Титаренко Алена И. - Шпаргалка по органической химии стр 10.

Шрифт
Фон

2. Три гибридных электронных облака каждого атома углерода, имеющие форму вытянутых объемных восьмерок, образуют в плоскости кольца две δ-связи с соседними атомами углерода и одну π-связь с атомом водорода; углы между этими тремя связями равны 120°. Негибридная p-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости кольца.

30. Гомологи бензола

Строение гомологов бензола:

1) бензол, как и другие углеводороды, начинает соответствующий гомологический ряд;

2) его гомологи рассматриваются как продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на различные углеводородные радикалы;

3) атомы углерода в формулах нумеруются и при помощи цифр, в название вещества указывается положение замещающих групп.

Химические свойства гомологов бензола:

1) при нитровании в жестких условиях в молекулу бензола и толуола С6Н5-СН3 можно ввести три нитрогруппы;

2) толуол нитрируется несколько легче, чем бензол;

3) при этом образуется 2,4,6-тринитротолуол – взрывчатое вещество, которое называется толом или тротилом;

4) большая реакционная способность бензольного ядра в положениях 2,4,6 объясняется влиянием на него радикала – СН3.

Толуол можно рассматривать не только как бензол, в молекуле которого атом водорода замещен на метильную группу, но и как метан, в молекуле которого атом водорода заменен ароматическим радикалом фенилом С6Н5.

Метан очень устойчив к действию окислителей.

Если же раствор перманганата калия мы добавим к толуолу и смесь нагреем, то заметим, что фиолетовый раствор постепенно обесцвечивается. Это происходит потому, что группа – СН3 в толуоле подвергается окислению;

5) при действии раствора перманганата калия на толуол метильная группа окисляется в карбоксильную, образуется бензойная кислота.

На опытах можно убедиться, что: а) в толуоле метильная группа влияет на бензольное ядро, облегчая течение реакций замещения (в положениях 2, 4, 6); б) бензольное ядро влияет на метильную группу, обусловливая меньшую устойчивость ее к действию окислителей.

В основе этого явления лежит влияние друг на друга электронных структур атомов;

6) повышение реакционной способности бензольного ядра в самом общем виде можно объяснить так.

Метильная группа, находясь в соединении, смещает от себя электроны связи. Смещая в толуоле электронную пару к бензольному ядру, она нарушает равномерное расположение в нем р-электронного облака;

7) в положениях 2,4,6 возрастает электронная плотность, эти места и подвергаются "атаке" реагентами;

8) они могут реагировать, например, с галогенами (по месту атомов водорода в бензольном ядре и в боковой цепи), присоединять водород и т. п.

Применение и получение гомологов бензола.

1. Гомологи бензола используются в качестве растворителей.

2. Также гомологи бензола используются для производства красителей, лекарств, взрывчатых, душистых веществ и т. д.

31. Природный и попутный нефтяной газ

Особенности природного газа.

1. Основная составная часть природного газа – метан.

2. Кроме метана, в природном газе присутствуют этан, пропан, бутан.

3. Обычно чем выше молекулярная масса углеводорода, тем меньше его содержится в природном газе.

4. Состав природного газа различных месторождений неодинаков. Средний состав его (в процентах по объему) следующий: а) СН4 – 80–97; б) С2Н6 – 0,5–4,0; в) С3Н8 – 0,2–1,5.

5. В качестве горючего природный газ имеет большие преимущества перед твердым и жидким топливом.

6. Теплота сгорания его значительно выше, при сжигании он не оставляет золы.

7. Продукты сгорания значительно более чистые в экологическом отношении.

8. Природный газ широко используется на тепловых электростанциях, в заводских котельных установках, различных промышленных печах.

Способы применения природного газа

1. Сжигание природного газа в доменных печах позволяет сократить расход кокса, снизить содержание серы в чугуне и значительно повысить производительность печи.

2. Использование природного газа в домашнем хозяйстве.

3. В настоящее время он начинает применяться в автотранспорте (в баллонах под высоким давлением), что позволяет экономить бензин, снижать износ двигателя и благодаря более полному сгоранию топлива сохранять чистоту воздушного бассейна.

4. Природный газ – важный источник сырья для химической промышленности, и роль его в этом отношении будет возрастать.

5. Из метана получают водород, ацетилен, сажу.

