ВЛАДИМИР АНДРЕЕВИЧ ХРАБРЫЙ (15.7.1353–1410), удельный князь Серпуховской и Боровский. Внук великого князя московского Ивана Калиты. В 1372 году женился на дочери великого князя литовского Ольгерда – Елене. Выступал на стороне Москвы в борьбе с правителями Твери (1375), Рязани (1385), Новгорода (1392) и Великого княжества Литовского (1370, 1379). В Куликовской битве 1380 года, сражаясь под знаменами великого князя Московского Дмитрия Донского, совместно с князем Д.М. Боброком-Волынским командовал засадным (запасным) полком, решившим исход боя в пользу русских, за что был прозван Храбрым. В 1382 году способствовал изгнанию из пределов Руси хана Тохтамыша (сражение у Волока), готовил отпор полчищам Тимура (1398), руководил обороной Москвы во время набега хана Едигея (1408).
Отечественная история. Энциклопедия.ДМИТРИЙ МИХАЙЛОВИЧ БОБРОК-ВОЛЫНСКИЙ (до 1356-после 1389), сын литовского князя на Волыни Кориата-Михаила Гедиминовича, один из ближайших бояр великого князя Дмитрия Донского, на сестре которого Анне был женат (1376). Выехал из Волыни в Москву вероятно, между 1366–1368. Помогал великому князю в борьбе за создание сильного Московского княжества. Участвовал в походах на Рязань (1371), против волжских булгар (1376) и Великого княжества Литовского (1379). В Куликовской битве 1380 вместе с князем серпуховским Владимиром Андреевичем Храбрым командовал засадным полком, который благодаря выдержке и военному искусству Боброка-Волынского своевременным ударом решил исход битвы в пользу русских.
Отечественная история. Энциклопедия.ОЛЕГ ИВАНОВИЧ (1350–1402), великий князь Рязанский. Стремясь к усилению Рязанского княжества, добивался подчинения Рязани удельных княжений. Проводил активную политику в отношении Золотой Орды, Литвы и Москвы. В 1365 году вместе с зависимыми от него князьями муромским, пронским и козельским Олег Иванович разгромил войско хана Тагая. Отношения Рязани с Москвой неоднократно менялись от союзных к враждебным. В 1370 году рязанская рать помогала Москве в отражении войск литовского князя Ольгерда, а в 1371 году воевода Московского князя Боброк-Волынский разбил Олега Ивановича у Переславля-Рязанского. В 1378 году московские и рязанские войска разгромили на р. Воже татарское войско Бегича. После Куликовской битвы 1380 года, в которой Олег Иванович не принял участия, отношения Рязани с Москвой обострились. Вероятно, это обострение было связано с территориальными спорами. В 1382 году московские войска разгромили Рязанскую землю. Но в 1385 году рязанские войска нанесли ряд поражений москвичам и в 1386 году в результате дипломатической миссии Сергия Радонежского между Москвой и Рязанью было заключено соглашение, положившее конец усобицам. Последние годы жизни Олег Иванович вел борьбу за предотвращение перехода под власть Литвы Смоленска и других русских земель.
Советская историческая энциклопедия.«Никак не уменьшая героизма русских на Куликовом поле, заметим, что немаловажным для победы оказалось отсутствие в битве восьмидесятитысячного литовского войска. Ягайло опоздал к битве всего на один дневной переход. И это было не случайно. Оказывается, Олег Рязанский, которого обвиняли в измене и предательстве, с пятитысячным отрядом сумел, искусно маневрируя, задержать литовцев. Когда же литовцы отогнали Олега, битва уже закончилась».
