Даже в лирических стихотворениях Добролюбова, написанных в Италии, проявляется его симпатия к повстанцам:
Полные радужных снов,
Шли мы по улицам Рима,
Реки восторженных слов
Так и лились несдержимо.
В них то прямо, то завуалировано вырисовывается образ Джузеппе Гарибальди, героя Италии, и связанные с ним эпизоды
Мы далеко. Неаполь целый
Слился в неясные черты.
Один Сент-Эльмо[3] опустелый
Нас провожает с высоты.
Сант-Эльмо тюрьма, где содержались те, кого потом выпустил на свободу Гарибальди. В минуту созерцания этого, казалось бы, лирического итальянского пейзажа Николай Александрович думал и о своих свободолюбивых друзьях, заключенных в российские тюрьмы, об одном из лучших своем друге, русском писателе, поэте Михаиле Михайлове.
Во время пребывания в Италии Добролюбов встретился с молодой итальянкой Ильдегондой Фиокки дочерью жителя Мессины. «Ездил я недавно в Помпею и влюбился там в одну мессинскую барышню, которая теперь во Флоренции, а недели через две вернется в Мессину но я признаться вам струсил и даже в Мессине, вероятно, не буду отыскивать помпейскую незнакомку, хотя отец ее и дал мне свой адрес и очень радушно приглашал к себе» (из письма 1861 г., Неаполь). Можно предположить, что именно «мессинской барышне» посвящено одно из добролюбовских стихотворений того периода, поскольку обстоятельства знакомства Добролюбова с И. Фиокки были, с одной стороны, случайны, а с другой стороны романтичны:
Увидал я ее на гуляньи
И, обычную робость забыв,
Подошел, стал просить о свиданьи,
Был настойчив, любезен и жив.
Девушка ответила взаимностью, письмом от 22 мая 1861 г. Наш герой сделал ей предложение руки и сердца, которое вначале будто бы было принято. Этот короткий роман ярко характеризуют письма Добролюбова и воспоминания его современников. В письме 1861 г. из Неаполя Николай Александрович пишет Н.Г. Чернышевскому: «Если бы я в самом деле женился за границей, то как вы думаете: смог ли бы я устроиться с семьею сколько-нибудь толково?».
О том, что он оказался перед жесткой дилеммой остаться в Италии или вернуться в Россию (сначала предполагалось с молодой женой-итальянкой) свидетельствует и другое его письмо Чернышевскому из Неаполя в июне 1861 г.: «Я решался в то время отказаться от будущих великих подвигов на поприще российской словесности и ограничиться, пока не выучусь другому ремеслу, несколькими статьями в год и скромною жизнью в семейном уединении в одном из уголков Италии». К сожалению, старший друг и соратник Николая Добролюбова допустил промедление в ответе на эти роковые для судьбы своего товарища вопросы, что породило реплику молодого публициста: «Ваше упорство не отвечать мне на мои вопросы отняло у меня возможность действовать решительно, и предположения мои расстроились и, может быть, навсегда».
Роман закончился горько для обеих сторон, едва начавшись. Приведем отрывок из воспоминаний современника Добролюбова Д.П. Сильчевского: «Из рассказов покойной А.Я. Панаевой-Головачевой оказывается, что Добролюбов, находясь в Италии, едва не женился на одной молодой итальянке, жившей со своими родителями в Мессине. Она приняла его предложение, когда он находился в Мессине (в половине июня 1861 г.). Родители молодой девушки были тоже согласны, но они потребовали, чтобы он подвергся медицинскому осмотру со стороны одного известного местного врача, пользовавшегося репутацией знаменитого диагноста, так как состояние здоровья Добролюбова казалось родителям сомнительным. Осмотрев Добролюбова, врач категорически объявил родителям молодой итальянки, что Добролюбову осталось прожить только несколько месяцев. Родители красавицы итальянки передали Добролюбову слова врача и этим мотивировали свой решительный отказ в руке дочери. (Надо еще добавить, что в случае если бы здоровье Добролюбова оказалось даже вполне удовлетворительным, то тогда Добролюбов, женясь, должен был бы, по требованию родителей и их дочери, навсегда остаться в Италии и уже не возвращаться в Россию, на что он соглашался, продолжая свою литературную деятельность.) Добролюбов после этой неудачи, услышав, так сказать, свой смертный приговор, поспешил вернуться на родину и повидаться перед смертью с любимыми им сестрами (в Нижнем) и друзьями. Вернулся он в Россию морем, но уже в Одессе (13-го июля) у него хлынула горлом кровь. Заехав к сестрам в Нижний, Добролюбов вернулся в Петербург уже совсем больным и не мог более оправиться. Притом же он знал, что дни его сочтены: диагнозу мессинского доктора он поверил, хотя рассказал об этом одной Панаевой».