Всегда, по возможности, утешая братию, сам преподобный Феодосий был строгим постником. Поэтому в те дни, когда для братии бывало угощение, преподобный радовался с братией весельем духовным. Сам же ел только хлеб сухой и овощи вареные без масла, запивая водой. Но никогда не видели его унылым или понурым на трапезе с братией, но с лицом веселым, светящимся благодатью Божией.
Будучи настоятелем, преподобный Феодосий никогда не величался и не гордился, но всегда смиренно обращался с братией, считая себя низшим в подвиге и добродетели. Скромность и смирение преподобного Феодосия выражались также и в том, что, привыкнув с юности к убогой одежде, он не изменил своей привычке и став игуменом Печерской обители. Всегдашним одеянием преподобного – и в обители, и в гостях у князей и бояр – была власяница из грубой шерсти, поверх которой он надевал ветхую свитку, чтобы не видели одетой на нем власяницы. Многие, в том числе и некоторые печерские иноки, не понимали: зачем уважаемый игумен славной обители ходит в таком убогом виде? Они не раз укоряли преподобного, а миряне и вовсе насмехались над ним. Но он все переносил с благодушием, утешая себя евангельскими словами: Блаженны вы, когда (гудут поносить вас и гнать и всячески неправедно злословить за Меня. Радуйтесь и веселитесь, ибо велика ваша награда на небесах (Мф. 5: 11–12).
Воистину, можно сказать, что преподобный Феодосий никогда не бывал несправедлив или гневен, не посмотрел ни на кого сердито, но был всегда милосерд, и тих, и жалостлив ко всем.
Отношение к княжеским усобицам
В игуменство преподобного Феодосия между тремя старшими князьями Ярославичами случился серьезный конфликт. Все началось с того, что в 1068 году триумвират этих князей потерпел поражение от половцев, предсказанное преподобным Антонием. После поражения киевский князь Изяслав хотел было отсидеться за городскими стенами, но горожане взбунтовались и изгнали князя, поставив вместо него томившегося в заточении Всеслава Полоцкого. Год спустя князь с помощью своих союзников – поляков – смог вернуть себе Киевский престол. Он расправился с бунтовщиками, но это не прибавило ему ни почтения горожан, ни уважения братьев-союзников. Между тем половцы вновь устраивали опустошительные набеги на киевские пределы. А князь Изяслав не мог дать им достойного отпора, связанный по рукам и ногам бесплодной войной с Всеславом Полоцким.
Около 1072 года князь Изяслав вынужден был начать мирные переговоры с полоцким князем, поскольку война за Полоцк, ведшаяся с переменным успехом, истощила обе стороны. Однако такая политика вызвала раздражение у других братьев Ярославичей, заподозривших Изяслава в измене и капитуляции перед противником. В результате Святослав и Всеволод Ярославичи, собрав свои дружины, пошли на Киев. Киевляне не стали защищать своего князя, и Изяславу с немногочисленными сторонниками вновь пришлось бежать в Польшу. После бегства Изяслава братья разделили его удел, и киевским князем стал Святослав.
Празднуя победу, князья пригласили к себе на обед преподобного Феодосия. Преподобный же Феодосий, осуждая князей, поднявших руку на старшего брата и лишивших его удела, ответил: "Неприлично мне идти на пир Иезавели и вкусить блюд, полных крови и убийства". После этого он долго еще укорял их, а отпуская посланного, сказал ему: "Передай мои слова пославшим тебя". Почитая преподобного как праведника, князья не разгневались на него, но и не вняли его советам – помириться со старшим братом и вернуть ему киевский престол.
Но преподобный Феодосий не принял случившееся как данность и не успокоился. Он начал укорять князя Святослава за то, что он поступил не по обычаю и занял киевский престол, изгнав старшего брата своего, бывшего ему вместо отца. Преподобный неоднократно посылал князю Святославу письма, а также обличал его перед боярами, приезжавшими в Печерский монастырь. При этом он настаивал на том, чтобы бояре не скрывали его обличительных речей, но, напротив, передавали их князю. Некоторое время князь Святослав никак не обращал внимания на обличения преподобного. И тогда преподобный Феодосий написал ему длинное послание, в котором новый киевский князь сравнивался с Каином; также преподобный приводил в своем послании пример многих других притеснителей, убийц и братоненавистников прежних времен. Содержание послания стало широко известно в Киеве.
