Украденные у вдовы вещи потянули на 90 фунтов стерлингов, и этого Смиту хватило для того, чтобы открыть в городе Бристоль небольшую лавочку. Однако жить один он не может, и вскоре в одной из местных газет появляется объявление: "Ищу экономку".
Откликнулось сразу несколько претенденток, и Смит выбрал ту, которая ему больше всех приглянулась. Ею оказалась некая миссис Пеглер, которой была уготована совсем иная судьба, чем всем остальным жертвам Смита. Дело в том, что эта женщина настолько понравилась ему, что он женился на ней без всяких корыстных побуждений.
Тем временем торговые дела Смита шли куда хуже, чем дела брачные. И вскоре наступили времена, когда им с женой пришлось закрыть лавочку и уехать в Саутгемптон. Там они сняли маленькую комнатку и некоторое время жили вместе. Но так продолжалось недолго. Привыкший жить на широкую ногу за чужой счет, Смит стал тяготиться размеренным и нищенским существованием. В конце концов это и подвигло его вернуться на тропу брачных афер.
Он знакомится на улице с пожилой женщиной, представляется ей как мистер Роз и тут же предлагает свою руку и сердце. Манеры профессионального обольстителя столь изощрены, а сам он столь красив, что бедная женщина не выдерживает и дает свое согласие. Зарегестрировав брак в установленном порядке, молодожены в тот же день отправились проводить "медовый месяц" в город Клафам. На руках у новой суженой Смита 350 фунтов стерлингов, и вскоре они перекочевали в руки Смита. Как только это произошло, его "любовь" мгновенно улетучилась. В один из дней они отправились на экскурсию в национальную галерею, и во время осмотра ее залов Смит отправился в туалет. Все повторилось: пока женщина терпеливо ждала мужа, тот успел вернуться домой, собрал все ценные вещи и был таков.
Как это ни странно, но Смит направил свои стопы в Бристоль, где проживала мисс Пеглер - единственная женщина, к которой он питал какие-то чувства. Та приняла его без всяких возражений, и их союз восстановился. Впрочем, продолжалось это только до тех пор, пока у Смита оставались деньги, вырученные от предыдущей аферы. Они закончились - он тут же вышел на "охоту".
Неподалеку от Бристоля располагалось тихое местечко, Клифтон, в котором был пансионат. Там летом 1910 года Смит и познакомился с 30-летней Бесси Манди. Ее отец, умерший незадолго до этого, оставил после себя состояние в 2700 фунтов стерлингов, которым управляли опекуны Бесси - брат и дядя. Сама она не могла расходовать основной капитал, а получала из него 8 фунтов стерлингов в месяц, которые не тратила, а откладывала на "черный день". К моменту появления Смита эти отложения достигли 138 фунтов и были достаточной суммой для того, чтобы аферист начал действовать.
Свадьба Смита (на этот раз он зарегистрировался под фамилией Вилльямс) и Бесси Манди состоялась 26 августа 1910 года. Через несколько дней после нее Смит завладел заветными деньгами и сразу же сбежал от молодой жены. Правда, на этот раз он исчез, предварительно оставив письмо, в котором сообщил, что жена заразила его сифилисом и он больше не желает оставаться в ее доме. Судя по всему, это письмо сыграло свою роль в дальнейших событиях, и Смит благодаря ему удачно избежал как погони, так и последующего розыска. Он вновь возвращается к терпеливой мисс Пеглер, и на украденные деньги они отправляются в совместное путешествие по Англии.
Безмятежная жизнь с мисс Пеглер длилась в течение полутора лет. Затем авантюристическая натура вновь возжелала приключений, и он отправился в один из пансионатов в городке Бостон. На календаре стоял февраль 1912 года.
Между тем, по роковому стечению обстоятельств, именно в этом городке обосновалась и брошенная Смитом Бесси Манди.