В старших классах он любил заниматься спортом, тем более что его рост позволял преуспевать в баскетболе, но это мало сказывалось на его социальных навыках. Учителя предупреждали родителей, что для того чтобы юноша занял достойное место в жизни, его нужно вытащить из своей «скорлупы». Одна из них, Гертруда Фалк, преподавательница английского, поставила с классом одноактную пьесу и предложила застенчивому юноше главную роль. Его это не особенно впечатлило.
«Я очень хорошо помню Гертруду Фалк. В пьесе была роль какого-то заторможенного юнца… Я полагаю, она думала, что я – идеальный претендент на эту роль… Но потом она решила, что я должен играть главную роль, и это стало катастрофой. Я хотел заниматься спортом, а постановку пьес не считал чем-то таким, что нужно делать на этом этапе жизни. И уж совсем мне не нравилось играть в пьесе перед всей школой – а именно это она и заставила нас сделать. Мы путались, пропускали много реплик. Тогда я поклялся, что это выступление ознаменует собой конец моей актерской карьеры».
Клинт не сильно преуспевал в учебе, так что одноклассники и учителя считали его кем-то вроде школьного дурачка. Помимо спорта его интересовала только музыка, но не биг-бэнды, которые были тогда популярны у подростков, а джаз. Ему нравилось играть на пианино, и это, как он считал, увеличивало его шансы у девушек. Он даже разучил многие тогдашние поп-хиты, которые самому не нравились, но зато собирали вокруг него публику.
«Когда на вечеринке я садился за пианино, вокруг меня собирались девушки. Я разучил несколько популярных в то время вещей, просто прослушивая пластинки. Чтобы довести их до ума, я тренировался дома… Я солгал о своем возрасте, прибавив пару лет, и это дало мне возможность ходить в джаз-клуб Hambone Kelly. Там я стоял у задней стенки и слушал, как Лу Уоттерс и Турк Мерфи играют новоорлеанский джаз… Я вырос, слушая Эллу Фицджеральд и Нэта Кинга Коула, Лестера Янга, Чарли Паркера, Диззи Гиллеспи, Майлза Дэвиса, Клиффорда Брауна, Фэтса Наварро, Телониуса Монка, Эрролла Гарнера».
А еще он любил автомобили. Чтобы помочь Клинту сохранить работу разносчика газет, отец купил ему за 25 долларов побитый «Шевроле» 1932 года выпуска. Клинт называл его «ванной» – у машины не было верха. Лучшими аксессуарами этого авто были, конечно же, девушки. «Шевроле» прослужил недолго, став первым из длинной череды подержанных автомобилей. Чтобы содержать их – оплачивать бензин и ремонт, Клинт устраивался на подработки: после школы не только развозил газеты, но и подносил клюшки на поле для гольфа, работал в местном продуктовом магазине, сушил сено на ферме около городка Ирека, рубил лес в поселке Парадайз, работал сезонным лесным пожарным. Все это был чисто физический труд, о котором можно забыть сразу после увольнения. Нагрузки были тяжелыми и утомительными даже для молодого и сильного подростка. Подработки оставляли все меньше времени для учебы в Пьемонте, а когда родители и педагоги поняли, что Клинт не собирается оканчивать школу и получать аттестат, то перевели его в техникум в Окленде, где можно было стать специалистом по обслуживанию самолетов. Это давало ему отличный шанс после окончания техникума поступить в Калифорнийский университет, который имел партнерскую программу с учреждениями среднего образования, или устроиться на хорошо оплачиваемую работу.
