Гаврила Иванович прошёл полный курс семинарского обучения. В начальных классах, как это видно из его послужного списка, он изучал российскую и латинскую грамматику, арифметику, священную и всеобщую историю, географию. Особое внимание уделялось латинскому языку: в высших классах по-латыни (до 1840 г.) преподавались основные курсы философия и богословие. Изучались также основы российской и латинской поэзии, а из языков греческий и французский. Время летело быстро в упорных занятиях и чтениях. Семинария имела собственную, довольно обширную по тому времени (до 1000 названий) библиотеку. В архиве сохранился каталог библиотечных книг, неполный, к сожалению, и, помимо разделов математических, естественных, географических, врачебных наук, языковых отделов (учебники, хрестоматии и лексиконы), здесь находится значительный перечень периодических изданий. Для своих воспитанников епархиальное начальство выписывало в первую очередь «Беседы с Богом» (М., 1787), «Размышления о делах Божиих в царстве натуры и провидения» (М., 17871788) и другие издания духовно-церковного назначения. Но не только это. Среди названий «Ежемесячные сочинения и известия об учёных делах» (17631764), «Академические известия» (М., 17791781), «Записки и труды общества истории и древностей Российских» (СПб., 1815), «Труды Вольного Экономического общества» (СПб., 1775), «Энциклопедия» (М., 1815, на франц. яз.), «Периодическое сочинение об успехах народного просвещения» (СПб., 1805, 1807, 1811). Кроме того в семинарской библиотеке были «Политический журнал» (за 17941799, 1802 гг.) и целый ряд известных журналов XVIII начала XIX столетий: «Вечерняя заря» (1782), «Вестник Европы» (1803, 1809, 18111830), «Детское чтение для сердца и разума» (17851789), «Ежемесячные сочинения к пользе и увеселению служащие» (1755, 1757), «Почта духов» (1789), «Приятное и полезное препровождение времени» (17941798), «Русский вестник» (18081810), «Утренний свет» (17791780).[34] Полтора года (с 11 марта 1817 по 3 июля 1818 г.) Г. И. Чернышевский заведовал семинарской библиотекой, и для него не было недоступных книг и журналов. К тому же ректор семинарии архимандрит Аарон и особенно профессор гражданской истории В. Мерцалов поощряли систематическое чтение и образование. Не случайно современники вспоминали о Гавриле Ивановиче как человеке начитанном и образованном.
Незаурядные способности, прилежание и трудолюбие Гаврилы Чернышевского скоро обратили на себя внимание профессоров. Ещё будучи студентом выпускного богословского курса, он по представлению семинарского правления 17 апреля 1812 г. становится «учителем низшего греческого класса». Преподавателей греческого языка не хватало, и если на эту должность выдвигался старший семинарист, то это был лучший и примернейший воспитанник.
По окончании учебного курса Гаврила Иванович отклонил уготованное ему отцовское место сельского дьякона. Н. Г. Чернышевский свидетельствовал со слов отца, что бабушка, т. е. мать Гаврилы Ивановича, «в минуты грусти или дурного расположения» «горевала, что папенька не хотел выходить из семинарии, чтоб занять дедушкино дьяконское место» (1, 78). Перед способным юношей открывались более привлекательные перспективы. 15 мая 1814 г. он принимает должность сениора старшего помощника профессора семинарии, спустя два года (18 декабря 1816) учителя низшего пиитического класса («Учитель поэзии» так для краткости обозначали эту должность), а ещё менее чем через полгода библиотекаря семинарии с сохранением всех прежних поручений.
В 1817 г. произошло событие, которое могло существенно изменить жизнь молодого преподавателя семинарии. Пензенский губернатор М. Сперанский, видный государственный деятель, временно находившийся в опале, обратился к епископу с просьбой порекомендовать кого-либо из лучших выпускников семинарии для службы в его канцелярии. Ему назвали Г. И. Чернышевского и К. Г. Репинского, «но первый, кажется, писал в воспоминаниях племянник Гаврилы Ивановича А. Н. Пыпин, усомнился отправиться в далёкое путешествие, а Репинский поехал, и отсюда началось его служебное поприще, завершившееся впоследствии сенатом».[35] По всей вероятности, всё же не боязнь путешествия в Сибирь, куда М. Сперанский отправлялся губернаторствовать, явилась причиной отказа от многообещающего предложения. В воспоминаниях А. Е. Пыпиной находим другое объяснение. По её словам, Гаврила Иванович «за год или за два» до переезда в Саратов «имел предложение Сперанского ехать с ним в Петербург, которое и принял, но мать, узнав, решительно воспротивилась этому и убедила отказаться, что он и сделал, отрекомендовав Репинского, а сам остался при семинарии до времени, когда будет хорошее место».[36] Козьма Репинский действительно дослужился до тайного советника и должности сенатора, продемонстрировав головокружительную карьеру.[37]