К моменту битвы на Калке почти все украинские княжества находились в руках представителей двух княжеских линий – Мономаховичей и Ольговичей. Ольговичи прочно владели Черниговским княжеством, а свой род вели от сына Ярослава Мудрого Святослава и Киликии (Цецилии), о происхождении которой ничего не известно. По имени их сына Олега, зятя половецкого хана Осолука, династия и получила свое название. О своих правах на Киев и вообще на "старшинство" Ольговичи никогда не забывали, но здесь им пришлось столкнуться с представителями еще более мощной и многочисленной династии – Мономаховичами. Последние были потомками другого сына Ярослава – Всеволода и родственницы византийского императора Марии-Анастасии Мономах. Их сын Владимир, получивший прозвище от матери, женатый на Гите, дочери последнего англосаксонского короля Гаральда II, дал начало этой ветви. У Владимира и Гиты было восемь сыновей, но именно двое из них – Мстислав Великий и Юрий Долгорукий – стали основоположниками двух мощных родовых колен: южного – Мономаховичей-Мстиславичей и северного – Мономаховичей-Юрьевичей. Владимир Мономах возродил эфемерное единство страны. Умирая, он завещал киевский стол не кому-либо из братьев, а старшему сыну Мстиславу. Его правление (1125–1132) считается последним этапом в существовании единого государства. Уже в 1146 г. правивший в отдаленной Ростовской земле, до этого вообще служившей прибавкой к южному Переяславскому княжеству, Юрий Долгорукий отказался признать великим князем старшего сына Мстислава – Изяслава. Он был едва ли не старше племянника, но с точки зрения "лествицы" имел несомненное старшинство. В ходе кровопролитной войны победил Юрий, ставший в 1154 г. киевским князем.
Но уже его сын Андрей Боголюбский оставаться киевским князем не пожелал. Возродить единую державу Андрей был не в силах, а интересы его собственного Владимиро-Суздальского княжества (бывшей Ростовской земли) лежали далеко от Киева и юга вообще. Взяв штурмом и сильно разрушив Киев (1169 г.), Андрей посадил там в качестве наместника младшего брата Глеба. Но уже через два года Мстиславичи Киев возвращают обратно. На политическую арену выходят Ростиславичи – династия, занявшая к 20-м годам XIII в., можно сказать, первоочередное положение в феодальной системе Руси. Ростислав был сыном Мстислава Великого и княжил в Смоленске. Этот город стал вотчиной его потомков, явно не удовлетворенных столь скромным владением. От его младшего сына Мстислава Храброго и родился Мстислав Мстиславич Удатный, т. е. Удачливый (позднейшие историки по созвучию переделали его прозвище в Удалой). Именно этот талантливый полководец, но слабый политик и сыграл ведущую роль в битве на Калке. Мстислав уже в молодости прославился тем, что рьяно помогал своему дяде Рюрику Ростиславичу в борьбе за Киев с черниговским князем Всеволодом Чермным, но вынужден был убраться с юга и получил удел в Торопце, в родовом Смоленском княжестве. Он долго проживал там и не прославился ничем особенным. Путь к славе и Галицкому княжению Мстислав начал, будучи уже на четвертом десятке. Сначала Мстислава призывают князем в Новгород в противовес намерению владимиро-суздальского князя Всеволода Большое Гнездо посадить там на княжение сына Святослава (1210 г.). В 1212 г. умер киевский князь Рюрик Ростиславич, неоднократно захватывавший и терявший престол. Его давний соперник Всеволод Чермный, черниговский князь, выгнал из Киевской земли сыновей Рюрика и снова завладел Киевом. Под Вышгородом (чуть севернее Киева) Мстислав разгромил Ольговичей, осадил Чернигов и заставил отказаться от претензий на "старейший" стол. Великим князем Киевским стал двоюродный брат Мстислава – Мстислав Романович Старый, еще один будущий участник битвы на Калке. Еще более поднялся авторитет князя как полководца, когда в 1216 г. в грандиозной битве на реке Липице он наголову разгромил войско младших суздальских Мономаховичей (Юрия и Ярослава), претендовавших на Новгород, и вернул великокняжеский стол Константину. Отныне вся энергия Мстислава сконцентрировалась на Галиче.
