А Чимабуэ, который уже начал заниматься привлекавшим его искусством, частенько убегал из школы и простаивал целыми днями, наблюдая за работой названных мастеров. В конце концов и отец, и живописцы эти признали его настолько способным к живописи, что, как они надеялись, можно было от него ожидать заслуженных успехов, если посвятить его этому занятию. И, к немалому его удовольствию, отец его заключил с ними соглашение. Постоянно таким образом упражняясь, он получил и от природы такую помощь, что за короткое время намного превзошел как в рисунке, так и в колорите манеру обучавших его мастеров: ведь они, не заботясь о том, чтобы двигая я вперед, выполняли названные работы так, как их можно видеть и ныне, то есть доброй древнегреческой манере, а в неуклюжей, новой, того времени. Он же, и подражал этим грекам, все же во многом усовершенствовал искусство, почти целиком отказавшись от их неуклюжей манеры, и прославил свою родину своим именем и созданными им творениями. Об этом свидетельствуют во Флоренции его живописные произведения, такие, как запрестольный образ в Санта Чечилиа, а в Санта Кроче доска Богоматерью, и поныне висящая на одном из столбов в правой части хора позднее он изобразил на небольшой доске на золотом фоне св. Франциска и написал его, что было для тех времен делом новым, с натуры и как только мог лучше, а вокруг него все истории из его жизни в двадцати клеймах с крохотными фигурками на золотом фоне.
После этого, приняв от монахов Валломброзы для аббатства Санта Тринита во Флоренции заказ на большую доску и вложив в нее большое старание, дабы оправдать славу, уже им завоеванную, он показал еще большую изобретательность и прекрасные приемы в позе Богоматери, изображенной на золотом фоне с сыном на руках и в окружении многочисленных ангелов, ей поклоняющихся. Когда доска эта была закончена, она была помещена названными монахами на главном алтаре упомянутой церкви; позднее же она была заменена на этом месте находящейся там доской Алессо Бальдовинетти и поставлена в малую капеллу левого нефа упомянутой церкви.
Затем он работал над фресками в больнице Порчеллана на углу Виа Нуова, ведущей в предместье Оньисанти; на переднем фасаде, где с одной стороны главной средней двери была дева Мария, принимающая благую весть от ангела, а с другой Иисус Христос с Клеофой и Лукой – фигуры в натуральную величину, он убрал все старье, сделав на этих фресках ткани, одежду и другие вещи несколько более живыми, естественными и в манере более мягкой, чем манера упомянутых греков, изобилующая всякими линиями и контурами, как в мозаике, так и в живописи; манеру же эту, сухую, неуклюжую и однообразную, приобрели они не путем изучения, а по обычаю, передававшемуся от одного живописца тех времен к другому в течение многих лет без всякой мысли об улучшении рисунка, о красоте колорита или о какой-либо хорошей выдумке.
После этого Чимабуэ, приглашенный тем же настоятелем, который заказывал ему работы в Санта Кроче, сделал для него большое деревянное распятие, которое можно видеть в церкви и ныне; работа эта стала причиной того, что настоятель, довольный хорошо выполненным заказом, отвез Чимабуэ в свой монастырь св. Франциска в Пизе для написания образа св. Франциска, который был признан тамошними людьми произведением редкостным, ибо можно было усмотреть в нем, как в выражении лица, так и в складках одежды, нечто лучшее, чем греческая манера, применявшаяся до той поры и в Пизе, и во всей Италии. Затем Чимабуэ для этой же церкви написал на большой доске Богоматерь с младенцем на руках, окруженную многочисленными ангелами, также на золотом фоне; вскоре этот образ был снят оттуда, где был помещен первоначально, а на его месте был воздвигнут мраморный алтарь, находящийся там и поныне; образ же был помещен внутри церкви слева от двери; за эту работу он заслужил от пизанцев много похвал и наград. В том же городе Пизе по заказу тогдашнего аббата Сан Паоло ин Рипа д’Арно он написал на небольшой доске св. Агнессу, а вокруг нее все истории ее жития с маленькими фигурками; дощечка эта находится ныне над алтарем Св. Девы в названной церкви.
