На акварели Плюшара у Ольги Сергеевны именно "итальянское" лицо; портрет подписан художником, внизу листа - надпись: "Louise" - очевидно, иногда ее так звали в полунемецкой семье мужа. На обороте зеленого сафьянового футляра надпись, сделанная сыном Ольги Сергеевны: "Луиза-Ольга Павлищева. Собственность Л. Н. Павлищева". В семье Павлищевых хранилась также старинная литография (находящаяся сейчас в собрании Всесоюзного музея А. С. Пушкина в Ленинграде), изображающая молодую девушку, читающую письмо. По семейному преданию, этот профильный портрет чрезвычайно напоминал сестру Пушкина, много общего с ним имеет и портрет работы Е. А. Плюшара.
В начале 1836 года в своих письмах мужу из Петербурга Ольга Сергеевна говорит о денежных затруднениях Александра, о том, что "болдинские имения не приносят доходов"; она сообщает ему также, что его письма Александр Сергеевич бросает в огонь, не распечатывая. "Ему не до того теперь, - пишет она, - он издает на днях журнал, который ему приносить будет не менее, он надеется, 60 тысяч…" Несмотря на свои собственные сложные семейные обстоятельства, Ольга Павлищева остается около больной матери, боясь, что ее отъезд убьет Надежду Осиповну; ей также очень жаль совершенно растерявшегося и рыдающего отца.
Летом 1836 года, после смерти матери, Ольга Сергеевна с мужем, приехавшим в отпуск, живут в Михайловском. Павлищев желает сам принять участие в управлении имением Пушкиных. К этому времени относится очень неприятная для поэта переписка с зятем по поводу раздела Михайловского. Способы, предлагаемые Павлищевым для возможно большего получения доходов с этого имения, были совершенно неприемлемы для Пушкина. Ольга Сергеевна очень больна, ходит по комнатам держась за стены, у нее появились признаки тяжелой глазной болезни. Она боится поссориться с братом из-за домогательств мужа и в то же время не решается возражать Павлищеву. Жизнь Ольги Сергеевны скрашивает только дружба с тригорскими соседями - Евпраксией Николаевной Вревской и ее мужем Борисом Александровичем.
Александр Сергеевич так и не приехал в Михайловское, несмотря на самые настойчивые требования Павлищева. В сентябре 1836 года Ольга Сергеевна с сыном и мужем уезжают в Варшаву; отпуск Павлищева давно кончился, а гнев его начальника - фельдмаршала графа Паскевича - может вызвать нежелательные последствия.
Сергей Львович выделил своей дочери из нижегородских имений 150 душ крепостных крестьян и отказался от седьмой части наследства в имении своей жены Михайловском в пользу Ольги. Она слезно благодарит отца "за обеспечение ее состояния и возможность жить более спокойно" и сообщает, что маленький Лев Павлищев (будущий владелец всех вещей и архива Ольги Сергеевны) "из светлого, каким был, стал почти темным и очень походит на портрет Александра при "Кавказском пленнике"" (имеется в виду гравированный портрет юного Пушкина работы Егора Гейтмана).
Ольга Сергеевна сообщает Сергею Львовичу в Москву все, что ей известно о последних событиях в Петербурге, особенно тех, которые непосредственно касаются ее брата Александра. О "Капитанской дочке", помещенной в 4-м томе "Современника", она отзывается с восхищением: "…давно я уже ничего не читала столь интересного на русском". Особенно ее тревожит известие о женитьбе Дантеса-Геккерна на Екатерине Гончаровой. "Это удивляет город и предместья, - пишет она 24 декабря 1836 года, - не тем, что один из наиболее милых гвардейских кавалеров и один из наиболее модных людей, который пользуется доходом в 70 тысяч, женится на m-lle Гончаровой, - она достаточно хороша и довольно хорошо воспитана для этого, - но потому, что его страсть к Natalie ни для кого не была секретом. Я об этом хорошо знала, когда сама была в Петербурге, и я над этим также шутила. Поверьте мне, что тут есть двусмысленность или недоразумение и что было бы очень хорошо, если бы этот брак не имел места".
Известие о смерти А. С. Пушкина Ольга Сергеевна получила в Варшаве - с нею случилась нервная горячка. Улица, на которой жили Павлищевы, три дня была запружена экипажами, квартира сестры поэта стала местом паломничества русских и поляков.
Евпраксия Николаевна Вревская, видевшаяся с А. С. Пушкиным в последние дни его жизни, рассказала своему мужу Борису Александровичу, что Пушкина мучили душевные страдания, от которых он не мог избавиться. Он часто говорил с ней "про Ольгу Сергеевну, и с большою нежностью". Об этом Н. И. Павлищеву написал Б. А. Вревский из своего имения Голубово 28 февраля 1837 года.
