогой Александр, за письмо, которое мы от тебя получили. Оно преисполнило меня радости и благодарности. Да, мой друг, это именно подходящее слово. С давних пор забыл я уже радость слез, которые проливал при его чтении. Да ниспошлет небо все блага на тебя и на твою милую подругу, которая даст тебе счастие. Мне хотелось бы ей написать, но я боюсь, что не имею еще на это права. Мой добрый друг - я ожидаю твоего ответа с тем же нетерпением, которое ты испытывал, слушая уверения в твоем счастии из уст самой m-lle Гончаровой, - ибо я счастлив вашим счастием, горд вашими успехами, безмятежен и покоен, когда знаю, что вы счастливы… пусть наградит тебя небо всеми своими благами; мои ежедневные молитвы всегда были и будут за ваше счастие. Нежно тебя обнимаю и прошу, если ты это считаешь кстати, поручить вниманию m-lle Гончаровой меня, как очень нежного друга".
В этом письме, написанном в изысканных выражениях, являющемся образцом светского эпистолярного стиля, чувствуются искренняя радость и надежда на счастье сына. Сергей Львович заботится и о материальном обеспечении будущей семьи - он выделяет своему сыну перед женитьбой 200 душ незаложенных крепостных крестьян (из наследства его брата Петра Львовича). Для вступления во владение имением Пушкин и приехал осенью 1830 года в Болдино. В нижегородских владениях отца поэта поразили прежде всего страшная бесхозяйственность, нищета крестьян и общее разорение. Уже после женитьбы, озадаченный положением семьи, Пушкин писал 11 июня 1834 года жене: "Если не взяться за имение, то оно пропадет же даром. Ольга Сергеевна и Лев Сергеевич останутся на подножном корму, а придется взять их мне же на руки, тогда-то наплачусь и наплачусь, а им и горя мало, меня же будут цыганить. Ох, семья, семья!"
Недоброжелательство света по отношению к его детям, явные или тайные козни выводили из равновесия старика Пушкина. "Сплетни, постоянно распускаемые на счет Александра, мне тошно слышать, - жалуется он Ольге Сергеевне осенью 1834 года. - Знаешь ли ты, что когда Натали выкинула, сказали, будто это следствие его побоев. Наконец, сколько молодых женщин уезжают к родителям провести 2 или 3 месяца в деревне, и в этом не видят ничего предосудительного, но ежели что касается до него или до Леона - им ничего не спустят".
20 октября 1836 года Пушкин, удрученный смертью матери (она умерла весной этого года), своими сложными жизненными обстоятельствами, смягченный горем отца, вполне по-родственному пишет Сергею Львовичу, сообщая ему свой новый адрес на Мойке, рассказывает о своих семейных делах, материальных затруднениях, жалуется на денежные домогательства мужа сестры - Н. И. Павлищева. В последнем письме отцу (декабрь 1836 года) Александр Сергеевич пишет о том, что встревожен его грустным видом (ему об этом рассказал только что приехавший из Москвы брат поэта Д. В. Веневитинова, дальний родственник Пушкиных А. В. Веневитинов). Поэт беспокоится о сестре и брате, рассказывает отцу, как самому близкому человеку, об обстоятельствах женитьбы Дантеса-Геккерна на Екатерине Гончаровой. "Шитье приданого сильно занимает и забавляет мою жену и ее сестру, но приводит меня в бешенство", - пишет Пушкин. Он рассказывает отцу о своих делах, о своем журнале, о работе над историей Петра Великого. "Прощайте, мой дорогой отец. Моя жена и все мое семейство обнимают вас и целуют ваши руки", - заключает он.
Потеря жены, с которой, по словам хорошего знакомого Пушкиных М. Н. Сердобина, Сергей Львович жил, как Филемон с Бавкидой, выбила, отца поэта из обычной колеи жизни. Продав "мебели" в Петербурге, осиротевший и жалкий, он переезжает на жительство в Москву, к Сонцовым. Ему хочется поехать в Михайловское, где до этого он бывал с женой почти каждое лето, но у него нет денег для путешествия.
Москва узнала о трагической смерти А. С. Пушкина несколько раньше, чем сообщение о ней появилось в печати. Известие о гибели его великого сына буквально потрясло С. Л. Пушкина. Поэт Евгений Абрамович Баратынский, который "со слезами, ропотом, недоумением" беспрестанно себя спрашивал: "Зачем это так, а не иначе?"- был у Сергея Львовича в Москве в ту самую минуту, когда его уведомили о страшном происшествии. Это было в начале февраля, примерно через неделю после смерти поэта. "Он как безумный, - рассказывает Баратынский в письме к Вяземскому от 5 февраля 1837 года, - долго не хотел верить. Наконец, на общие, весьма неубедительные увещания сказал: "Мне остается одно: молить бога не отнять у меня памяти, чтобы я его не забыл". Это было произнесено с раздирающею ласковостью".
Сергей Львович хотел как можно скорее встретиться с баронессой Евпраксией Николаевной Вревской, бывшей в Петербурге зимой 1837 года и видавшейся с поэтом незадолго до его кончины, для того чтобы "услышать от нее о деталях последних дней своего несчастного сына". В широко известном письме В. А. Жуковского от 15 февраля 1837 года, адресованном С. Л. Пушкину, но имеющем литературно-общественный характер и предназначенном для широкого ознакомления публики, отец поэта не обрел утешения. В письме соседу по Михайловскому, Борису Александровичу Вревскому, Сергей Львович изливает свою душу: он огорчен тем, что Наталья Николаевна, проехав с детьми через Москву в Полотняный Завод, не сумела повидаться с ним, "привести к нему детей". Для того чтобы все-таки увидеться со своими внуками и невесткой, он сам собирается посетить их в деревне. Уже в июле 1837 года Сергей Львович, несмотря на плохое состояние своего здоровья, едет в Полотняный Завод и десять дней гостит у вдовы сына, любуется его детьми.
Многочисленные друзья А. С. Пушкина, знакомые и родные выражали в своих письмах отцу поэта свою глубокую печаль и соболезнование по поводу его утраты.
Старого друга своего сына, поэта и литературного критика Петра Андреевича Вяземского, Сергей Львович благодарит за присланный ему через управляющего портрет сына в гробу, рисованный Бруни. Однако взглянуть на него он не может, у него "недостает на то духу и, вероятно, долго недостанет". Возможно, что также не решился взглянуть Сергей Львович и на присланные ему Жуковским из Петербурга посмертные маски Пушкина, снятые скульптором С. И. Гальбергом.