В конце концов, князь Святослав вышел из себя. Разорвав и выбросив послание преподобного, ему самому князь в гневе грозил страшными карами. Сразу же поползли слухи, что преподобному Феодосию грозит если не казнь, то заточение. Вся печерская братия пребывала в страшном беспокойстве за своего настоятеля. Они умоляли преподобного отступиться и больше не обличать князя. Приходившие в обитель бояре также подробно рассказывали о княжеском гневе и прибавляли, обращаясь к преподобному: "Он ведь хочет заточить тебя".
Преподобный же, услышав о заточении, не обеспокоился; напротив, он воспринимал возможное гонение как еще одну ступень к Богу. Всем же увещевавшим его отвечал он так: "Это очень радует меня, братья, и нет для меня ничего блаженнее в этой жизни, как быть изгнанным ради правды. Разве смутит меня лишение богатства и имений или опечалит меня расставание с детьми или селами моими? Ничего из этого не принес я с собой в мир сей: нагими рождаемся, так подобает нам нагими же и уйти из мира сего. Поэтому я готов или на заточение, или на смерть". И он продолжил обличать князя, желая оказаться в заточении.
Гнев же князя в скором времени прошел, и он не дерзнул причинить никакого зла преподобному Феодосию, которого почитал как праведника. Со временем и сам преподобный, видя, что его обличения не достигают цели, оставил князя в покое и с тех пор уже более не укорял его. Более того, преподобный Феодосий решил примириться с князем и умолять его вернуть изгнанному брату удел.
И вот через несколько дней до князя Святослава дошло известие, что преподобный Феодосий готов примириться с ним. Он очень обрадовался и послал спросить преподобного, готов ли тот принять князя в Печерской обители. В ответ преподобный Феодосий пригласил князя со свитой в монастырь.
Вскоре князь с пышной свитой приехал в Печерскую обитель. Преподобный с братией встретил князя и поклонился ему. Князь же, приветствовав преподобного, сказал: "Отче! Я не дерзнул прийти к тебе без позволения, думая, что, гневаясь на меня, не впустишь нас в монастырь". Преподобный Феодосий отвечал ему: "Разве может что-нибудь, благой владыка, сделать гнев наш с державой твоей? Но подобает нам обличать вас и поучать о спасении души. А вам должно повиноваться тому".
Затем, помолившись, они стали беседовать. Преподобный Феодосий приводил множество примеров из Священного Писания, говоря князю о братолюбии. Князь же, возлагая вину на брата, не хотел мириться с ним. После долгой душеполезной беседы князь отправился домой. И после этого неоднократно посещал Печерскую обитель и беседовал с преподобным Феодосием. Преподобный также много раз посещал князя, напоминая ему о страхе Божием и о любви к брату.
Однажды, когда преподобный пришел к князю, тот пировал и веселился. Перед князем выступали многие музыканты и скоморохи: одни бренчали на гуслях, другие играли на органах, а иные свистели в замры. Преподобный, сев рядом с князем, опустил очи долу. Немного погодя он спросил: "Вот так ли будет на том свете?" Задумавшись над словами преподобного, князь велел играющим остановиться.
И много раз впоследствии, когда сообщали князю Святославу о приходе преподобного Феодосия, он выходил и встречал его у ворот. Как-то раз, беседуя с преподобным, князь сказал ему: "Воистину говорю тебе, отче, если б мне сказали, что отец мой воскрес из мертвых, я бы тому не так радовался, как твоему приходу. И не так я боялся его и смущался пред ним, как перед твоей преподобной душой". Преподобный же отвечал ему на это: "Если ты так боишься меня, то исполни мою волю и возврати брату твоему престол, который дал ему благоверный твой отец". Но князь, ожесточившись против брата, ничего не ответил преподобному.
Несмотря на добрые отношения, установившиеся у него с новым киевским князем, преподобный Феодосий по-прежнему продолжал поминать князя Изяслава в ектеньях как своего законного государя. Поначалу он вовсе не хотел поминать Святослава Ярославича и лишь по просьбам братии разрешил поминать обоих: сначала Изяслава, а потом Святослава.
Но тяжелее всех из печерской братии эту распрю между князьями воспринял один из старейших иноков этой обители – преподобный Никон. Задолго до этого он был дружен с князем Святославом, неоднократно бывал у него в Чернигове, и именно преподобный Никон приезжал из Тмутаракани просить одного из Святославичей на княжение. Князя же Изяслава он чтил как благодетеля Печерской обители, всегда покровительствовавшего его постриженнику, преподобному Феодосию. Поэтому, не в силах видеть распрю между братьями и встать на чью-либо сторону он решает оставить Печерскую обитель и уйти в Тмутаракань. Преподобный Феодосий, не желая лишаться сотаинника, умолял преподобного Никона остаться, но так и не смог уговорить его.