В 1888 году, когда Роману исполнилось четырнадцать лет, Иван Осипович был назначен учителем образцовой школы при Холмской духовной семинарии, и вся его большая семья переехала в Холм, где для нее руководством семинарии была выделена квартира на первом этаже школы. В том же году братья Роман и Иаков поступили в первый класс Холмской духовной семинарии. Эта семинария отличалась в то время миссионерской направленностью и демократическими порядками в ней учились молодые люди православного исповедания из всех социальных слоев общества, как обучавшиеся до поступления в духовных заведениях, так и получившие домашнее образование. Ректоры, служившие по обычаю тех лет в таких учебных заведениях всего лишь на время пребывания на определенной ступеньке карьерной лестницы, часто менялись. При поступлении братьев ректором семинарии был протоиерей Михаил Добрянский, на следующий год ректором стал архимандрит Гедеон (Покровский), прослуживший на этой должности до 1891 года, затем один год ректором был архимандрит Климент (Верниковский). В 1892 году ректором семинарии стал архимандрит Тихон (Беллавин), будущий патриарх, с которым у Романа сложились хорошие отношения; впоследствии патриарх, как опытный администратор, видя в нем ревностного церковного деятеля, поддержал его начинания.
В 1891 году население Холма охватила жестокая эпидемия гриппа, унесшая с собой немало жизней. Гриппом заболел и Иван Осипович. Средств сколько-нибудь эффективных для борьбы с этой болезнью не было, она быстро перешла в воспаление легких, которое закончилось смертельным исходом. В час ночи 22 октября 1891 года Иван Осипович скончался, ему было тогда сорок семь лет. Узнав об этом скорбном событии, на следующий день в квартиру, где жила с детьми Мария Матвеевна, пришли учитель Холмской духовной семинарии Гавриил Хрущевич и эконом семинарии диакон Симеон Сошинский, исполнившие печальную обязанность засвидетельствовать смерть своего сослуживца и собрата. Роману исполнилось в это время семнадцать лет.
Окончив в 1894 году Холмскую семинарию по первому разряду, Роман поступил в Санкт-Петербургскую духовную академию. Во время обучения в академии он стал активным участником Общества распространения религиозно-нравственного просвещения в духе Православной Церкви, которое с 1892 года и в течение многих лет возглавлял протоиерей Философ Орнатский. Одной из сторон деятельности Общества была организация студенческой проповеди в различных аудиториях. В 1887 году Троицкая церковь в Галерной гавани на Васильевском острове, две частные квартиры на Песках в густо населенной части города рядом с Александро-Невской лаврой, квартира в доме Федоровой на Обводном канале и приют на Сенной площади стали первыми местами проповеди, в которой принимали участие тогда всего несколько студентов. Через десять лет, в 1897 году, таких мест, где проповедовали уже 56 студентов академии, стало семнадцать в храмах, в столовых и школах, при фабриках и заводах. Вскоре эта проповедь стала раздаваться в тридцати четырех местах. Первоначально проповедь студентов охватывала небольшое число слушателей и состояла из чтения поучений, но уже через десять лет она охватила десятки тысяч человек и уже ничем не отличалась от проповеднической деятельности пастырей Церкви. Студенты не только вели духовно-нравственные беседы, но и организовывали общества трезвости, духовные библиотеки, церковно-народные хоры, становились добрыми личными советчиками своих слушателей в вопросах семейной и церковно-общественной жизни.
«Студенческая проповедь в обширной столице, при недостатке и в православных храмах и в духовенстве, писал протоиерей Философ Орнатский, является чрезвычайно важным и дорогим подспорьем пастырской деятельности: без нее проповедь православия не могла бы раздаваться так широко, как при ее помощи. И ревностный пастырь, если он один при фабричной или заводской церкви, иногда не в состоянии бывает вести проповедь еженедельно, отдаваясь ей всеми силами души; равно и приходские священники, даже если их несколько, при многосложности обязанностей, лежащих на приходском духовенстве, не могут открыть проповедь в нескольких разных пунктах своего прихода, а это часто является необходимым по искренним и дорогим побуждениям самих прихожан. Они желают собираться и слушать поучения по будням не в храме, а в частных домах, иногда нанимая для этого на свой счет квартиры, не по холодности к храму, нет! А, напротив, по великому уважению к нему: в частную квартиру на беседу они могут пойти прямо с фабрики или после работы, в будничном костюме, тогда как в храм они стесняются пойти в таком виде. Так возникает много мест для проповеди, которая может иметь успех, если она непрерывно раздается в известные назначенные для нее дни и часы, а это возможно по местам устроить только при помощи господ студентов-проповедников. Так студенческая проповедь должна быть дорога всему столичному духовенству, которое в лице студентов имеет своих энергичных помощников, заместителей и продолжателей святого дела учительства церковно-народного».
Роман Иванович выступал с проповедями и участвовал в миссионерских беседах как в зале самого Общества, так и в тех духовных и миссионерских центрах, которые тогда во множестве возникали при учреждениях и фабриках Санкт-Петербурга. 10 октября 1895 года состоялось открытие духовных бесед при Петровско-Спасской мануфактуре в селе Смоленском за Невской заставой, где привлеченные к миссионерскому делу студенты академии и священники безвозмездно стали вести беседы два раза в неделю. Первую беседу здесь провел Роман Иванович, сделав в ней основной акцент на том, что «истинное счастье человека заключается не в богатстве и не в чувственных грешных удовольствиях, а в живом союзе с Богом, в повиновении Церкви Христовой и в мире со своей собственной совестью». Беседа закончилась глубоким вечером и произвела огромное впечатление на слушателей.
Роман Иванович хорошо знал проповедников Западной Руси, в значительной степени находившихся под влиянием образованных и высоко квалифицированных католических проповедников, которые не только в совершенстве владели ораторским искусством, но хорошо изучили психологию своей аудитории и потому знали, что делать, чтобы слушатели, когда проповедник сочтет это нужным, или плакали, или приходили в восторг. Проповедник Западной Руси, как хороший актер на сцене, способен был держать аудиторию в напряжении продолжительное время, а если он был при этом и талантлив, то его выступления непременно сопровождались овациями, и человеческая слава ему была обеспечена. Одно только оставалось неясным уходя из аудитории, будет ли он сам следовать тому, к чему призывал своих слушателей, или для него это была всего лишь работа, после которой последует отдых, а затем снова работа и снова отдых. Совсем иное отношение к слову проповедника Роман Иванович встретил в центральной России, где религиозная деятельность сопровождалась напряженным духовным трудом; на этом поприще равно трудились и проповедники, и слушатели, одинаково заинтересованные в своем духовном развитии.
12 декабря 1897 года Роман Иванович выступил на собрании членов Общества от лица всех студентов-проповедников. «Мы, студенты духовной академии, уже одним поступлением в это учебное заведение предрешаем свою будущую деятельность, сказал он. Изберем ли мы пастырство, монашество или учительство, начиная с высшей школы и кончая низшей, наше главное дело определяется как воспитание душ живых в вере Христовой. Вполне ли мы подготовимся к этому делу или совсем нет всё равно, большинство из нас вступит на это поприще и так или иначе будет воздействовать на окружающую среду, только беда, если не в том духе, который будет соответствовать нашему званию. Четырьмя годами академического курса мы должны воспользоваться так, чтобы оказаться возможно более достойными нашего будущего звания. Проповедничество в этом отношении не стоит у нас поперек дороги. <>