Прозвание Осмомысла, конечно, говорит о том уважении, которое Ярослав приобрел между современниками своим умным правлением, своими заботами о благосостоянии Червонной Руси. Продолжительный внутренний мир, который он ей доставил, способствовал процветанию ее торговли, промышленности и земледелия; Галицкая земля в ту эпоху по всем признакам является самою богатою русскою областью. Нижнедунайские владения связывали ее с Болгарией, а через нее и с Византийской империей; так как Болгария в то время входила в состав империи. Кроме торговых и церковных сношений с Византией, Галицкий княжий дом имел также родственные, дружеские связи с императорской семьей Комнинов. Между прочим, в 1164 году в Галиче нашел убежище византийский принц Андроник, гонимый императором Мануилом, который был его двоюродным братом по отцу; а со стороны матери Андроник, кажется, приходился двоюродным братом Ярославу. Последний ласково принял блестящего принца, известного многочисленными странствованиями и романтическими приключениями, и отделил на его содержание доходы с нескольких своих городов. Веселый собеседник, искусный во всех телесных упражнениях, Андроник принимал деятельное участие в княжей охоте, преимущественно на диких зубров, пировал вместе с князем и даже участвовал в его советах с боярами. Но он пробыл здесь недолго: без сомнения, при посредстве Ярослава Мануил помирился с Андроником и прислал в Галич посольство с двумя митрополитами во главе. Ярослав, по словам нашей летописи, отпустил его «с великою честию», то есть с богатыми подарками, отправив вместе с ним галицкого епископа Козьму и некоторых бояр. Вероятно, этими торжественными обоюдными посольствами вновь был подтвержден союз с Византией, на время поколебленный приемом Андроника. Мануил нуждался в союзе с галицким князем, особенно против угров, которые часто беспокоили северные пределы империи. Впоследствии Андроник, уже семидесятилетним стариком достигший престола, был свержен возмутившимся народом и снова думал бежать к Ярославу Галицкому, но дорогою схвачен и затем умерщвлен в Константинополе.
Мир и внутренняя тишина, наставшие в Червонной Руси при Ярославе, были нарушены только его семейными раздорами. При этом впервые обнаружилась та сила и то значение, которые успело приобрести галицкое боярство по отношению к своему князю и к земле. Ранняя обособленность Галицкого княжения от остальной Руси, а также единовластие и преемство стола от отца к сыну, утвердившиеся здесь прежде других русских областей, много способствовали усилению галицкого боярства. Вместе с княжим родом и бояре его приобрели прочную оседлость и сделались богатыми землевладельцами. В каждой другой области глава княжего рода держал землю посредством своих многочисленных родственников, которым раздавал города и волости в кормление, что означало вместе управление, суд и сбор доходов. В Галицкой земле со времен Владимирка, при изгнании или устранении его братьев и племянников, княжий род сосредоточился в одном лице, и вместо младших родичей князь должен был всю свою землю держать посредством бояр, так что они исключительно являются и воеводами его рати, и наместниками его городов. Притом самое водворение единовластия совершилось и поддерживалось с помощью старшей дружины или бояр, и князь необходимо должен был ласкать дружину, награждать ее, вообще дорожить ее расположением. Таким образом, боярство галицкое получило все способы образовать из себя не только военную, но и земскую аристократию и выделить некоторые роды, наиболее богатые и влиятельные. Их сословным притязаниям немало способствовали близкие примеры западных соседей, то есть Польши и Венгрии, где аристократическое сословие имело особое значение, владело большою поземельною собственностью и ограничивало королевскую власть.
Ярослав дурно жил со своей супругой Ольгой, дочерью Юрия Долгорукого, и любил другую женщину, именно Анастасию, принадлежавшую к роду какого-то Чагра. Родственники ее получили при княжем дворе большую силу, чем возбудили неудовольствие в других, более знатных боярах. К тому же Ярослав своему незаконному сыну от Анастасии, Олегу, оказывал явное предпочтение перед Владимиром, законным сыном от Ольги Юрьевны. Семейный раздор дошел до того, что в 1172 году Ольга со своим сыном бежала в Польшу. За нею последовали и некоторые недовольные бояре с воеводою Коснятином Серославичем во главе. В Польше они пробыли около восьми месяцев и отсюда завели сношения с партией галицких единомышленников. Чтобы быть ближе к ним, Владимир выпросил у одного из волынских князей город Червень. Между тем недовольным боярам удалось произвести в Галиче переворот. Они возмутили жителей, избили Чагрову родню; схватили Настасью и живую сожгли на костре; сына ее заточили; а князя заставили присягнуть в том, что он будет хорошо жить со своей законной женой. Хотя и совершенная под знаменем семейной законности, эта варварская самовольная расправа послужила пагубным примером для дальнейших отношений боярства к княжеской власти.
Ольга и Владимир воротились в Галич; но домашнее согласие не было восстановлено. Уже на следующем году княгиня и сын ее принуждены были снова бежать из Галича. После некоторых скитаний она удалилась в родной Владимир на Клязьме, где нашла приют у брата своего великого князя Всеволода III, и лет шесть спустя скончалась там, постригшись в монахини под именем Евфросиния. Между тем Владимир искал убежища у разных князей, у Романа Волынского, у князя Туровского, у Давида Смоленского, у дяди Всеволода III. Не желая ссориться с сильным галицким владетелем, князья отсылали от себя изгнанника. Только знаменитый Игорь Северский, женатый на родной сестре Владимира, приютил его в Путивле, пока тот снова не помирился с отцом и не воротился в Галич. Однако полного примирения не было. Выросший посреди семейных раздоров и скитаний, Владимир обнаруживал порочные наклонности и непокорство, а потому не сумел приобрести отцовское расположение. Ярослав продолжал отдавать предпочтение Олегу, которого освободил из заточения и держал при себе. Очевидно, ему удалось на время смирить партию недовольных бояр и восстановить свою власть. Когда же он тяжко заболел и почувствовал приближение кончины, тогда, по словам летописи, этот мудрый, велеречивый, богобоязненный и нищелюбивый князь созвал дружину, граждан, духовенство, и сказал им:
«Отцы, и братья, и сыновья! Вот я уже отхожу света сего суетного; я согрешил паче всех людей. Отцы и братья! простите и отдайте». Три дня продолжалось собрание; в эти дни слуги княжие раздавали его имение монастырям и нищим и будто бы не могли раздать: так велики были богатства, накопленные князем. Впрочем, настоящею целью созванного Ярославом земского веча, как оказывается, было не умилительное раскаяние в своих грехах, а задуманная перемена престолонаследия. Он объявил, что главный стол, то есть отний Галич, оставляет меньшему сыну Олегу, а старшему, Владимиру, приказывает дедний Перемышль. Отсюда ясно, как еще слабо развиты были в те времена понятия о государстве. Ярослав не дорожил единством своей земли, в жертву которому он и отец его принесли всех братьев и племянников. Чтобы доставить престол незаконному, но любимому сыну, он возобновлял удельный порядок в Галиции. Собор, или земское вече, не посмел ослушаться еще живого князя и присягнул на основании его завещания; присягнул на том же и сам Владимир. Но присяга эта не послужила ни к чему. 1 октября 1187 года Ярослав скончался, и на другой день его погребли в соборной церкви Богородицы. Тотчас поднялась сильная боярская партия против сына Анастасии, изгнала Олега и посадила на галицкий стол Владимира. Таким образом, при всем уме и правительственном искусстве, Ярослав Осмомысл своими семейными отношениями сам положил начало последующим галицким неурядицам.