После учебы Клинт стал часто зависать с группой крутых длинноволосых подростков, носящих кожаные куртки и футболки. Все они были сильными, высокими и стройными ребятами, которые имели привычку закладывать сигареты за уши, а когда направлялись на местные вечеринки с самыми эффектными девушками, то непременно держали в руках бутылки с пивом. И все они обожали джаз. Чаще всего парни собирались в центре Окленда в заведении под названием «Омар», где брали пиццу и пиво. Здесь Клинт любил играть джаз на старом разбитом пианино, которое стояло в углу. И всякий раз, когда мог, он приходил послушать Диззи Гиллеспи, Коулмена Хокинса, Флипа Филлипса, Лестера Янга или Чарли Паркера. Иногда они играли поодиночке в маленьких темных клубах, рассеянных по улицам Окленда; иногда выступали вместе в зале Shrine Auditorium, где регулярно собирались толпы людей, которые хотели их увидеть и услышать.
Именно Паркер, больше чем все остальные, открыл Клинту глаза на эмоциональную силу новой музыки. Позже Клинт рассказывал Ричарду Шикелю: «Я никогда не видел музыканта, играющего с такой уверенностью. В те дни не было никакого шоу-бизнеса, и этот парень просто стоял и играл, а я думал: ”Боже, какая же это удивительная и выразительная вещь”». Холодный, отчужденный звук паркеровского саксофона очень привлекал Клинта.
Весной 1949 года, когда Клинту было девятнадцать лет, он окончил Оклендский техникум. К тому времени он очень устал от учебы и часто пропускал занятия ради встреч со знакомыми ребятами, среди которых был единственным, кто еще учился.
Между тем окончание войны способствовало экономическому развитию, которое было особенно заметно на Тихоокеанском побережье. Здесь было много рабочих мест, здесь щедро платили и росла мобильность работников. К этому времени Клинтон-старший нашел себе работу в California Container Corporation, стал быстро, почти автоматически продвигаться по службе и вскоре получил руководящую должность на главном предприятии компании, в Сиэтле. Клинтон, Рут и четырнадцатилетняя Джинн собрали вещи и погрузили их в машину, чтобы отправиться в Сиэтл.
Клинт в Сиэтл ехать не хотел – и не поехал, отговорившись тем, что ему нужно закончить учебу. На некоторое время его согласились приютить родители Гарри Пендлтона. Гарри и Клинт были друзьями с младших классов средней школы и некоторое время были в одной компании подростков. Итак, семья Клинта оказалась в Сиэтле, свое образование он завершил, а ясного плана на будущее у него так и не было. Клинт, по его собственным словам, «просто плыл по течению». Он нашел работу в ночную смену на Bethlehem Steel, у доменных печей, затем перешел на авиастроительное предприятие Boeing Aircraft, где трудился днем. В течение следующих двух лет эта тяжелая и малопривлекательная работа держала его в треугольнике «машины – девушки – музыка». Молодой двадцатилетний парень бесцельно и беззаботно брел по жизни, став идеальным бунтарем Западного побережья, который не имел ни печалей, ни забот.
В 1950 году вспыхнули военные действия на границе между двумя Кореями, и Соединенные Штаты начали массовое наращивание своих сил в Сеуле. Наличие у Клинта воинского статуса А1 («годен к военной службе») сделало его главной целью военкоматов. Как студент он мог получить освобождение от службы, но для этого должен был поступить в колледж, что казалось маловероятным. Тем не менее он переехал в Сиэтл к своим родителям и поступил в местный университет. Он полагал, что сможет там заниматься музыкой, поскольку ничто иное его не привлекало. Но его оценки оказались не очень хорошими, и ему сказали, что он может посещать занятия в качестве вольнослушателя неполный день, а этого оказалось недостаточно, чтобы получить отсрочку от армии. После этого он вернулся в Окленд и подал заявление в местный военкомат, пытаясь убедить его сотрудников, что намерен посещать в колледже полный курс.
В результате через месяц его забрали в армию.
Свои последние ночи «на воле» весной 1951 года он провел, напиваясь и слушая музыку в местных заведениях. После этого его отправили в учебку – центр базовой военной подготовки, расположенный в городе Форт-Орд неподалеку от полуострова Монтерей.