Эти дни в конце октября 1941 г. были для Тулы самыми критическими. Да и Москва оборонялась изо всех сил. Враг занял половину европейской территории страны, армия были полуразгромлена, военной техники катастрофически не хватало на фронтах. Многим тогда казалось, что Тула и Москва падут, да и война будет проиграна. Но вот тут-то и произошло чудо, которое спасло Тулу и столицу, а затем помогло выиграть войну. Чудо это было в глубинности русского бытия, когда весь народ поднимается на борьбу, когда явно видно заступничество небесных сил за Россию. В эти тревожные дни в Москву из Ленинграда привезли икону Казанской Божией Матери, на самолете с ней облетели столицу, а затем перед ней служили непрестанные молебны о победе русского оружия. А в Москве жила блаженная Матрона Московская (уроженка Тульской земли, она родилась в 1881 г. в селе Себино Епифанского уезда Тульской губернии, недалеко от того места, где произошла знаменитая Куликовская битва). Она предсказывала, что враг в Москву не войдет. Существует предание, что она сказала лично Сталину: «Красный петух победит. Победа будет за тобой. Народ победит. Ты один из начальства не покинешь Москву». А в Туле, в Заречье, в Ряжском переулке, в это время жила некая Дуняша, которую в Туле считали ясновидящей и юродивой. Это была Евдокия Ивановна Кудрявцева (1883–1978). Родилась она в селе Старая Колпна, Щекинского района, а похоронена за церковной оградой старинного Свято-Никольского храма в Кочаках. Многим она предсказала судьбу их родных и близких. В тяжкие дни обороны города оружейников она вселяла уверенность в том, что немцы в Тулу не войдут. Она говорила: «Немцы в Тулу не войдут. Я закрыла город на ключи, а ключи спрятала». Ей верили, поэтому многие не покинули город.
Пожалуй, самым трудным днем боев за Тулу следует считать 30 октября 1941 года. В 7.30 утра на штурм города пошла 3-я танковая дивизия 24-го механизированного корпуса. Немцы наступали на город тремя колонами. Вдоль Орловского шоссе на позиции 156-го полка НКВД наступали до двух батальонов немцев при поддержке 40-50 танков. Восточнее, на Рогожинский поселок, в атаку пошел батальон пехоты при поддержке 30 танков. По Воронежскому шоссе наступление вела рота мотоциклистов с 18 танками.
В этот день особо отличились бойцы 156-го полка НКВД, артиллеристы 732-го зенитно-артиллерийский полк ПВО, 168-го отдельного зенитно-артиллерийского дивизиона и рота танков 32-й танковой бригады. После второй атаки противник прорвал боевой порядок одного из батальонов 156-го полка НКВД, но контратакой второго эшелона командир полка В.С. Зубков восстановил прежнее положение. В общей сложности полк в этот день выдержал три вражеские атаки и удержал свои позиции, поджигая немецкие танки противотанковыми ружьями и бутылками с зажигательной смесью. Зенитчики 732-го зенитно-артиллерийского полка били по немецким танкам прямой наводкой. Надо прямо сказать, что немецкие танки, в основном, выбивались артиллеристами. Особо отличились огневой взвод 10-й батареи лейтенанта М.И. Милованова, уничтоживший 4 немецких танка и два орудия, и взвод огневой 6-й батареи лейтенанта Г.М. Волнянского (он погиб в этот день), который уничтожил 13 немецких танков.
Однако в этот день немцам удалось сбить со своих позиций Тульский рабочий полк. 29 октября участок, который оборонял полк, был усилен батальоном по охране шоссейных дорог. А также полк получил кавалерийский эскадрон в 50 сабель, два танка и батарею 732-го зенитного полка. Утром 30 октября десятки немецких танков при поддержке пехоты и артиллерийского огня обрушились на порядки Рабочего полка и встретили серьезное сопротивление. Но, на беду бойцов полка, противотанковый ров у Рогожинского поселка был не завершен, и это позволило немецким танкам прорвать его оборону и расчленить полк на две неравные части. Полк был атакован с тыла. Ополченцы понесли большие потери, часть попала в плен, некоторые бросили боевые позиции. В 14 часов Рабочий полк был вынужден оставить Рогожинский поселок и занял оборону на южной окраине города (у поселка Красный Перекоп, южной стены Всехсвятского кладбища и неподалеку от ликероводочного завода – на стадионе). В разгар боя при спасении раненых погиб комиссар пока Григорий Антонович Агеев (1902–1941), участник Первой мировой и гражданской войны, Георгиевский кавалер. В 1965 г. ему посмертно было присвоено звание Героя Советского Союза.