Л.Н. Гумилев. От Руси к России.«В лето 1353 тое же зимы месяца декабря 6 на память святого отца Николы, пресвященный Феогност митрополит постави наместника своего в епископы Алексея владыку в Володимер, а по своем животе благослови его в свое место на митрополию, и потом, погадав с сыном своим с князем Семеном и с братьею с князем Иваном и Андреем, и с бояры и с велможами, и послаша послы в Царьгород, от великого князя Дементии Давыдовичя да Юрьи Воробьев, а от митрополита Артемии Коробьин да Михайло Счербатый Гречин. Тое же лета прставися князь великий Семен Иванович, того же лета преставися митрополит Феогност, того же лета преставися князь Андрей Иванович, того же лета седе на великом княжении князь Иван Иванович.
В лето 1354 приидоша из Царяграда послове, послании князем Семеном великим и Феогностом митрополитом и принесоша грамоты царевы и грамоты патриаршии: повелено бысть владыце Алексею ити в Царьгород на митрополию, на свершение святительства, прияти поставление от тоя самыя единоя соборныя апостольскиа церкви, от святого патриарха и вселенского собора. Того же лета поиде Алексеи владыка в Царьгород на митрополью.
Того же лета в Петрово говенье месяца июня в 22 день взяша рязанци Лопасну; князь великии олег, еще тогда млад, был со своими рязанци; и Лопастну взяша и наместника изнимаша Михаила Александровичя, и поведоша его на Рязань и биша его, и многы пакости створиша ему, и потом едва выкупили его. Тое же зимы по Крещении выиде из орды князь Иван Иванович, и вси князи Рустии были тогда в орде. Тое же зимы князь Иван Иванович седе на великом княжении в Володимери месяца марта в 25 день.
В лето 1355 Алексеи владыка поставлен бысть митрополитом на всю Русскую землю, а на осень ту выиде из Царягорода.
В лето 1356 осени Алексеи, митрополит всеа Руссии, ходил в другие в Царьгород, тое же осени море перешел, а на Русь прииде.
В лето 1357 прииде из орды посол от царици Таидулы к пресвященному Алексею митрополиту звать его в орду да посетит ее на здравие, и поиде митрополит в орду месяца августа в 18. Того же дни зажглася свеча сама по себе в церкви святыя Богородица на Москве; митрополит же Алексеи, пев молебен с всем клиросом и свечу ту раздробив, и роздасть народу на благословение, а сам поиде в орду. Милостию же Божиею вборзе из орды отпущен бысть, занеже замятня ся доспела в орде. Того же лета Бердибек царь в орде седе на царство.
В лето 1358 зимой по Крещении пресвященный Алексеи митрополит поехал в Киев.
В лето 1359 преставися князь Иван Иванович. Того же лета ходили все князи в Орду.
В лето 1360 убиша царя Навруза и по нем седе Ходирь и да княжение великое Дмитрию Суздальскому. Тое же лета приеха ис Киева на Москву пресвященный Алексеи митрополит.
В лето 1361 убиша царя Ходыря.
В лето 1362 ходиша князи Московские Дмитрии Иванович, Иван Иванович, Володимир Ондреевич на Галицкого князя Дмитрия, и прогнаша и а княгиню полониша. Тое же зимы князь Дмитрий Иванович сгони с Переяславля Дмитрия князя Суздальского, а сам седе на великом княжении.
В лето 1363 князь Дмитреи Иванович ходи ратью на Суждаль.
В лето 1365 пресвященныи Алексеи, митрополит всеа Русии, заложи церковь камену во имя святого архангела Михаила, единого лета и почата и кончана и священа бысть.
Того же лета Тагаи, князь ординский, из Наручади прииде ратью Татарскою на Рязанскую землю и пожже град Переяславль. Князь же великий Олег Рязанский с своею братью с Володимером Пронским и Титом Козельским, собрав силу свою, и иде вслед его, и постиже его на месте, нарицаемем под Шишевским лесом, на Воине, и бысть им бой, брань зело люта и сеча зла, и поможе Бог великому князю Олгу, и братии его Пронскому и Козельскому, а Тагаи в мале дружине едва убежал.
В лето 1368 князь Андреи Полоцкий воева Хорвань да Родие, а князь Володимер Андреевич прише ратью взял Ржеву.
