У него был только один друг, мальчик с таким крепким черепом, что он позволял Бенито ради забавы сильно ударять себя по голове кирпичом. Во время драки со старшим по возрасту мальчиком Бенито вытащил перочинный нож и пырнул своего противника, после чего директор решил, что ради интересов других учащихся он должен исключить из школы этого трудновоспитуемого ребенка, однако, поразмыслив, решил оставить до конца учебного года. Недовольный строгой дисциплиной, бесконечными проповедями, лекциями о грехе и разложении, он на первом же причастии признался в длинном перечне грехов, настоящих и мнимых. «Отцы» вздохнули с облегчением, когда он покинул школу, а один из них впоследствии говорил, что никогда не встречал такого трудного ученика. В следующей школе, где он учился, школе Джосуе Кардуччи в Форлимпополи, директором которой был брат поэта Вальфредо, Бенито был так же глубоко несчастлив и так же безнадежно труден для воспитателей. Во время драки с мальчиком, толкнувшим Бенито под руку, когда тот писал, Бенито потерял над собой контроль, вновь вытащил перочинный нож и ударил мальчика в живот. Вслед за этим вновь последовало исключение из школы.
Но несмотря на свой необузданный нрав и отказ выполнять работу, которая казалась ему тягостной и бесполезной, он считался необычайно умным. Его вновь зачислили в школу в Форлимпополи в дневной класс, и три года спустя в возрасте восемнадцати лет он сдал последние экзамены, получив диплом с правом заниматься преподавательской деятельностью. Он не изжил своего необузданного темперамента и угрюмой независимости, но обнаружил в себе тягу к знаниям и стремление к учебе. Кроме того, в нем обнаружилась страсть к декламации. Он любил стоять на лежащих у самого Предаппио холмах и декламировать своим ставшим уже мощным голосом лирические и патриотические стихи Кардуччи и одним из его ранних ораторских триумфов явилось выступление в любительском театре Форлимпополи, где по решению своих школьных начальников он выступил с полной драматизма и эмоций речью, посвященной памяти Джузеппе Верди.
13 февраля 1902 года он принял участие в конкурсе на замещение вакантной должности в школе в Пьеве-ди-Саличето в коммуне Гуальтьери, и члены городского совета — социалисты предпочли политические взгляды Бенито взглядам других более старших по возрасту и более опытных преподавателей и отдали должность ему. Он появился в городе в черной шляпе с широченными полями и в длинном черном галстуке. По бледному лицу с большими черными проницательными глазами его можно было принять за поэта или революционера, а он предпочитал считать себя тем и другим. «В то время я вел богемный образ жизни», — гордо говорил он. Умеренные респектабельные социалисты Гуальтьери были «социалистами, вылепленными из лапши», слабыми и мягкими, как спагетти, и он даже не пытался скрывать своего презрения к ним. «Такие люди, — писал он, — никогда не смогут устранить царящую в мире несправедливость». Он был человеком беспокойным и нетерпеливым, активно стремившимся наложить на все свой отпечаток, сделать что-либо такое, что могло бы поразить мир и бросить ему вызов, вместо того, чтобы работать преподавателем в деревенской школе в классе из сорока человек.
На четвертый месяц его пребывания в Гуальтьери у него появилась первая любовница. Это была красивая двадцатилетняя женщина, жена солдата, и Бенито обращался с ней исключительно жестоко. «Наша любовь была неистова и наполнена ревностью, — признавался он с каким-то диким восторгом. — Я делал с нею все, что мне хотелось». Они ссорились, дрались и прелюбодействовали с тем диким самозабвением, которым характеризовались впоследствии все любовные похождения времен его юности.