Нарежный был земляком Гоголя, но родился двадцатью девятью годами раньше. Три десятка лет - срок для истории небольшой, однако для Украины это время в известном смысле оказалось переходным. Всего за пять лет до рождения Нарежного была ликвидирована Запорожская Сечь; еще живы были внуки участников походов Хмельницкого, еще можно было встретить казаков и казачек в национальной одежде; словом, самобытность этого края ощущалась еще достаточно сильно и отчетливо.
Украина заронила в Нарежном любовь к старине, интерес к народному быту и, как хорошо сказал один из первых его исследователей, "вкус к юмористическому представлению обыденной действительности". Но понадобились годы, чтобы все это нашло отражение в его творчестве.
В 1792 году Нарежный был отдан в дворянскую гимназию при Московском университете, а спустя шесть лет "произведен в студенты" того же университета. Учился он вначале на общем, подготовительном курсе, именуемом курсом "словесных наук", а потом перешел на философский факультет. Программа занятий была довольно широкой и включала в себя не только гуманитарные дисциплины (логику и метафизику, всемирную историю и географию), но и дисциплины естественные и математические.
На пороге студенческой жизни - в 1798 и 1799 годах - стал делать Нарежный первые литературные пробы, печатая свои сочинения в московских журналах "Приятное и полезное препровождение времени" и "Иппокрена, или Утехи любословия". Это были оды, басни, драматические сцены, поэмы, исторический рассказ в прозе, обнаружившие самые различные влияния, в том числе русских поэтов XVIII века (особенно Державина) и, как правило, далекие от стилистической цельности. Однако признаки самобытности уже угадывались; на стихи Нарежного в 1880 году обратил внимание такой оригинальный и филологически образованный литератор, как А. X. Востоков; а спустя семнадцать лет Кюхельбекер упомянул Нарежного наряду с Радищевым, как писателей, чьи "усилия" были направлены на обновление русского стихосложения.
Однако в литературных занятиях или, по крайней мере, в печатанье Нарежным своих сочинений внезапно наступил перерыв. В 1801 году по неизвестным нам причинам, выйдя из университета, Нарежный уехал на Кавказ, в Тифлис, и определился на службу в только что учрежденное Грузинское правительство, призванное управлять недавно перед тем присоединившимся к России краем. Нарежный прослужил чиновником правительства до мая 1803 года. Мотивы поступления Нарежного на столь необычную службу, равно как и почти внезапного увольнения, опять-таки неизвестны. Но с уверенностью можно сказать, что пребывание в Тифлисе имело на Нарежного двойственное влияние. С одной стороны, он оказался надолго оторванным от журналов, от литературной среды, от постоянного эстетического общения, столь необходимого для молодого писателя. Но с другой стороны, два года службы оснастили Нарежного большим запасом острых и свежих житейских впечатлений, познакомили не только с нравами и обычаями экзотического края, но и со способом действия тупой и самовластной царской администрации. Той администрации, которая в лице главнокомандующего генерал-лейтенанта Кнорринга и гражданского правителя Коваленского выказывала полное равнодушие и пренебрежение к национальным особенностям и самобытности местных народов, равно как и полное презрение к человеческому достоинству вообще. Кавказские впечатления Нарежного непосредственно отразятся в его будущем романе "Черный год, или Горские князья", а опосредованно повлияют, пожалуй, на всю его деятельность романиста, усилив ее нравоописательное и, прямо скажем, обличительное направление.
С Кавказа Нарежный направился в северную столицу, где вынужден был искать подходящего места. С осени 1803 года - он мелкий чиновник Министерства внутренних дел, а в 1807 году поступает в "Горную экспедицию Кабинета его величества", управляющую далекими Нерчинскими и Колывано-Воскресенскими заводами, и служит здесь пять лет, до 1813 года.