Того же лета князь великии Дмитреи Иванович Московский и Алексеи митрополит князя великого Михаила Александровича Тверского зазвавши его любовия на Москву, и бысть им суд на третеи день на миру, а в правде, да его изымали, а что было бояре его около его, тех всех поимали, разно разведоша, и быша вси в нятьи, и держаша их в истоме, а князь Михайло тогды сидел на Гавшине дворе. И потом не за долго время внезапу приидоша от орды Татарове Корач; они же подумавше и тако попускаша их в свояси. Князь же Михайло сжалися вельми и о том негодоваше, и не любо ему бысть, и положи то в измену; и про то имеаше розмирие к великому князю, пачеже на митрополита жаловашеся, к нему же веру имел паче всех, яко по истине святителю. Того же лета князь великий Дмитреи Иванович собра вои многы и посылал рать на князя великого Михаила Александровича Тверского. Князь же великии побежа в Литву к князю Олгерду, зятю своему, прося помощи себе и обороны.
Тое же осени месяца декабря Ольгерд князь Литовский и брат его Кестетеи, приходили ратью к Москве и заставу Московскую побили на Тростне, а у града у Москвы стояше три дни, и во своясы возвратившеся.
А на те ж зиме князь Володимер Ондреевич Московскый ходил в Новгород Великии Плесковичем на помощь.
В лето 1370 прииде в другий ряд Ольгерд князь Литовский в силе тяжце к Москве и стоял у города 10 ден, загородеь пожже, а города не взял. Князь же великий Дмитреи Иванович затворися во граде, а Олексеи митрополит тогды был в Нижнем Новгороде, а князь Володимер Андреевич, собрався с силою, стояше в Перемышле ополчився, а еще же и к тому же приспел князь Володимер Дмитреевич Пронский, а с ним рать князя Олга Рязанского. То же слышав Олгерд и убояся и начат мира просити и всхоче дати дщерь свою за князя Володимера Андреевича, еже и бысть.
В лето 1371 выиде из Орды князь Михайло Александрович на великое княжение и восхоте сести на столе в Володимери и не прияша его, а рекучи так – взял еси лжею великое княжение; того же лета князь великыи Дмитреи Иванович поиде в Орду. В то же время за князя Володимера Андреевича обручиша Олгердову дчерь именем Олену. Тою же осень князь великий Дмитреи Иванович выиде из Орды; на ту же зиму князь великий Дмитреи Иванович посла рать на Рязань на князя на Ольга и воеводу с ними посла князя Дмитрея Михаиловича Волынского. Князь же Олег собра воя многы, изыде против их и стретошася на Скорнищеве. Рязанци же, сурови суще, друг к другу рекоша: «не имлите с собою доспехов, ни щитов, ни копья, ниже коего иного оружиа, но токмо емлите с собою едины ужища каждо вас, имже вязати начнете москвичь, понеже суть слабы и страшливы и не крепци». И бысть им брань люта и сеча велика перед Рожеством Христовым и поможе Бог князю великому Дмитрею, а князь Олег убежал в мале дружине, и седе тогда на княженьи на Рязанском князь Володимер Пронский.
Тою же зимы князь Володимер Андреевич Московский оженяся у великого князя у Ольгерда Гедиминовича Литовского.
В лето 1372 князь Олег Рязанский приде ратью на Рязань на князя Володимера Пронского и согна его, а сам седе на княжении на великом.
В лето 1373 Ольгерд князь Литовский поиде ратью к Москве, слышав же князь великии Дмитреи Иванович поиде противу и стретошася у града у Лубудска, и взяша мир и розидоша.
В лето 1374 благородныи и христолюбивыи князь Володимер Андреевич заложи град Серпухов в своей отчине и повеле его снарядити и срубити дубов, а людем приходящим и гражаном живущим в нем, и человеком тржествующим и куплю творящим и промышляющим подаст великую волю и ослабу и многую лготу; приказа наместничество держати града Якову Юрьевичу, нарицаемому Носильцу, околничему своему. Того же лета пакы тот же христолюбивыи князь Володимер Андреевич помысли в собе мысль благу, яже о святеи церкви Божии, и яже о монастырском устроении. Всхоте взградити себе монастырь в Серпохове на Высоком и всхотев создати богомолью, бяше бо князь любяи монастыри и честь велику вздая мнишскому чину.