А так как благодаря этим произведениям имя Чимабуэ стало повсюду весьма знаменитым, он был приглашен в Ассизи, город в Умбрии, где в содружестве с несколькими греческими мастерами он расписал в нижней церкви св. Франциска часть сводов, а на стенах написал жизнь Христа и св. Франциска, и в этих картинах он превзошел намного названных греческих живописцев, после чего, собравшись с духом, начал один расписывать фресками верхнюю церковь и в главной абсиде выполнил над хором на четырех стенах несколько историй о Богоматери, а именно Успение ее, когда душа ее возносится Христом на небеса на облачный трон и когда он венчает ее, окруженную сонмом ангелов, а внизу находится много святых мужей и жен, ныне исчезнувших от пыли и от времени. А на крестовых сводах этой же церкви, каковых всего пять, он изобразил равным образом многочисленные истории. На первом своде над хором он выполнил четырех евангелистов, более чем в натуральную величину, столь хорошо, что и ныне в них можно распознать много хорошего, а свежесть колорита человеческого тела указывает на то, что живопись трудами Чимабуэ начала делать большие успехи в искусстве фрески. Второй свод он заполнил золотыми звездами на ультрамариновом фоне. На третьем в нескольких тондо он выполнил Иисуса Христа, Пресвятую Деву, его мать, св. Иоанна Крестителя и св. Франциска, то есть в каждом тондо по фигуре и в каждой четверти свода по тондо. Между этим и пятым сводом он расписал четвертый, так же, как и второй, золотыми звездами на ультрамариновом фоне. На пятом же изобразил четырех отцов церкви и возле каждого из них по одному из четырех первых монашеских орденов задача, несомненно, трудная, но выполненная им с бесконечным усердием.
Закончив своды, он начал расписывать также фреской верхние стены левой стороны всей церкви: в направлении главного алтаря между окнами и выше, до самого свода, он изобразил восемь историй из Ветхого Завета, начав с сотворения мира и далее, изображая события наиболее замечательные. А в пространстве вокруг окон, выходящих в галерею, которая проходит внутри стены вокруг церкви, он написал остальную часть Ветхого Завета в восьми других историях. А напротив этой работы, в других шестнадцати историях, соответствующих первым, изобразил деяния Богоматери и Иисуса Христа. На торцовой же стене над главной дверью и вокруг розы церкви он написал Успение и Сошествие Святого Духа на апостолов. Работа эта, поистине огромнейшая, богатая и превосходнейшим образом выполненная, должна была, по моему разумению, поразить в те времена весь мир, особенно же потому, что живопись столько времени пребывала в такой слепоте; показалась она прекраснейшей и мне, вновь увидевшему ее в 1363 году и подивившемуся тому, как могло столько света раскрыться Чимабуэ в подобной тьме. Однако из всех этих живописных работ (на что следует обратить внимание) гораздо лучше других сохранились, как менее запыленные и поврежденные, те, что на сводах. Закончив эти работы, Джованни приступил к росписи нижних частей стен, то есть тех, что под окнами, и частично ее выполнил; но, будучи отозван по каким-то своим делам во Флоренцию, далее этой работы не продолжал; закончил же ее, как об этом будет сказано на своем месте, Джотто много лет спустя.
До XIII века Флоренция была «простым и скромным городом», по словам Данте, однако вскоре начинается ее быстрое развитие. Продукция суконных и шерстяных мастерских республики экспортировалась по всей Европе и Восточному Средиземноморью, а сырье для производства столь ценимого тонкого флорентийского сукна привозилось из Англии, Фландрии и Франции.
Все это привело к бурному росту города за счет новых поселенцев (la gente nuova), приехавших из окрестных деревень, и так изменивший городской облик, что «старожилы с трудом ориентируются в нем». Во Флоренции строятся мосты, широкие каменные мостовые, восстанавливается древнеримский водопровод, позже (при Лоренцо Медичи Великолепном) – самая совершенная в Европе система канализации. Современник Данте – хронист Дино Компаньи отмечал, что во Флоренцию специально приезжают из дальних краев только для того, чтобы полюбоваться «красотой и благоустроенностью города».