Его дебют в профессиональном футболе состоялся 4 марта 1998 года в матче Кубка Либертадорес против Васко Да Гама. Тогда Гремио победил 1-0, а Роналдиньо в своём первом матче заработал жёлтую карточку. В апреле последовали игры чемпионата штата Риу-Гранди-ду-Сул, который иначе называется лигой Гаушо. За выступления в играх штата игрок получил вторую часть своего прозвища Роналдиньо Гаушо.
26 июля того же года Роналдиньо сыграл свою первую игру в чемпионате Бразилии в матче против клуба Интернасьонал, в котором Гремио проиграл 0-1. В 1999-м Роналдиньо завоевал свой первый трофей чемпионат штата Риу-Гранди-ду-Сул, в розыгрыше которого забил 15 голов в 14 играх, став лучшим бомбардиром турнира.
В финале чемпионата штата, который состоялся 20 июня 1999 года, он дважды поставил в неловкое положение легенду бразильского "Интернасьонала" и капитана сборной Бразилии Дунгу. Сначала он перебросил мяч через его голову, а затем запутал его дриблингом, забивая гол. В том же году Роналдиньо выиграл Кубок Сул соревнование между клубами из нескольких штатов.
В 2001 году игроком заинтересовался лондонский Арсенал. Однако сделка не состоялась из-за того, что бразилец не смог получить разрешение на работу в Европе, поскольку не сыграл достаточного количества международных матчей. Также сорвалось арендное соглашение с шотландским клубом Сент-Миррен на 6 миллионов фунтов стерлингов из-за причастности Роналдиньо к скандалу с поддельным паспортом.
Когда разбирательство закончилось, игроку было разрешено перейти в шотландский клуб, но трансферное окно уже закрылось. Также существовали слухи об интересе Лидса с возможностью трансфера от 40 до 80 миллионов долларов, однако они не подтвердились.
22 декабря 2000 года Роналдиньо втайне подписал предварительный контракт с французским клубом Пари Сен-Жермен. Через некоторое время президент Гремио опубликовал в газете предложение для парижан в 6,4 миллиона евро, рассчитанное на 2 года, с заработной платой Роналдиньо 150 000 евро в первый сезон и 213 000 во второй.
17 января 2001 года парижский клуб сообщил о трансфере Роналдиньо за 5 млн евро, который подписал контракт на пять лет. Последний месяц бразилец провёл в Гремио, болельщики которого начали кампанию против игрока, надев чёрные нарукавные повязки. Роналдиньо и его брат Роберто, который также выступал за Гремио с 1987 по 1992 годы, были объявлены предателями, а все действия игрока на поле всегда сопровождались свистом.
Пари Сен-Жермен (2001-2003)
15 февраля 2001 года Роналдиньо подписал пятилетний контракт с ПСЖ. Французский клуб заплатил за трансфер футболиста 5 миллионов евро. По прибытии в Париж Роналдиньо получил футболку с номером 21 и был выставлен в линию атаки вместе с нападающим Алоизио и полузащитниками Микелем Артетой и Джей-Джей Окочей.
Роналдиньо дебютировал за новый клуб в матче чемпионата Франции 4 августа 2001 года против Осера, закончившийся вничью со счётом 1-1. Большую часть сезона 2001/2002 он выходил на замену, лишь изредка попадая в основной состав.
Первый гол за парижан забил 13 октября в матче против Лиона 2-2, реализовав пенальти, выйдя при этом десять минут ранее на замену. Возвратившись с зимних каникул Роналдиньо выдал потрясающую серию, забив в четырёх матчах подряд. 16 марта 2002 года он записал на свой счёт первый дубль в составе клуба в матче против Труа 3-1.
Всего в чемпионате Франции 2001/2002 Диньо забил девять голов. ПСЖ по итогам сезона расположился на четвёртом месте, что давало возможность участвовать в Кубке УЕФА. Несмотря на успехи Роналдиньо в клубе, сезон был омрачен разногласиями с тренером Луисом Фернандесом, утверждавшим, что бразилец был слишком сосредоточен на ночной жизни Парижа, а не на футболе, и жаловался, что его отпуск в Бразилии никогда не заканчивался в назначенное время.
