На Остоженку переулок выходит доходным домом № 14/3 с оригинальной угловой башенкой и ярким крупным декором в стиле модерн, построенным для купца Я.М. Филатова в 1909 г. архитектором В.Е. Дубовским. О декоре этого дома активно распространяются в расхожей литературе о Москве всякого рода досужие вымыслы – наверху, видите ли, изображена рюмка (самый, возможно, узнаваемый для читателей такой литературы предмет), отчего авторы делали заключение о беспробудном пьянстве и владельца, и архитектора дома. Исследователь творчества архитектора пишет об этом здании: "Находясь значительно выше расположенных ближе к площади домов, оно оказалось фоном для храма Христа Спасителя. Архитектор не мог игнорировать этого. Значительно превышающая обычную проработка дворового фасада дома Е. Филатова – прямой намек на позакомарное покрытие русской культовой постройки в карнизе над обращенной к храму стеной дома явно свидетельствует о стремлении увязать массив первого на Остоженке жилого дома-гиганта с основной доминантой площади, подчинить его традиционной иерархии. Два других, лицевых, фасада напротив сами стремятся доминировать над улицей. Укрупненный по сравнению с соседними небольшими зданиями масштаб окон и дверных проемов, контрастное сопоставление пестрого майоликового фриза, крупных, резко прочерченных пластических вставок с гладкой штукатуркой, нелепость стилизованного купола – все говорит о размахе, силе, вступающей в конфликт со старым эстетическим обликом улицы".
1-й Ильинский переулок. Церковь Ильи Обыденного близ Остоженки. 1913 г.
По левой стороне переулка в конце XVIII – начале XIX в. был большой участок полковника Д.П. Черевина (ум. 1817 г.), адъютанта Павла I, начальника костромского ополчения в 1812 г., с обширным каменным главным домом, выходившим за красную линию Остоженки. Позади находился обширный двор со многими строениями. Сын владельца этой усадьбы, подпоручик Павел Дмитриевич Черевин, был причастен к движению декабристов; он рано умер – еще до восстания – и потому только избежал судьбы декабристов, а усадьба перешла к другому сыну, генерал-майору Александру (1802–1849). У него в 1823–1824 гг. снимал дом надворный советник Михаил Михайлович Сонцов, женатый на тетке Пушкина Елизавете Львовне.
На этом участке выстроены доходные жилые дома, оба полностью перестроенные в 2002 г.: № 5, 1906 г., архитектор О.Г. Пиотрович (в 1930-х гг. здесь жил известный гидробиолог, профессор Московского университета, участник многих океанографических экспедиций, академик Л.А. Зенкевич (1889–1970), № 7, 1904 г., архитектор К.Ф. Буров, а также № 9, 1913 г., архитектор Н.И. Жерихов, а кончается переулок большим жилым зданием (№ 14/5), построенным для Остоженского кооперативного товарищества по проекту В.В. Воейкова к 1915 г. Здесь жил врач В.К. Ильинский и его сын, артист Игорь Ильинский, артистка А.К. Тарасова.
Этот дом выходит и на соседний 2-й Обыденский (ранее 2-й Ильинский) переулок. Часть его, ближайшая к Москве-реке, была застроена невидными и небольшими зданиями, за исключением дома № 3 (1913 г., архитектор П.И. Антипов; на его месте новое строение, выделяющееся своими хаотичными формами). На самом углу переулка стоял дом (№ 2), переполненный когда-то беднотой, ютившейся в его каморках, и прозывавшийся в ближней округе "Сережкиной крепостью". В Москве многие дома-трущобы носили ироническое название "крепостей". Была известна "Ржанова крепость" в Проточном переулке, описанная Л.Н. Толстым, "Арбузовская крепость" в Малом Колосовом переулке, яркое изображение которой оставили нам М.А. Воронов и А.И. Левитов в книге "Московские норы и трущобы", "Чебышевская крепость", приют бедных студентов на Козихе. Теперь на месте старого дома офисное здание, построенное по заказу Управления по обслуживанию дипломатического корпуса в 2000 г. (архитектор А. Скокан и др.).
Вверх по 2-му Обыденскому переулку здания становятся больше, выше, богаче. Дом № 11 с необычной формы балконами верхнего этажа построен в 1903 г. архитектором Ф.А. Когновицким. Один из лучших здесь домов, фасад которого оживлен лепными барельефами, – № 13 (1910 г., архитектор Н.Г. Фалеев). В 1907–1913 гг. в нем квартировали основатели Кружка любителей русской музыки Мария и Аркадий Керзины, который со временем превратился в крупную концертную организацию, широко пропагандировавшую русскую музыку.
С этим домом граничит большой жилой комплекс, выстроенный архитектором А.В. Ивановым (№ 15/7 по Остоженке) для Варваринского акционерного общества домовладельцев, которое приобрело этот участок у Мухановых в 1898 г. и сразу же начало строить жилой дом, возведенный в несколько приемов – в 1898, 1899 и 1904 гг. По отзывам современников, от мухановской усадьбы и всей обстановки "веяло седой стариной".
Мухановы владели участком еще в конце XVIII в. Из этой семьи вышел Петр Муханов, жестоко поплатившийся за отдаленную причастность к декабристским организациям. Он был отправлен на каторжную работу и, несмотря на неоднократные слезные просьбы родных, оставался в Сибири до смерти. Два сына владельца усадьбы Алексея Ильича Муханова – Александр и Владимир – часто встречались со многими литераторами. Гоголь неоднократно бывал здесь – братья были его друзьями. Пушкин после возвращения из ссылки часто виделся с братьями Мухановыми, сохранилось несколько записок к ним. Вот он пишет Владимиру: "Приходите ко мне завтра вечером в 8 часов; мы будем читать Годунова" или "Будь у меня вечером и привези Хомяковых" или Александру: "Милый мой Муханов, когда же свидимся мы, чтобы ехать к дяде – заезжай к Яру, я там буду обедать и оставь записку", – пишет Пушкин в феврале 1827 г. в доме Мухановых.
В существующем доме жили профессор Московской консерватории по классу фортепиано А.А. Ярошевский, учитель знаменитого музыканта Исайи Добровейна, у него училась и будущая певица В.В. Барсова, зачинатель жанра чтения со сцены, "вечеров рассказа", артист А.Я. Закушняк, архитектор В.Д. Дриттенпрейс, инженер В.Г. Шухов, историки М.Д. Довнар-Запольский и В.И. Пичета, писатель И.Г. Эренбург, искусствовед Б.Н. Терновец, биолог, один из основателей генетики в России, создатель института экспериментальной биологии Н.К. Кольцов, патологоанатом академик А.И. Абрикосов; там находились Московский математический кружок и редакция журнала "Математическое образование" во главе с профессором Б.К. Млодзеевским. До строительства этого комплекса здесь в 1880-х гг. жил художник А.Е. Архипов.
На противоположной стороне 2-го Обыденского переулка дом № 12 построен в 1913 г. (архитектор Н.И. Жерихов), а № 14 – в 1915–1916 гг. для гимназии Московского общества преподавателей (во дворе можно увидеть двухэтажную постройку, где находились гимнастический и актовый залы). В этом же переулке находилась еще одна гимназия – частная женская Е.Е. Констан, для которой в глубине участка № 9 в 1903 г. сооружено здание по проекту Л. Херсонского. В 1920-х гг. здесь помещалась школа-коммуна с индустриальным уклоном имени П.Н. Лепешинского, в которой учились дети многих советских деятелей.