В лето 1376 князь великии Дмитреи Иванович посылал брата своего князя Володимера Андреевича ко Ржеве и стоя у града, а града не взя.
Тое же зимы приехаша из Царяграда от патриарха Филофея некоторая два протодиакона, сановника суща, един ею именем Георгий, а другии Иван, к Алексею, митрополиту всеа Русии.
Тое же зимы князь великий Дмитреи Иванович посла князя Дмитрея Михаиловича Волынского ратью на безбожные Болгары.
В лето 1377 промежу говении, месяца февраля 12, на память святого отца Мелетиа, епископа Мелетииского, в день 5-й, а заутренюю годину, преставися пресвященныи Алексии, митрополит всея Руси, в старости глубоце, честне, быв в митрополитех лет 24, и положен бысть на Москве в церкви святого архангела Михаила, иже сам сзда общии монастырь. Сии убо преподобныи отец наш Алексеи митрополит беаше родом болярин, славных и нарочитых бояр Литовскых, от страны Русскыя, и от области Московскыя, благоверну и благородну родителю сын, отца, нарицаемого Феодора, и от матери, именем Мариа. Родижеся в княжение великое в Тверское Михаилово Ярославичя, при митрополите Максиме, до убиениа Акинфа Тверского, старее сыи князя великого Семена 17 лет; крести же его, еще младенца суща, князь Иван Данилович, еще сыи не в великом княжении; бе же преже в святом урещении наречено бысть имя ему Симеон, и еще детищем быв изучися всеи грамоте, и в юности сый всем книгам извыче, из млада Бога взлюбив и оставле родителя своя и женитву, и яже по плоти ужики и ближники, и всяко мирское пристрастие взненавиде, Богу едину работати вжеле, и видимому верстою, яко двадесяти лет сыи, изыде из мира и в едином от манастыреи постризается, и Алексеи преименование в мнишеском чину приемлет. Сеи добре подвизася на добродетель и всяко благоизволение иноческого житиа исправль и всяко писание ветхого и нового Завета проиде, и пребысть в черничестве даже до 40 лет, и добродетельного ради житиа его честенбысть и славим всеми, и любим мноземи; паче и сам князь великий Семен Иванович, купно же и Феогност митрополит зело взлюбиша его, и таино некако назнаменоваша его, и таковые благодати достоина бывши, и за премногую его добродетель избраша его и нужею взведоша его на стареишиньство, яко быти ему наместнику и наследнику по Феогносте митрополитом в Руси, еже и бысть. Того бо ради пресвященныи Феогност митрополит, еще сыи при своем животе, сам постави его епископа своима руками с прочимы епископами; и тако Алексеи пребысть епископом три лета иили четыре, деиствуя епископская и святительская, дондеже преставися Феогност митрополит, и потом по преставлении Феогноста митрополита, общим советом и думою всех людеи и избранием князя великого Ивана Ивановича, боле же рещи изволением Божиим, понужен и отпущен бысть к Царюграду на поставление митрополиа. И Божиим поспешением в малых днех путное шествие преходит, елико по суху без пакости преиде, елико по водам без беды плытье, морскую пучину преплавая, вскоре устремився постигает Царьграда, в нем же и митрополитом на Русь поставляется рукама Божиа святителя, святеишаго и блаженного архиепископа Костянтинаграда, Нового Рима, и вселенского патриарха Филофиа и елико с ним служивших тогда пресвященных митрополит и боголюбивых епископ и всех священник, бывших тогда в честнем том сборе, и не долговременно по поставлении