Потеряв в войнах 1492–1494, 1500–1503, 1507–1508 и 1512–1522 гг. часть своих восточных территорий, литовские великие князья так и не смогли смириться с их потерей. Попытка добиться реванша просматривается во многих действиях Александра Казимировича, сумевшего вновь объединить под своей властью и Литву, и Польшу, а затем и в действиях его брата и преемника Сигизмунда I Старого. К возобновлению борьбы с Московским государством за спорные смоленские и северские земли они стремились и деятельно готовились. История русско-литовских отношений первой половины XVI в. знает целую серию войн: 1507–1508, 1512–1522 и 1534–1537 гг. После возвращения Литвою в ходе последнего конфликта Гомеля и Любеча обстановка на русско-литовской границе стабилизировалась. Она оставалась относительно спокойной более 20 лет, до начала Ливонской войны 1558–1583 гг., на несколько столетий обрушившей хрупкий мир в Восточной Европе.
Отношения со Швецией, северным соседом Московского государства, осложнял спор из-за той части карельской территории, которая была уступлена ей Великим Новгородом по Ореховецкому договору в 1323 г. Эта территория включала в себя погосты Яскы (Яскис), Огреба (Эйрепя) и Севилакша (Саволакс). В августе 1495 г. начался поход русского войска к Выборгу. Осада этой мощной крепости, в середине XV в. перестроенной Карлом Кнутсоном, закончилась неудачей, но другие действия русских отрядов были более успешными, особенно предпринятые русскими воеводами военные экспедиции в глубь Финляндии. Наибольший интерес из этих операций вызывает морской поход 1496 г. князей братьев И. Ф. и П. Ф. Ушатых, войско которых, пройдя на кораблях по Белому морю, обогнуло Кольский полуостров, захватило 3 шведских корабля и разорило "Каянскую землю" (Северную Финляндию).
Встревоженный русскими вторжениями правитель Швеции Стен Стуре в августе 1496 г. нанес ответный удар. 70 шведских кораблей высадили у стен русской крепости Ивангород 6-тысячное войско. Крепость не была готова к обороне. Ее наместник и воевода кн. Юрий Бабич бежал. Шведы захватили Ивангород штурмом, перебив всех взятых в плен жителей. Иван III немедленно направил против шведов 3-тысячный отряд воевод Ивана Федоровича Гундора и Михаила Кляпина, а затем и рать псковского наместника князя Александра Владимировича Ростовского. При приближении русских войск шведы ушли из Ивангорода. В 1497 г. в Новгороде между Иваном III и Стеном Стуре было заключено 6-летнее перемирие, впоследствии неоднократно продлявшееся правительствами Василия III (1524) и Елены Глинской (1536).
Русская активность на своих западных и северных границах тревожила власти Ливонского ордена и впоследствии.
Дважды - в 1480–1481 и 1501–1503 гг. дело доходило до военных действий между Ливонией и Московским государством, но они, как правило, ограничивались взаимным опустошением сопредельных территорий и заканчивались восстановлением старой пограничной линии.
Сложная обстановка сохранялась на восточных и южных границах Московского государства, где продолжались татарские нападения. В начале рассматриваемого периода наиболее напряженными были отношения с Казанью. Иначе складывались взаимосвязи с Крымским ханством, власти которого в то время были заинтересованы в тесном союзе с московским князем для совместной борьбы с Большой Ордой. После гибели хана Ахмета ("Ахмата") в январе 1481 г. (по крымским источникам 21 января, по русским - 6 января), Ордой стали править его сыновья ("Ахматовы дети" русских летописей и дипломатических документов), которых традиционно поддерживали Великое княжество Литовское и Польша. В начале 80-х гг. XV в. "Ахматовы дети" усилили натиск на Крым. В 1485 г. "ордыньский царь Махмут, Ахматов сын", разгром войска крымского хана Менгли-Гирея, который смог удержать власть в своих владениях лишь с турецкой и, отчасти, с русской военной помощью. Наличие общих врагов - Большой Орды и Литвы превратило Крым в естественного союзника Москвы, чья поддержка облегчала многие внешнеполитические акции Ивана III. Важным результатом его государственной деятельности стало снижение уровня военной опасности, угрожавшей русским пределам со стороны татарских степей. Прекращение ордынских вторжений и сокращение до минимума мелких и не очень опасных наездов отрядов "ордынских казаков" самым благотворным образом сказалось на внутреннем развитии России, проявившись как в росте численности ее населения, так и в увеличении экономического потенциала. Однако После окончательного разгрома Большой Орды (1502 г.) крымские ханы попытались подчинить власти Гиреев все татарские юрты и добиться от Москвы признания вассальной зависимости от Киркора и Бахчисарая. Именно на этой почве в начале XVI в. стал вызревать новый русско-татарский конфликт, во многом предопределивший дальнейшую многовековую борьбу Москвы с Крымом и Турцией.
