Для благородных польских юношей было обычным в возрасте около двадцати лет поступать на службу к одному из магнатов - видных военных и политических деятелей, который был бы их опекуном и наставником в ратном деле и тонкостях придворной жизни. Вероятно, в конце 1610-х годов таким опекуном стал для Петра Могилы великий коронный гетман Станислав Жолкевский, под покровительством которого Маргита и ее дети жили в Дедилове. Однако в 1620 году Жолкевский пал в битве при Цецоре, где польская армия потерпела сокрушительное поражение от турок. Водруженная на острие пики его голова была поднесена турецкому главнокомандующему Искендер-Паше. Об участии Могилы в Цецорском сражении нам ничего не известно. Зато хорошо известно, как отличился он в Хотинской войне 1620–1621 годов, где во главе собственного отряда ("ставаючи одважне з своим власним людом военним… против турчина") сражался под командованием Яна Кароля Ходкевича, великого гетмана литовского (1605–1621). Есть некоторые основания полагать, что ко времени Хотинской битвы Петр Могила заявил о своих правах в качестве претендента на молдавский престол.
Следующий, 1622 год принес с собой сразу две утраты: потерпела поражение организованная поляками молдавская военная экспедиция, вероятно имевшая целью возведение одного из сыновей Симеона Могилы на молдавский престол; а его вдова, Маргита, скончалась в Трансильвании. В том же году Петр Могила предпринял свое первое паломничество в Киев, на праздник Успения Божьей Матери. Подобные посещения киевских святынь стали регулярными и продолжались в течение ряда лет, с 1624 по 1627 год, когда Могила стал архимандритом Киево-Печерской лавры. Приблизительно в это же время он начал приобретать недвижимость поблизости от Киева и установил тесные, возможно даже дружеские отношения с Иовом Борецким, митрополитом восстановленной в 1620 году иерусалимским патриархом Феофаном и существовавшей "нелегально" православной иерархии (1620–1631). Глубину этих отношений можно оценить по тому факту, что завещанием умершего в 1631 году Борецкого забота о его дочери Евпраксии и сестре Минодоре была поручена именно Петру Могиле, именованному в документе его, Борецкого, "великим добродеем". Кажется логичным предположить, что именно с этого времени Могила стал принимать активное участие в церковных делах Киева.
В конце 1627 года он сменил умершего архимандрита Киево-Печерского монастыря. Есть основания думать, что к моменту своего избрания на этот пост 16 сентября 1627 года Могила все еще был светским лицом и что он принял постриг не ранее января или февраля 1628 года после того, как король Сигизмунд ІІІ подтвердил его избрание своим привилеем от 29 ноября 1627 года.
Все существующие на сегодняшний день предположения о том, почему Петр Могила решил стать духовным лицом, являются беспочвенными, так как никаких свидетельств из первых рук на этот счет не сохранилось. Избрал ли он церковное поприще потому, что был глубоко верующим человеком, выросшим в традиционно-православной семье, известной своим активным участием в разных сферах церковной жизни? Или он просто стремился к власти и достижению тех благ, что давала своему владельцу высокая церковная должность? Решил ли Петр Могила стать духовным лицом лишь после того, как обратились в прах его надежды на молдавский престол? Или "дорогой в Дамаск" мог стать для него путь Цецоры и Хотина? Взятые в отдельности, подобные предположения никуда не ведут. Сочетание некоторых из них, вероятно, могло бы стать ключом к мотивации поступков Могилы. Но на чем нужно остановиться, а что - отбросить?
Существуют серьезные основания думать, что Петр Могила активно добивался поста лаврского архимандрита. В то же время следует обратить внимание на тот факт, что из ряда кандидатов именно он оказался наиболее приемлемым с точки зрения польских властей. Как отмечает Френсис Томсон, именно "неуклонная лояльность Короне Польской… обеспечила ему доверие со стороны польских властей, на которое другие рассчитывать не могли".
Как бы то ни было, желание Петра Могилы стать печерским архимандритом может лишь частично служить объяснением того, почему он избрал церковное поприще, ибо принятие монашеского сана и роль церковного иерарха это все же разные уровни того, что подразумевает занятие высокой церковной должности. Петр Могила - "воеводич земель молдавских" - титул, который он неизменно использовал на протяжении всей жизни уже по праву своего высокого аристократического происхождения, мог рассчитывать на любой высокий пост в православной церкви. В то же время, как свидетельствуют тексты сохранившейся книги его личных записей, идеалы Могилы как настоятеля крупнейшего монастыря Русской православной церкви были достаточно высоки.