пребыв, отпущается Царяграда благословением патриарха Филофиа и всего честного его собора, и незамедленно приходит на свою митрополию, на Русскую землю, и пребысть в святительстве и в учительстве долгоденствуя многа лета, уча слову Божию, по благочестии побарая, правя слово истинны православныя веры, поставляя епископы и священники, попы, диаконы. Бяху же епископы ставлениа его: первыи Игнатии, епископ Ростовскыи, Василеи, епископ Рязанский, Феофилакт, епискоа Смоленский, Иван Сараискыи, Парфении Смоленскии, Ыилимон Коломенскии, Петр Ростовскии, Феодор Тверскии, Нафанаил Брянскии, Афанасии Рязанскии, Алексеи Суждальскии, Алексеи Новогородскии, Василеи Тверскии, Данило Суждальскии, Матфеи Сараискыи, Арсении Ростовскии, Еуфимии Тверскии, Герасим Коломенскыи, Григореи Черниговскии, Данило Смоленскии. Поставил же есть и церковь камену во имя святого архангела Михаила, юже украсил подписью и иконами и книгами, и златыми сосуды священными. Сзда же себе таковыи монастырь за дванадесять лет до своего си преставления. Самого себе в том монастыри повеле положити преставльшася, идеже есть и до ныне гроб его входя в церковь одесную олтаря. В чернци пострижеся двадесяти лет, а в чернечестве поживе 40 лет, а в митрополиты поставлен бысть 60 лет, а пребысть в митрополитех 24 лета и бысть всех днеи житья его лет 85.
В лето 1379 князь великии Дмитреи Иванович собра вои многи, и посла с ними брата своего князя Володимера Андреевичя, да князя Андрея Олгердовичя Полотского, да князя Дмитриа Михаиловичя Волынского, и иныя воеводы и велможи и бояре многые, и отпусти я месяца декабря в 9 день, в пяток, отрусти их ратью на Литовскыя городы и волости воевати. Они же сшедшеся взяша город Трубческыи и Стародуб и ины многы страны и волости и села тяжко плениша, и вси наши ыои, Рустии полци, цели бывше, приидоша в домы своя с многыми гостьмы.
В лето 1380 месяца июня в 15 день в неделю, священа бысть церкви соборная во имя святыя Троица в граде Серпохове, юже сзда христолюбивыи князь Володимер Андреевич.
В лето 1380 ордынский царь Мамай собрав вои многи поиде на великого князя Дмитрея Ивановича; то же слышав князь великий собра вои многи и поиде противу и стретошася за Доном на устье Непрядвы и бысть сеча зла, ака же не бывала в Руси и поможе Бог князю великому Дмитрею Ивановичу.
И тут убиени были князь Федор Романович Белозерский, сын его князь Иван, Семен Михайлович, Микула Васильевич, Михайло Иванович, Андрей Серкизов, Тимофей Волкй, Михайло Бренков, Лев Морозов, Семен Мелик, Александр и инии многие. Князь же великии Дмитрии Иванович с прочими князи русскими и воеводами став на косте и похвалив Бога и Богородицу возвратися в свою отчину победив свои враги.
В лето 1382 царь Токтамыш собрав вои многы, подвижася к Волзе с всею силою своею и с всеми своими безбожными полкы Татарскыми, и перевезся Волгу, поиде изгоном на великого князя Дмитриа Ивановичя и на всю землю Русскую. Татарове же, вземше Москву град, товар же имениа вся пограбиша, и по сем огнем пожгоша, град убо огню предаша, а людеи мечя предаша, и тако вскоре взяша град. А иную силу царь рвспусти по земли воевати, а иныя ходиша к Звенигороду, а иныи к Волоку и к Можайску, а иные к Дмитрову, а иную рать посла на Переяславль; и те, тамо жедше, взяша град Переяславль и огнем пожгоша.