В начале нового сезона Роналдиньо сменил свой 21 игровой номер на 10 и стал чаще попадать в стартовый состав. Хотя его выступления в клубе во втором сезоне не привели болельщиков в восторг, Роналдиньо стал лучшим игроком клуба в сезоне. 26 октября 2002 года он забил два гола Марселю (3-1). Первый гол бразилец забил отличным ударом со штрафного с 17 метров, мяч обогнул стенку из игроков Марселя.
Команда успешно выступала в Кубке Франции. По ходу турнира были обыграны сильные Марсель и Бордо. В полуфинале с Бордо Роналдиньо оформляет дубль и приносит ПСЖ победу 2-0, а с ней и путёвку в финал.
Финал Кубка Франции 2003 года ПСЖ Осер получился очень драматичным. На 21 минуте парижане открыли счёт, с передачи Роналдиньо отличился Хьюго Лил. Счёт 1-0 сохранялся на табло до 76 минуты. Автор гола отличился во второй раз, когда на 66 минуте получил красную карточку. В заключительные 15 минут матча оставшийся в меньшинстве ПСЖ пропускает два мяча и отдает ускользнувший от них кубок Осеру (1-2).
22 февраля 2003 года Роналдиньо забил лучший гол сезона (выбранный общественным голосованием) в ворота "Генгама". Он обыграл одного соперника, затем другого, перекинул мяч через третьего, финтом эластико обыграл четвёртого, после чего перебросил мяч через вышедшего вратаря.
В чемпионате Франции ПСЖ занял лишь 11-е место. После окончания сезона, Роналдиньо заявил, что готов покинуть клуб, потому что он не пробился в еврокубки. За два сезона во всех турнирах он сыграл за парижан 77 матчей и забил 25 голов.
Барселона (2003-2008)
Сезон 2003/2004
Первоначально президент Барселоны Жоан Лапорта намеревался приобрести англичанина Дэвида Бекхэма, но после того, как тот перешёл в Реал, сосредоточил свои усилия на покупке Роналдиньо. 19 июля 2003 года, после долгих и напряжённых переговоров, бразилец стал игроком каталонского клуба, заплатившего за трансфер 32 миллиона евро.
Он дебютировал в составе команды в товарищеской игре с Миланом, забив гол, а его клуб выиграл 2-0. Дебют в официальной игре состоялся 30 августа 2003 года в первом туре Ла Лиги против Атлетика из Бильбао (1-0). 3 сентября он провёл первый гол за Барсу, поразив ворота Севильи.
15 октября он оформил первый хет-трик в Барселоне. В начальной стадии Кубка УЕФА со счетом 8-0 был разгромлен словацкий клуб Пухов, а автор хет-трика был заменен на 65 минуте. Однако сине-гранатовые не смогли далеко пройти в турнире и были выбиты в 1/8 финала шотландским Селтиком.
Во второй половине сезона Роналдиньо получил травму и некоторое время не выступал. Всего в своём первом сезоне Роналдиньо провёл 45 матчей и забил 22 гола. Барселона заняла второе место в чемпионате Испании после Валенсии. По окончании сезона Роналдиньо был признан лучшим иностранным игроком чемпионата Испании.
Сезон 2004/2005
Роналдиньо приложил максимум усилий к завоеванию золота чемпионата Испании. Барселона становится чемпионом после шестилетнего перерыва. Однако в еврокубках всё будет менее оптимистично. В лиге чемпионов команда будет бита Челси в 1/8 финала. После победы в первом матче 2-1, в ответной игре в Лондоне Роналдиньо забьёт два мяча, но Барселона уступит 2-4 и покинет турнир.
По итогам 2004 года Роналдиньо получит награду Игрок года.
Итоги голосования за награду Игрок года ФИФА.
1. Роналдиньо (Барселона) 625
2. Тьерри Анри (Арсенал) 552
3. Андрей Шевченко (Милан) 253
4. Павел Недвед (Ювентус) 178
5. Зинедин Зидан (Реал) 150
Однако не всех воодушевила яркая игра Волшебника. В опросе за Золотой мяч Роналдиньо занял только третье место, уступив вторую строчку одноклубнику Деку.