После смерти в 1198 г. князя Владимира Ярославича (сына Ярослава Осмомысла) пресеклась династия галицких князей. Будучи потомками старшего сына Ярослава Мудрого, умершего еще при жизни отца, – Владимира, – галицкие князья и с Ольговичами, и с Мономаховичами были связаны только по женской линии (скажем, с Ольговичами через Евфросинию Ярославну, жену героя "Слова" Игоря Святославича). Обе династии считали, что имеют равные права на галицкий стол. Но к моменту похода на Галич Мстислава там правил венгерский королевич Коломан, опиравшийся на местное боярство, не желавшее сильной власти. В битве под стенами города (1219 г.) войско Мстислава Удатного и его двоюродного брата Владимира Рюриковича наголову разгромили войско Коломана и взяли Галич, причем сам воевода Филя (Фильней) попал в плен. Мстислав с большой помпой был объявлен галицким князем. Таким образом Ростиславичи (смоленские Мономаховичи) стали наиболее влиятельной династией на Руси. Им принадлежали Киев, Галич, Смоленск, Псков и Полоцк, до 1224 г. контролировали и Новгород. Но главное, династия отличалась редкой солидарностью: за все время не известно ни одного факта борьбы между ее членами. Благодаря этому она имела решительный перевес и над разделенными на то время сыновьями Всеволода Большое Гнездо, и над многочисленными, но сидящими в мелких владениях черниговскими Ольговичами.
С другой стороны, потомки Ростислава Смоленского особыми талантами не блистали, исключением были разве что сам Мстислав и его отец, получивший прозвище Храбрый, – успешные полководцы. Но политиков не было совсем, начиная от самого Ростислава. Следствием аполитичности Мстислава Удатного и общего недостатка умелых администраторов было то, что эта семья так и не сумела ни использовать, ни сохранить того исключительного положения, которое заняла к моменту битвы на Калке. Будущее украинских земель было связано с потомками другого участника битвы – Данилы Галицкого, заложившего фундамент государственности, просуществовавшей еще сто лет после начала монголо-татарского нашествия. В сущности, Данилу скорее следует называть Волынским. Он был сыном волынского князя Романа Великого, сумевшего на короткое время объединить Владимир-Волынский, Галич и Киев. После его нелепой смерти в стычке с поляками (1205 г.) все его завоевания рассыпались и малолетнему Даниле пришлось многое пережить, прежде чем он утвердился хотя бы в родовом гнезде отца – Владимире-Волынском. Как и Мстислав Удатный, Данило принадлежал к ветви все тех же Мономаховичей-Мстиславичей, только потомков не Ростислава Смоленского, а его старшего брата, Изяслава Мстиславича, воевавшего за Киев с Юрием Долгоруким. После брака Данилы с Анной, дочерью Мстислава Удатного, теперь уже галицкого князя, ситуация в украинских княжествах и вовсе стала стабильной. В Чернигове после смерти Всеволода Чермного (1212 г.) сел его брат Мстислав Святославич (еще один участник битвы), не помышлявший о Киеве. Переяславские князья были зависимы от более сильных соседей.
Что же представляли собой украинские земли в начале XIII века? Утратив реальную политическую силу, Киев оставался церковным центром Руси и организатором борьбы против внешних врагов, а значит, и дальше играл роль "общей" политической столицы. До конца 60-х годов XII в. необходимым условием достижения князьями политического старшинства было обладание киевским столом. Позже борьба князей за гегемонию среди Рюриковичей происходила путем утверждения в роли объединительного центра стольного города одной из земель, но при обязательном участии правителей во владении Киевом. Киевская земля – древнейшее политическое и территориальное ядро Руси, – в отличие от большинства земель, не превратилась в наследственную вотчину какой-либо княжеской линии, а на протяжении всего периода феодальной раздробленности считалась общединастическим наследством Рюриковичей.
Формирование территории Киевской земли в основном закончилось во второй половине XI ст., когда изначальную Русскую землю Ярослав Мудрый разделил между старшими сыновьями: Изяславом, Святославом и Всеволодом. К киевскому столу отошла бывшая земля полян, древлян, частично земли уличей и дреговичей. Географически Киевская земля занимала часть двух ландшафтных зон – леса и лесостепи. Многочисленные реки – Днепр, Десна, Припять, Южный Буг и др. – соединяли ее с самыми отдаленными районами страны и междунар одными рынками. В стратегическом отношении основным недостатком Киевской земли была близость кочевой степи. Несмотря на все усилия, больше чем на сто километров на юг от Киева граница земледельческой колонизации продвинуться к началу XIII века так и не смогла. На Левобережье Киев продолжал владеть узкой полосой (10–15 км), протянувшейся от устья Остра почти до устья Трубежа. На правом берегу северные границы проходили в Полесье. Западные рубежи достигали реки Горыни (ныне Ровенская обл.). На юге граница с половцами проходила по Роси (юг Киевской и север Черкасской обл.). Киевская земля продолжала оставаться одной из самых развитых и густонаселенных. На ее относительно небольшой территории существовало порядка 80 городов и городков. Сам Киев занимал площадь около 400 га и, насчитывая порядка 50 тыс. населения, далеко опережал остальные города. И хотя с экономической точки зрения лучшие времена в жизни города были позади, ничто не предвещало его упадка.