А князь Володимер Андреевич, собрав воя многы около себе, и стояше ополчившеся близ Волока. И тамо неции татарове наехаша на нь; он же прогна их от себе. Они же прибегоша к Тактамышю царю пострашены и биты. Царь же, слышав, что князь великии на Костроме, а князь Володимер у Волока, поблюдашеся, чяя на себе наезда; того ради не много днии стояше у Москвы, но взем Москву, скоро отъиде. Царь же перевезеся за реку Оку и взять всю Разанскую землю, и огнем пожже, и люди посече, аполон поведе в орду множество безчисленное.
В лето 1385 месяца марта в 25, на Благовещанье святой Богородицы князь Олег Рязанскы взял град Коломну изгоном. Того же лета князь великии Дмитреи Иванович, сбрав соя многы, посла с ними брата своего князя Володимера Андреевичя на князя Олга и на Рязанскую землю. Тое же осени в Филипово говенье игумен Сергии, преподобныи старец, сам ездил на Рязань к великому князю Олгу о мире. Преже бо того мнози ездили к нему и не возмогоша утолити его. Преподобныи же старец кроткыми словесы и тихими речми и благоуветливыми глаголы, благодатию, вданною ему, много беседовал с ним о ползе души и о мире и о любви. Князь же Олег преложи свирепство свое на кротость и покорися и уеротися и умилися велми душею, устыде бо ся толь свята мужа и взял с князем с великим мир вечныи.
В лето 1387 князь великии Дмитреи Иванович отда дщерь свою княжну Софью на Рязань за князя Феодора Олговича. Тое же зимы того же мясоеда бысть розмирие князю великому Дмитрию Ивановичу с князем Володимером Андреевичем; поимани быша бояре стареишии княжи Володимеровы и розведени быша вси по городом, и седеша в нятьи. Тое же весны месяца марта в 25, в честныи праздник Благовещениа святыя Богородица, князь великий Дмитреи Иванович взя мир и прощение и любовь с князем с Володимером Андреевичем.
В лето 1389 месяца маиа в 19, преставися благоверныи и христолюбивыи и благородныи князь великий Дмитрии Иванович Московскии. Того же лета месяца августа в 15 князь Василеи Дмитриевич седе на княжении на великом в граде в Володимери на столе отца своего и деда и прадеда, а посажен бысть царевым послом Шихматом. Того же лета князю великому Василию Дмитриевичу бысть розмирие с князем с Володимером Андреевичем. Князь же Володимер с сыном своим с князем Иваном и с бояры стареишими поеха в свои град Серпохов и оттуду в Торжок, и тамо пребысть неколико время в Теребенском, дондеже умиришася. Тое же зимы по Крещении князь великии Василеи Дмитриевич взя мир и любовь с князем Володимером Андреевичем и удели ему неколико городов, вда ему Волок да Ржеву.
В лето 1392 сложи князь великии Василеи Дмитриевич целование к новогородцам и посла дядю своего князя Володимера Андреевича да князя Юрья Дмитреевича, брата своего в Торжек, и повоеваша волости новогородстии, и много зла христианом створиша.
В лето 1400 месяца августа князь Юрьи Святославич да князь Олег Рязанскыи приидоша к городу к Смоленску, а в Смоленске бысть в то время мятеж и крамола. Овии хотяху Витовта, а друзии отчича своего. Князь же Юрьи сслася с горожаны, а они не можаху терпети насильства от поганых ляхов, и предашася князю Юрью, отвориша ему град, а в граде седел тогда от Витовта князь Роман Михаилович Дебрянски, и наместницы Витовтовы поимаша, князя же Романа убиша. И тако князь Юрьи взя Смоленск и седе в своей отчине.
В лето 1402 июля в 5 преставися князь Олег Рязанскыи, нареченный в святом крещении Иаков, а в мнишском чину Иоаким и положен бысть на Солодше в монастыри.
В лето 1410 великии князь Светригаило Олгердович отъеха с Москвы в Литву и еда взял град Серпохов.
Того же лета о Троицине дни преставися князь Володимер Андреевич».
Лаврентьевская и Симеоновская летописи. М, 1998.