В это время в петербургской литературной жизни назревают острые дискуссии; в год приезда Нарежного в северную столицу выходит знаменитое "Рассуждение о старом и новом слоге российского языка" адмирала А. С. Шишкова, содействовавшее образованию двух враждебных группировок - "Беседы любителей русского слова" и "Арзамаса". Далекий от литературной среды, Нарежный не находит - или не хочет найти - доступа к обществам. Критическое отношение его к шишковистам и позднее будет зафиксировано в романе "Российский Жилблаз", в фигуре смешного педанта Трис-мегалоса, а также в предисловии сочинителя, но здесь же, в этом романе, высмеяны и излишества чувствительности и сентиментальности, свойственные карамзинистам.
Тем временем Нарежный вновь выходит на литературную сцену: в 1804 году в Москве отдельной книжкой выходит его трагедия "Димитрий Самозванец", написанная, вероятно, еще в студенческие годы. Произведение это, не отличающееся художественными достоинствами, в свое время приобрело некоторую известность, ставилось на сцене, а с историко-литературной точки зрения трагедия интересна тем, что обнаруживает сильное влияние "Разбойников" Шиллера. На это обратили внимание еще современники; новейшие же исследования открыли один любопытный источник шиллеризма Нарежного: переделку "Разбойников", осуществленную в 1782 году берлинским драматургом К.-М. Плюмике. В этой переделке верный Швейцер убивает Карла Моора, чтобы не отдать своего атамана в руки палачей, и такая непримиримость и бескомпромиссность финала, по свидетельству А. И. Тургенева, понравилась Нарежному. Разговор Тургенева и Нарежного происходил как раз перед написанием "Димитрия Самозванца", датированного автором 1800 годом.
"Димитрий Самозванец" вместе с такими ранними вещами Нарежного, как стихотворение "Освобожденная Москва", ознаменовали усилившийся в русском обществе интерес к отечественной истории. Еще отчетливее отразился этот интерес в "Славенских вечерах", первую часть которых Нарежный издал в 1809 году (вторая часть, вместе с первой, вышла уже посмертно, в 1826 г., будучи дополнена произведениями, печатавшимися отдельно в журналах). В "Вечерах" Нарежный попытался создать образ целой страны в определенную эпоху - Киевской Руси, - разумеется, образ достаточно условный и стилизованный, но пронизанный единым настроением. Сами "вечера", как обрамление, как фон к описываемым событиям, короче, как художественный прием, знакомый Нарежному по Карамзину ("Деревенские вечера", 1787), а затем перешедший к Гоголю ("Вечера на хуторе близ Диканьки"), к Загоскину ("Вечер на Хопре") и т. д., - сам прием вечеров был использован для создания - и одновременно преодоления - исторической дистанции: автор любит думать о прошлом на берегах моря Варяжского, когда его окружает "сонм друзей" и "прелестных дев". И следует приглашение читателю: "При закате солнца летнего в воды тихия приходите сюда внимать моему пению. Поведаю вам о подвигах ратных предков наших и любезности дев земли Славеновой". Фраза "…внимать моему пению" была вполне уместна, так как следовавшие затем рассказы о деяниях предков, эти ритмизированные поэмы в прозе, автор, подобно древнему барду, действительно пел или произносил речитативом. Создавался столь типичный для раннего русского романтизма сентиментальный и одновременно морализаторский тон, в котором документальность летописных свидетельств растворялась оссианистическими красками. Сказалось в "Славенских вечерах" и воздействие новооткрытого "Слова о полку Игореве".
"Славенские вечера" имели успех. Несмотря на это, Нарежный не пошел намеченной было дорогой преромантической стилизации прошлого и довольно резко сменил направление. К началу следующего десятилетия - по свидетельству Н. Греча, уже к 1812 году - Нарежным написан "Российский Жилблаз", произведение, которое открыло период его романного творчества. Увы, дебют оказался трагическим. В 1814 году, тотчас же по выходе из печати первых трех частей романа, последующие его три части были запрещены по причине предосудительности содержания. Одновременно последовало и запрещение продавать вышедшие части, что фактически означало изъятие произведения из умственной и литературной жизни.