Попутный нефтяной газ (особенности):

1) попутный нефтяной газ по своему происхождению тоже является природным газом; 2) особое название он получил потому, что находится в залежах вместе с нефтью – он растворен в ней и находится над нефтью, образуя газовую "шапку"; 3) при извлечении нефти на поверхность он вследствие резкого падения давления отделяется от нее.

Способы применения попутного нефтяного газа.

1. Прежде попутный газ не находил применения и тут же на промысле сжигался.

2. В настоящее время его все в большей степени улавливают, так как он, как и природный газ, представляет собой хорошее топливо и ценное химическое сырье.

3. Возможности использования попутного газа даже значительно шире, чем природного; наряду с метаном в нем содержатся значительные количества других углеводородов: этана, пропана, бутана, пентана.

32. Нефть и ее переработка

В промышленности получают нужные народному хозяйству нефтепродукты.

Природная нефть всегда содержит воду, минеральные соли и разного рода механические примеси.

Поэтому, прежде чем поступить на переработку, природная нефть подвергается обезвоживанию, обессоливанию и ряду других предварительных операций.

Особенности перегонки нефти.

1. Способ получения нефтепродуктов путем отгонки из нефти одной фракции за другой подобно тому, как это осуществляется в лаборатории, для промышленных условий неприемлем.

2. Он очень непроизводителен, требует больших затрат и не обеспечивает достаточно четкого распределения углеводородов по фракциям в соответствии с их молекулярной массой.

Всех этих недостатков лишен способ перегонки нефти на непрерывно действующих трубчатых установках:

1) установка состоит из трубчатой печи для нагревания нефти и ректификационной колонны, где нефть разделяется на фракции (дистилляты) – отдельные смеси углеводородов в соответствии с их температурами кипения – бензин, лигроин, керосин и т. д.;

2) в трубчатой печи расположен в виде змеевика длинный трубопровод;

3) печь обогревается горящим мазутом или газом;

4) по трубопроводу непрерывно подается нефть, в нем она нагревается до 320–350 °C и в виде смеси жидкости и паров поступает в ректификационную колонну.

Особенности ректификационной колонны.

1. Ректификационная колонна – стальной цилиндрический аппарат высотой около 40 м.

2. Она имеет внутри несколько десятков горизонтальных перегородок с отверстиями, так называемых тарелок.

3. Пары нефти, поступая в колонну, поднимаются вверх и проходят через отверстия в тарелках.

4. Постепенно охлаждаясь при своем движении вверх, они сжижаются на тех или иных тарелках в зависимости от температур кипения.

5. Углеводороды менее летучие сжижаются уже на первых тарелках, образуя газойлевую фракцию, более летучие углеводороды собираются выше и образуют керосиновую фракцию, еще выше собирается лигроиновая фракция, наиболее летучие углеводороды выходят в виде паров из колонны и образуют бензин.

6. Часть бензина подается обратно в колонну для орошения, что способствует охлаждению и конденсации поднимающихся паров.

7. Жидкая часть нефти, поступающей в колонну, стекает по тарелкам вниз, образуя мазут.

Чтобы облегчить испарение летучих углеводородов, задерживающихся в мазуте, снизу навстречу стекающему мазуту подают перегретый пар.

8. Образующиеся фракции на определенных уровнях выводятся из колонны.

Далее они подвергаются очистке от примесей при помощи серной кислоты, щелочи и другими способами.

33. Нефть и нефтепродукты

Физические свойства и состав нефти.

Нефть – маслянистая горючая жидкость обычно темного цвета со своеобразным запахом; она немного легче воды и в воде не растворяется.

Особенности опыта, которые позволяют убедиться, что нефть – это смесь углеводородов.

1. Если нагревать ее в приборе, то можно заметить, что перегоняется она не при определенной температуре, что характерно для индивидуальных веществ, а в широком интервале температур.

2. Сначала при умеренном нагревании перегоняются преимущественно вещества с небольшой молекулярной массой, обладающие более низкой температурой кипения, затем при более высокой температуре начинают перегоняться вещества с большей молекулярной массой.

3. Состав нефтей неодинаков.

Но все они обычно содержат три вида углеводородов – парафины (преимущественно нормального строения), циклопарафины (нафтены) и ароматические, хотя соотношение этих углеводородов в нефтях различных месторождений бывает разное.

Ваша оценка очень важна

0
Шрифт
Фон

Помогите Вашим друзьям узнать о библиотеке

Популярные книги автора