Однако в Карибском море с его многочисленной островной территорией, большая часть которой находилась в руках англичан, французов и голландцев, было достаточное количество безопасных гаваней, где пираты и каперы могли избежать преследования и свободно тратить награбленные деньги в разнузданном веселье, а также беспрепятственно пополнять провиантом свои суда для последующих набегов. Все богатство, которое вывозилось из Америки в Испанию на громоздких и неуклюжих судах, неминуемо пересекало эти воды, и нет нужды говорить, что определенная его часть становилась легкой добычей изголодавшихся «морских волков». А многие незащищенные испанские поселения вблизи побережья были другими лакомыми кусками, привлекающими внимание флибустьеров, постоянно подвергаясь нападениям с их стороны. Карибское море настолько изобиловало соблазнами, что флибустьеры наводнили его. Конкуренция стала такой жесткой, что некоторые из этих морских роверов были вынуждены отступить в воды Тихого океана или Южное море.
Тихоокеанская часть испанской Америки давала пиратам и каперам свои преимущества, но имела при этом и серьезные недостатки. Испанцы, чувствуя себя в безопасности в своих водах, поначалу не видели никакой необходимости в строительстве дополнительных защитных сооружений. Даже после первых столкновений со злоумышленниками король отказывался тратить деньги на укрепление своих портов в Южном море. К северу от Панамы единственным реально защищенным местом был Акапулько, но даже там фортификационные сооружения построили лишь спустя сорок лет после первого иностранного вторжения со стороны Тихого океана. Но сначала там даже не было регулярного испанского флота или военных кораблей для защиты тихоокеанских портов и навигации.
Только во время напряженного политического противостояния или открытых военных действий вице-короли Перу и Новой Испании могли мобилизовывать частные суда, оснащая их для защиты своей территории. После набегов Дрейка испанцы создали и снарядили военный флот специально для защиты и эскортирования судов, периодически перевозящих серебро из Перу в Панаму. Суда, груженные серебром, курсирующие из Перу в Панаму и Мексику, а также легендарные манильские галеоны были потенциальными объектами для нападения пиратов, при этом часто на их борту не было никаких средств для отражения атак. Что касается стрелкового оружия, столь важного при абордаже и в рукопашной схватке, даже в этом пираты всегда имели преимущество. Часто испанцы имели на вооружении только копья, а в лучшем случае – старые аркебузы или кремневые ружья, в то время как их противники обычно были вооружены мушкетами новейших образцов.
Но прежде чем встать на вожделенный путь грабежа и разбоев в Тихом океане, пираты сталкивались с трудностями другого рода, порой непреодолимыми. Сначала им было необходимо либо пересечь джунгли Центральной Америки и захватить испанское судно в Тихом океане, либо пуститься в опасное плавание через Магелланов пролив или вокруг мыса Горн, и которое часто длилось больше года. Иногда, уже находясь в Южном море, пираты, не имея дружественных портов, которые могли бы служить им прибежищем, как в Карибском море, были вынуждены скитаться по морю в поисках пустынной бухты или острова для починки судна и пополнения запасов воды, рискуя при этом быть захваченными. В случае когда им улыбалась удача и они захватывали добычу, у них не было никакой возможности насладиться плодами грабежа, не совершив одинаково как утомительный, так и опасный рейс назад, в Карибское море или в Европу.
Большую часть испанского богатства представляло серебро, которое было трудно транспортировать из-за его веса, а задача сухопутного переноса такого груза через перешеек оказывалась почти невыполнимой.