В год смерти брата Ольга Сергеевна родила дочь Надежду, названную так в честь бабушки. Впоследствии Надежда Николаевна вышла замуж за итальянского певца и композитора, профессора Варшавской консерватории Иосифа Рафаиловича Пане.
Сестра Пушкина очень любила рисовать и писать акварелью. В гостиной дома в Михайловском висели ее рисунки, привезенные туда Сергеем Львовичем. Близкая подруга Ольги Сергеевны, Варвара Федоровна Чернова, также обладавшая незаурядными способностями к рисованию, написала акварелью один из самых известных портретов сестры Пушкина: ей уже сорок шесть лет, немолодое лицо обрамлено темными буклями, на голове глубокий чепец, на плечах голубая шаль; в печальных глазах - выражение достоинства и сознание выполненного долга. На столике, на который опирается Ольга Сергеевна, лежит книга Э. Сведенборга - ясно видна надпись на корешке.
С именем Сведенборга, ученого-натуралиста, духовидца и теософа, в известной степени связан последний период жизни О. С. Павлищевой: ей стали свойственны чрезмерная суеверность и увлечение спиритизмом. Портрет подписан инициалами художницы: "В. Т." (Barbara Thernova) - и датирован 1844 годом. Лев Николаевич Павлищев в своей "Семейной хронике" писал, что Варвара Федоровна Чернова рисовала этот портрет в Пулавах, куда Ольга Сергеевна приезжала к ней погостить.
В конце жизни здоровье Ольги Сергеевны расстроилось окончательно - ей грозила полная слепота. В эти годы ее посещает лицейский товарищ Александра Сергеевича С. Д. Комовский, передавший впоследствии в Пушкинский дом некоторые реликвии, связанные с именем ее брата; к ней заходят знакомый Пушкина литератор Филипп Филиппович Вигель и Катенька Черткова - дочь подруги и родственницы О. С. Павлищевой. Разъехавшись с мужем в начале 1850-х годов, Ольга Сергеевна доживала остаток дней в Петербурге.
Последние изображения сестры Пушкина относятся к 1860-м годам. На фотографическом портрете, сделанном в мастерской Штрейнберга в Петербурге, О. С. Павлищева чертами лица очень напоминает своего брата и одновременно Сергея Львовича; она в старушечьем чепце и темной накидке, взгляд полуслепых глаз и общее выражение лица говорят о страданиях. Эта фотография, по свидетельству Л. Н. Павлищева, относится к 1862 году и впервые воспроизведена в собрании сочинений Пушкина под редакцией С. А. Венгерова в 1907 году. Во Всесоюзный музей А. С. Пушкина один из отпечатков передала А. Г. Якшина, по-видимому связанная с семьей Ольги Сергеевны. Другой отпечаток был у дочери Ольги Сергеевны - Н. Н. Пане; она передала фотографию матери на юбилейную пушкинскую выставку в Петербурге в 1899 году.
Особенно тяжелое впечатление производит фотографический снимок середины 1860-х годов: очень больная, худая и почти слепая Ольга Сергеевна сидит, окруженная внуками - детьми ее дочери, стоящей здесь со своим мужем. Умерла Ольга Сергеевна 2 мая 1868 года, погребена в Петербурге, в Новодевичьем монастыре. В 1930 году заботами общества "Старый Петербург" ее прах перенесли в некрополь Александро-Невской лавры.
В собрании Всесоюзного музея А. С. Пушкина хранится несколько личных вещей Ольги Сергеевны Пушкиной-Павлищевой; некоторые из них представлены в экспозиции музея-квартиры А. С. Пушкина на Мойке, 12. Почти все вещи принадлежали ранее сыну или дочери Ольги Сергеевны или их потомкам и друзьям. В фондах музея находится белая фарфоровая чернильница с крышкой. На крышке - фигурка лежащего на берегу реки мальчика. Ее передала в 1924 году в Пушкинский дом внучка О. С. Павлищевой - Е. И. Кун. Она же подарила и флакон синего стекла с росписью, принадлежавший ее бабушке. Жена Льва Николаевича, Ольга Петровна Павлищева, в 1919 году передала туда же красивую черную коробочку для мелочей. Крышка ее украшена написанными акварелью на шелке фигурками китайца и китаянки. Л. Н. Павлищев в 1911 году подарил Пушкинскому дому металлическую вазочку, представляющую собой фигурку купидона, несущего на голове круглую чашу, в центре ее - горельефное изображение бытовой сцены. Сохранилась и деревянная, обитая кожей и атласом шкатулка Ольги Сергеевны для писем с надписью Льва Николаевича Павлищева, удостоверяющей принадлежность вещи.