На этой же стороне переулка можно упомянуть доходный жилой дом (№ 4), построенный в 1911 г. по проекту архитектора Н.Г. Лазарева. На этом месте находился дом, в котором жил и в 1791 г. скончался А.А. Барсов, "Красноречия Публичный и Ординарный Профессор" Московского университета. Он первый произносил речь при его открытии "О пользе учреждения Императорского Московского Университета", он же составил грамматику русского языка, которая была основным учебником нескольких поколений учащихся. Барсов имел большую библиотеку и собрание старинных рукописей.
Дом Сытина, Тверская улица, дом № 18
Рассказывали, как Барсов ответил всемогущему Потемкину, когда тот спросил его: "Помните ли, как вы было меня выключили из университета?" Барсов, нимало не смущаясь, ответил: "Вы, Ваша Светлость, того заслуживали". В доме с 1909 по 1913 гг. жил художник В.К. Бялыницкий-Бируля.
Рядом (№ 8–10) в начале XIX в. находилась усадьба майора А.В. Новосильцева, выходившая на Малую Дмитровку (№ 3). В 1814–1815 гг. тут открылся Благородный пансион Московского университета, чье здание на Тверской сгорело в пожаре 1812 г.
В 1820-х гг. на территории усадьбы некий Лехнер снимал помещение для своего пансиона, и у него поселился великий польский поэт Адам Мицкевич, высланный русским правительством из своей родной страны. Он приехал в Москву 24 декабря 1825 г. и поселился в этом пансионе, в котором жили и "имели общий стол, комнату и услуги" его польские друзья.
Дегтярный переулок, дом № 6
В 1860-х гг. здесь жил выдающийся актер И.В. Самарин, бывал поэт Ф.И. Тютчев, в 1880-х гг. жил врач А.А. Остроумов, в 1882–1884 гг. тут проживала первая русская женщина - доктор химии Ю.В. Лермонтова, занимавшаяся тогда нефтехимией.
В 1912 г. дом надстроили (архитектор К.Л. Розенкампф), в нем поселились артисты В.Н. Пашенная и В.Ф. Грибунин, архитектор Б.М. Нилус, библиограф Н.М. Лисовский, составитель капитального справочного пособия "Русская периодическая печать. 1703–1900 гг.".
Параллельно Настасьинскому проходит Дегтярный переулок. В этих местах невдалеке от слободы ямщиков находился склад дегтя, так называемый Дегтярный двор, который сгорел в один из самых опустошительных пожаров 13 мая 1712 г.
Безликое здание гостиницы "Минск", построенное в 1964 г. и сломанное в 2006 г., перекрывало выход из Дегтярного переулка высокой аркой. С правой стороны от нее стоял ряд ординарных двухэтажных строений (№ 2), возведенных в 1858–1859 гг. на большом участке капитана С.С. Шиловского. В доме Шиловского в 1861 г. жил композитор М.П. Мусоргский, а в 1860–1870-х гг. артисты И.В. Самарин и А.Д. Кочетова-Александровская. За участком Шиловского стоял деревянный дом (№ 4, сохранился перестроенный и заново облицованный правый флигель), который был приобретен в 1834 г. литературоведом, профессором Московского университета С.П. Шевыревым. В этом доме неоднократно бывал Н.В. Гоголь, свою комедию "Банкрот" ("Свои люди - сочтемся!") читал А.Н. Островский, картину "Сватовство майора" показывал и объяснял в стихах П.А. Федотов, читал рассказы П.М. Садовский, бывали М.П. Погодин, А.С. Хомяков, Т.Н. Грановский - словом, здесь находился один из культурных центров московской интеллигенции. А историк П.И. Бартенев вспоминал: "Сколько добра получали из этого дома в течение многих лет студенты Московского университета, книгами, советами, указаниями, доставлением уроков, переводов и, наконец, денежною помощию!" В 1885–1886 гг. в доме была квартира дирижера и хормейстера Большого театра У.И. Авранека.
Владельцем большого соседнего участка (№ 6) в 1834–1840 гг. числился "студент Николай Платонов сын Огарев", управитель которого в 1834–1836 гг. сдавал деревянный дом графу Федору Толстому, прозванному Американцем, знакомому А.С. Пушкина, который, возможно, побывал у него здесь 4 мая 1836 г.
Ныне тут выстроились современные здания, предназначенные для офисов (№ 2 - "офисный центр "Чайка"").
В 1910–1913 гг. были построены жилые дома (№ 6) по проекту архитектора О.Г. Пиотровича с характерной для этого мастера облицовкой гладкого фасада блестящим глазурованным кирпичом. В конце 1880-х гг. здесь находилось драматическое училище сына знаменитой артистки Малого театра А.Ф. Федотова и музыкальные вечерние классы фортепиано, хорового пения А.М. Додонова, в конце 1920–1930-х гг. квартира артистки О.А. Жизневой. К старому дому с правой стороны пристроили примерно в той же стилистике новый. Далее по переулку - бывший особняк (№ 8) табачного фабриканта Н.Г. Зимина. Над балконом в центре - дата постройки: "1896". Этот особняк с оригинальным трехчастным окном справа и редким теперь металлическим козырьком над входом построил архитектор Э.С. Юдицкий.