Попытки немцев сбить рабочий полк с новых позиций успеха не имели. Большую помощь в этом оказали полку артиллеристы 447-го гаубичного полка и танкисты 32-й танковой бригады. Гитлеровцы попытались проникнуть в город через Всехсятское кладбище, но и эта попытка сорвалась. Отряд немецких автоматчиков был уничтожен пулеметчиком, засевшим на колокольне Всехсвятского собора. К вечеру 30 октября полк, понесший большие потери, был заменен частями 154 стрелковой дивизии 50-й армии. Потери были таковы, что остатки полка, которые теперь численно соответствовали одному батальон, передали 510-у стрелковому полку 154-й дивизии. Самые большие потери понес 2-й батальон полка. По воспоминаниям командира батальона Ведерникова, из 380 бойцов батальона в живых осталось 68 человек.
На вопрос, кто же руководил обороной города в столь критический день и в последующие дни, можно с уверенностью сказать: штаб 50-й армии во главе с генерал-майором А.Н. Ермаковым, который находился в районе деревни Медвенка. Что же касается Тульского городского комитета обороны, то по распоряжению В.Г. Жаворонкова вечером 30 октября все областные, городские партийные и советские органы были переведены из Тулы в Венев, якобы для того, чтобы «разумно и экономно расходовать свои силы с расчетом не только на длительную борьбу в пределах Тульской области, но и в рамках всей войны». Лишь потом, когда прямая угроза Туле миновала, партийные и советские функционеры вернулись в Тулу. Но пока они разъезжали из города в город и «разумно и экономно расходовать свои силы», иначе сберегали свои жизни, в Туле были замечены случаи мародерства, которые пресекали бойцы 50-й армии и милиция.
В результате боя 30 октября немцы потеряли 31 танк, более батальона пехоты и десятки мотоциклистов. Оставленные в течение дня позиции гарнизона города были заменены частями 50-й армии. К вечеру 30 октября в городе было уже 4,5 тыс. бойцов 50-й армии. В ночь на 31 ноября решением командования 50-й армии была проведена перегруппировка войск. 154-я дивизия генерал-майора Я.С. Фоканова, усиленная 1005 стрелковым полком и остатками Тульского рабочего полка, заняла оборону в полосе от Орловского до Воронежского шоссе. 217-я дивизия К.П. Трубникова заняла позиции от Орловского то Одоевского шоссе. 290-я дивизия оборонялась район севернее Щекино и Ясной Поляны. 156-й полк НКВД остался на своих старых позициях. В расположении защитников города были рассредоточены артиллерийские расчеты и танки 32-й танковой бригады.
31 октября противник предпринял атаку силами до 100 танков при поддержке одного полка мотопехоты на узком пространстве вдоль Орловского шоссе. Немцы в течение дня предприняли восемь атак, которые были отбыты. Опять в этот день отличились бойцы полка НКВД, солдаты 154-й дивизии, артиллеристы и танкисты. Вечером в Тулу прибыл 34-й гвардейский минометный дивизион так называемых «катюш». Он сделал залп по скоплению вражеских танков и пехоты. В результате в течение второго дня боев за Тулу Гудериан потерял 34 танка и до батальона мотопехоты. 1 ноября Гудериан попытался еще раз прорваться в Тулу с юга, но, потеряв еще до 15 танков и 2 роты пехоты, вынужден был оставить попытки взять город с ходу. Последняя попытка была предпринята в ночь на 2 ноября на позиции полка НКВД, но и она провалилась. После этого Гудериан оставил попытки взять город только с юга и предпринимал обходные маневры и удары то с запада, то с востока, то с северо-востока.