Как вспоминал позднее сам актер, впервые увидев себя на экране, он ужаснулся - своему росту и худобе. Тогда ему показалось, что кино для него навсегда закрылось. Но это оказалось не так. Вскоре он был приглашен на съемки еще двух картин: "Его превосходительство" и "Мой сын" (в последнем он играл все того же долговязого Пата).
В ТЮЗе Черкасов играл и драматические роли, но исполненная им роль Пата воспринималась всеми как его основное актерское амплуа. Именно поэтому в марте 1929 года актеру предложили перейти из ТЮЗа в театр "Мюзик-холл". Поколебавшись какое-то время, Черкасов согласился.
Летом 1929 года он познакомился с юной актрисой Ниной Николаевной Вейтбрехт, которая вскоре стала его женой. В октябре 1930 года умер отец Черкасова. В те дни актер был в Москве (он уже работал в Московском мюзик-холле), но на похороны отца успел приехать. Мать с женой просили его не уезжать, но он был связан работой и бросать ее не собирался. Однако весной 1931 года у него родилась дочка, и это решило исход дела: Черкасов вернулся в Ленинград окончательно и поступил на работу в только что созданный театр "Комедия". Выбор в пользу именно этого коллектива объяснялся в первую очередь тем, что он нигде не гастролировал, и молодому отцу это было очень выгодно.
Кроме работы в театре, Черкасов довольно активно снимался и в немом кино. Летом 1932 года он сыграл роль постового милиционера в первом звуковом фильме "Встречный".
В 1934 году Черкасов поступает в труппу Ленинградского академического театра имени А. С. Пушкина. Этот приход многими актерами театра был воспринят с недоумением: зачем нам нужен актер-эксцентрик, вопрошали они. Возразить им Черкасову было нечем: его первая роль на Малой сцене в комедии "Чужой ребенок" была лишена всякой драматургии и строилась на одной эксцентрике. Однако уже во втором спектакле - "Вершины счастья" по пьесе Дж. Дос Пассоса - молодой актер удачно сыграл роль серьезного сыщика Айка Ауэрбаха. Скептики притихли.
И все же настоящая слава к Черкасову пришла благодаря кино. В 1934 году он снялся в фильме "Горячие денечки", а годом спустя режиссер Владимир Вайншток предложил ему сыграть роль профессора Паганеля в "Детях капитана Гранта" (фильм снимался в августе 1935 - апреле 1936 года). Успех этого фильма был настолько огромен, что после него Черкасову посыпались предложения от многих режиссеров. Причем, роли ему предлагались непохожие одна на другую. Так в 1936 году он начал одновременно сниматься в роли царевича Алексея в "Петре Первом" и профессора Полежаева в "Депутате Балтики".
Отмечу, что в оба фильма актер попал отнюдь не просто. В первом случае он сам явился к режиссеру "Петра Первого" Владимиру Петрову и заявил: "Роман А. Толстого знаю наизусть и готов сыграть в фильме роль самого Петра!" Дерзость актера понравилась режиссеру, и он попросил гримера загримировать его под царя. Однако Петр Первый из Черкасова явно не получался. (В театре он все-таки сыграл Петра, но после успеха Н. Симонова в киноверсии от роли отказался). Актер расстроился, и тогда режиссер внезапно предложил ему роль царевича Алексея. После недолгих колебаний Черкасов согласился.
С ролью во втором фильме тоже помогла случайность. Снимаясь в "Петре", Черкасов захаживал в павильон, где Александр Зархи (он снимал нашего героя в "Горячих денечках") работал над фильмом "Беспокойная старость" (первое название "Депутата Балтики"). Во время этих встреч ни одна из сторон не предлагала другой сотрудничество. Неожиданно режиссер предложил актеру почитать сценарий: "Может, подыщешь для себя какую-нибудь роль". Черкасов хотел было отказаться, он ведь был по горло загружен в "Петре", но затем согласился. И, прочитав сценарий, вдруг загорелся ролью профессора Полежаева.