Рядом с особняком Зимина, который в 1920-х гг. был занят Коммунистическим университетом имени Я.М. Свердлова, - жилые доходные дома (№ 10), выстроенные в 1891 г. архитектором М.Г. Пиотровичем. Здесь жили архитектор Н.И. Жерихов, хирург Ф.А. Рейн, певец Г.С. Пирогов (старший брат известного в советское время баса), артист А.М. Азарин, а в доме № 15 в 1910 г. была квартира артистки М.М. Блюменталь-Тамариной. В несохранившемся доме на этом участке находился салон писательницы Е.И. Бларамберг-Апрелевой, известной под псевдонимом Е. Ардов. У нее бывали А.Н. Островский, А.Ф. Писемский, В.А. Серов, она послужила одной из моделей для картины И.Е. Репина "Царевна Софья".
Угловой с Малой Дмитровкой участок занят двумя зданиями - одно из них (№ 10), стоящее фасадом по переулку, построено в 1838 г. и реконструировано Мосстройбанком, а второе - на Малой Дмитровке (№ 11) относится к 1880 г. (оно было надстроено в 1910 г., а недавно все передано под гостиницу). Чехов приезжает в Москву 10 апреля 1899 г. и сперва останавливается в доме № 11, а 16 апреля переезжает в этот дом ("Квартира вполне аристократическая, нанял я ее на год"), где его посещают писатели и артисты, Станиславский оставил описание его квартиры: "Самый простой стол посреди комнаты, такая же чернильница, перо, карандаш, мягкий диван, несколько стульев, чемодан с книгами и записками - словом, только необходимое и ничего лишнего. <…> Со временем комната пополнилась несколькими эскизами молодых художников, всегда талантливыми, новыми по направлению и простыми. <…> Рядом с его комнатой часто шумел самовар, а вокруг чайного стола, точно калейдоскоп, сменялись посетители. Одни приходили, другие уходили. Здесь часто и долго сиживали покойный художник Левитан, поэт Бунин, Вл. И. Немирович-Данченко, артист нашего театра Вишневский, Сулержицкий и многие другие". Чехов жил здесь до отъезда в Ялту 25 августа. Вернулся он сюда в октябре 1900 г. и 10 декабря уехал в Ниццу.
Другой угол Малой Дмитровки и Дегтярного переулка занят нарядным двухэтажным домиком (№ 17/13), отделанным керамикой архитектором К.К. Гиппиусом в 1904 г. По сведениям москвоведа В.В. Сорокина, в старом доме в 1840-х гг. жила под надзором полиции писательница Е. Лачинова, чей роман "Проделки на Кавказе" вызвал вот такие отзывы власть имущих: "Книга эта тем вреднее, что в ней что строчка, то правда" (военный министр Чернышов), потому ее тут же и запретили.
Рядом произведение архитектора М.Г. Пиотровича - дом (№ 15), стоящий на участке, где во второй половине XVIII в. была усадьба Д.С. Аничкова, философа, профессора Московского университета, обвиненного в распространении атеизма, - его диссертация о происхождении религии была сожжена, и эта средневековая церемония происходила в Москве, на Лобном месте, во времена просвещенной Екатерины…
В начале Дегтярного переулка с левой стороны за нарядным домом (№ 3, 1911–1913 гг., архитектор О.Г. Пиотрович), снесенным, несмотря на протесты, в доме № 5, четыре этажа которого появились в 1912 г. (архитектор Н.Э. Пелиц), находилась хирургическая клиника П.А. Герцена, знаменитого врача, внука А.И. Герцена. В 1910– 1920-х гг. он жил в этом доме.
Примерно от середины Дегтярного отходит Воротниковский переулок. Москва XVI–XVII вв. обладала четырьмя крепостными оборонительными сооружениями - Кремлем, Китай-городом, Белым городом и Земляным городом. В их стенах было около трех десятков проездных воротных башен, которым требовалась солидная охрана. Вот эти стражи при крепостных воротах и назывались воротники, они селились в одном месте, слободой. Это было довольно замкнутое сообщество. Те, кто выбывал, заменялся на особых условиях: он приводился "к вере", то есть с него снималась особая "поручная запись" - поручительство о том, что он будет верно нести свою службу: "Никакой казны не покрасть и хитрости не учинить и не пить и не бражничать и с воровскими людьми не знаться и великому государю не изменить". По этой слободе получил свое название Воротниковский переулок. В Москве было принято возводить новые здания позади старого дома, от которого оставляли только фасад: впереди стоит остаток дома № 9/1 1870-х гг. (проект архитектора М.И. Никифорова), а позади видна современная постройка с обязательной и бессмысленной башенкой.
Здесь, на этом участке, находился административный центр управления одного из 20 районов Москвы, которые тогда называлась частями - там располагался "съезжий двор" 9-й части, на территории которого было несколько деревянных строений, и пруд у самого угла двух переулков.