Вскоре из Херсона он вместе с театром отправился в Александровск и там познакомился с молодой актрисой Еленой Осиповной Голдиной (сценический псевдоним Ленская), которая пришла наниматься к ним в Театр миниатюр. Крыши над головой у нее не было, и Утесов предложил ей пожить у него. Ленская согласилась. Вскоре она стала первой официальной женой Утесова. В 1914 году у них родилась дочь Эдит.
В том же году Утесова призвали в армию. Он служил под Одессой и потому часто виделся со своей молодой женой и дочерью. Он даже имел возможность играть в своем театре, получая за это намного больше, чем солдатское жалованье (32 копейки).
Во время гражданской войны Утесов с семьей жил на Украине. Как он сам вспоминал, им пришлось пережить многое: и немцев, и Скоропадского, и петлюровщину, и махновщину, и иностранную интервенцию. Однако они выжили и в 1921 году перебрались в Москву. Здесь Утесов играл в Театре оперетты, который открылся в "Славянском базаре". Утесов быстро освоился в оперетте, поскольку умел петь, танцевать и не чуждался эксцентрики. В 1922 году он переехал в Петроград, где играл в Свободном театре.
Тогда же Утесов впервые снялся в немом кино. Первый фильм с его участием вышел в 1923 году и назывался "Торговый дом "Антанта и К". Через три года на экраны вышли сразу два фильма с его участием: "Карьера Спирьки Шпандыря" и "Чужие".
Несмотря на то что с женой Утесов прожил ровно пятьдесят лет, их отношения нельзя было назвать безоблачными. По мнению многих, их брак сохранился благодаря удивительной терпимости Елены Осиповны. У Утесова была масса поклонниц, чья любовь к нему порой достигала фанатизма. Однажды Утесов во время концерта упал с колосников и сильно разбился; в Одессе прошел слух, что он погиб. И тогда одна из его поклонниц застрелилась. Жена Утесова, зная об изменах супруга, расторгать брак не собиралась. Более того, когда однажды она узнала, что муж и его молодая любовница встречаются зимой в плохо отапливаемом доме, она прислала им дрова и написала своей сопернице записку, в которой просила ее позаботиться о тепле, а то "Леня может простудиться". Хотя бывало и другое. Например, когда Утесов увлекся молодой артисткой Марией Мироновой, жена повела себя весьма решительно и заставила его вовремя одуматься. По словам Антонины Ревельс, "Елена Осиповна была женщиной мудрой, доброй и с твердым характером. Несмотря на свой очень небольшой рост, она умела не теряться. Красивая, с седой прядью в темных волосах, которая придавала ей какую-то царственность. Она вела дом, и на ее плечи ложилось много забот. Утесов занимался почти исключительно творческими делами и в домашние не вмешивался".
Говоря о любвеобильности Утесова, надо отметить, что его отец в этом отношении был полной противоположностью. Утесов вспоминал: "Отец просто обожал мать. Может быть, он был наивен, мой отец, но он не верил, что есть мужья, которые изменяют женам. Он считал, что это писатели выдумывают. И удивлялся:
- Ну зачем же идти к чужой женщине, если есть жена?
Я понял, что этот человек в своей верности неисправим..."
Что касается дочери Утесовых, Эдит, то она пошла по стопам своих родителей, стала певицей и выступала вместе с отцом в его ансамбле (с 1936 года). По словам той же А. Ревельс, "Дита была чудо как хороша. Ее нельзя было назвать просто красивой, она излучала какой-то волшебный свет обаяния. В нее, конечно, многие влюблялись, она получала горы писем с признаниями в любви". Впоследствии Эдит Утесова стала женой известного кинорежиссера Альберта Гендельштейна (род.в 1906), который начал свой путь в кино еще в 1927 году. Он снял фильмы "Поезд идет в Москву" (1938), "Лермонтов" (1943). Затем он стал работать в научно-популярном кино.
Первое выступление утесовского "Теа-джаза" состоялось в Ленинграде 8 марта 1929 года. Успех был ошеломляющим. А.