Основным целям русской внешней политики соответствовали прочие дипломатические инициативы великого князя Ивана III. Его вражда к польско-литовским Ягеллонам естественным образом подтолкнула Москву к диалогу с противниками последних. Среди них были: молдавский господарь Штефан III (первые контакты с ним были осуществлены в апреле 1480 г.); венгерский король Матвей Корвин (1482); германский император Фридрих III (1486). Антиганзейские действия великого князя и подготовка к войне со Швецией способствовала заключению первого русско-датского союзного договора (1493).
Исследование основных проблем политического развития Московского государства на рубеже XV–XVI вв. требует глубокого изучения военных событий того времени, реальной оценки его действий против своих врагов.
1. Военное противоборство Москвы с Казанским ханством во второй половине XV в. и Русско-ливонская война 1480–1481 гг.
В 60-х годах XV в. общая обстановка на границах вынуждала московского государя форсировать силовое решение конфликта с Казанью, временами (в 1467–1469, 1477–1478, 1485, 1486 и 1487 гг.) выливавшееся в настоящие русско-казанские войны. Начало им было положено в 1467 г., во время очередного династического кризиса в Волжской Татарии. Русское правительство решило вмешаться во внутренние дела ханства, чтобы поддержать династические права на казанский престол одного из сыновей хана Улуг-Мухаммеда Касима. В 1452 г. он был изгнан своим старшим братом Махмудом (Махмутеком; в русских летописях Мамутяком) и укрылся в русских владениях. Именно на выделенных Василием II Касиму землях на реке Оке возникло Касимовское ханство, находившееся в полной вассальной зависимости от Москвы. Центром этого анклава стал Городец-Мещерский, вскоре (в 1474 г.) переименованный в Касимов. Удельное ханство на Оке стало местом поселения представителей знатных татарских родов, по тем или иным причинам покинувших свои родные улусы. На протяжении XV–XVI касимовские "царевичи" и мурзы постоянно использовались московскими государями в осуществлении их планов завоевания соседних татарских ханств.
С точки зрения Ивана III удобный момент для вмешательства в казанские дела наступил в 1467 г., когда умер правивший в Казани старший сын Махмутека бездетный хан Халиль и на престол взошел его младший брат Ибрагим (Обреим). Часть казанской знати во главе с князем Абдуллой-Муэми-ном (Авдул-Мамона), недовольная новым "царем", решила в противовес Ибрагиму поддержать права его дяди Касима и пригласила этого изгнанника вернуться на родную землю и занять ханский трон. Осуществить это предприятие претендент мог только при военной помощи великого князя Ивана III, которая и была ему оказана.
14 сентября 1467 г. русское войско, выделенное в помощь Касиму, выступило в поход на Казань. Командовали ратью лучший воевода великого князя Иван Васильевич Стрига Оболенский и незадолго до этого перешедший на московскую службу тверской полководец князь Данила Дмитриевич Холмский. Сам Иван III находился с резервными войсками во Владимире, откуда, в случае неудачи похода, он мог прикрыть значительную часть русско-казанской границы. Предчувствие не обмануло московского князя. На переправе в устье реки Свияги Касим и русские воеводы были встречены большим казанским войском и были вынуждены остановиться на правобережье Волги. Воеводам оставалось ждать "судовую рать", двигавшуюся им на помощь по рекам Клязьме, Оке и Волге, но она так и не успела до морозов подойти на помощь войску И. В. Стриги Оболенского и Д. Д. Холмского. Попытка заманить на свой берег и захватить татарские речные корабли также не удалась. Поздней осенью 1467 г. русские полки вынуждены были начать отступление к границе.