Как настоятель и духовный наставник братии, преподобный Феодосий вообще очень внимательно относился и к внешней, и к внутренней жизни печерских иноков. Так, он имел обыкновение каждую ночь обходить все монашеские кельи, желая узнать образ жизни и усердие всякого. Если слышал, что инок творит молитву, то и сам, остановившись, прославлял за него Бога. Если же слышал, что в келье празднословят, собравшись вдвоем или втроем, то он, постучав в дверь, уходил. Наутро преподобный Феодосий призывал провинившихся к себе и, обращаясь к ним с притчами, старался направить их к покаянию. Этим он приучал братию пребывать в молитве, а не празднословить после вечернего богослужения и не бродить из кельи в келью.
При этом он так поучал печерскую братию: "Молю вас, братие, будем подвизаться в посте и молитве, позаботимся о спасении душ наших, отвратимся от злобы нашей и от лукавых путей, которые суть – любодеяние, кража, празднословие, ссоры, пьянство, объедение, братоненавистничество. От всего этого, братья, отвратимся, всего того станем гнушаться, не оскверним этим души своей, но пойдем по пути Господню, ведущему нас в рай, и обратимся к Богу с рыданием и слезами, постом и бдением, покорностью и послушанием и тем обретем милость Его. Еще же возненавидим мир сей, всегда помня Господа, сказавшего: кто приходит ко Мне и не возненавидит отца своего и матери, и жены и детей, и братьев и сестер, а притом и самой жизни своей, тот не может быть Моим учеником (Лк. 14: 26); и еще: Сберегший душу свою потеряет ее; а потерявший душу свою ради Меня сбережет ее (Мф. 10: 59). Поэтому и мы, братья, отрекшиеся от мира, отречемся и того, что в нем. Возненавидим всякую неправду, чтобы не сотворить никакой мерзости, и не вернемся к прежним грехам, да не уподобимся псу, возвращающемуся на свою блевотину Ибо, как сказал Господь: никто, возложивший руку свою на плуг и озирающийся назад, не благонадежен для Царствия Божия (Лк. 9: 62). Как избегнем бесконечной муки, если проведем жизнь свою в праздности, без покаяния? Ибо подобает нам, братия, назвавшись иноками, всякий день каяться в грехах своих. Ибо покаяние есть путь, приводящий к Царству Небесному. Покаяние есть ключ Царства Небесного, без которого нельзя туда войти никому. Покаяние есть путь, возвращающий нас в рай. Будем же придерживаться этого пути, на том поставим свои ноги и стопы, к тому пути ведь не приближается змей лукавый, шествие по пути тому скорбно, но зато впереди ожидает радость. Итак, братия, станем подвизаться прежде того последнего дня, чтоб получить благое, избегнем участи, предстоящей нерадивым и живущим без покаяния". Наставляя так братию, преподобный Феодосий и сам был примером праведной жизни.
Поэтому в игуменство преподобного Феодосия Печерская обитель по праву считалась духовным светочем Киева. Как говорится в Печерском Патерике, "Бог прославил его так, что он явился источником света вещественного". Настоятель обители Архистратига Михаила – Софроний – рассказывал, что однажды, когда он ночью возвращался в свою обитель, он увидел чудесный свет над Печерской обителью. Также и другие неоднократно видели подобное явление.
Еще одно проявление духовной силы преподобного Феодосия – изгнание бесов. Так, однажды пришел к преподобному старший над монастырскими пекарями и пожаловался на то, что бесы постоянно пакостят в пекарне: то муку рассыплют, то закваску разольют. Тогда преподобный Феодосий тем же вечером отправился в пекарню и молился там всю ночь. После этого бесы больше не досаждали пекарям.
В другой раз к преподобному обратился брат, исполнявший послушание в монастырском селе. Он пожаловался настоятелю на то, что в хлеву, где братия держала скотину, устроили себе жилище бесы, которые мешают скоту есть. Несколько раз иноки призывали священника, он служил молебен, но это не принесло никакой пользы. Тогда преподобный, вооружившись молитвой и постом, пришел в это село. Вечером он вошел в хлев и остался там до утра. И с тех пор нечистые больше там не появлялись, никому уже не вредили.
Отношения с миром
К духовной благодати преподобного Феодосия желали приобщиться многие вельможи княжеского двора, избравшие его своим духовником. Одним из почитателей преподобного был и киевский князь Изяслав Ярославич. Он часто призывал к себе преподобного Феодосия или сам приходил в Печерскую обитель для беседы. С приездами в обитель князя Изяслава связано несколько поучительных случаев.
Преподобный Феодосий велел вратарю никому не открывать ворот после обеда и до самой вечерней службы, потому что в это время братия отдыхала. И вот однажды в полдень приехал в Печерскую обитель князь Изяслав. Подойдя к воротам, он постучался и приказал отворить. Но привратник отвечал, что преподобный Феодосий не благословил никому отворять до вечерни. Князь громко требовал отворить ему ворота, но привратник отвечал: "Повелел мне игумен, если и князь придет, не отворять ворот. Потерпи немного, пока не наступит час вечерни". На это князь воскликнул: "Я князь; неужели и мне не откроешь?" Привратник выглянул за ворота и, увидев князя, побежал доложить преподобному. Узнав о том, что князь стоит у ворот, преподобный Феодосий вышел к нему, благословил князя и поклонился ему. Князь же сказал ему: "Таков ли, отче, запрет твой, как сказал этот черноризец: если и князь придет – не пускай его?" Преподобный отвечал ему: "Ради того, господин, сделано оно, чтобы в полуденное время не выходили братья из монастыря, но почивали бы в эти часы ради ночных молитв. А твое усердие к Пресвятой Владычице нашей Богородице, приведшее тебя сюда, – благо, и твоей душе на пользу. И мы всегда рады приходу твоему". После этого пошли они в храм – помолиться, а затем преподобный Феодосий беседовал с князем на пользу души.
Когда князь в другой раз приехал в монастырь, преподобный Феодосий после беседы пригласил его на трапезу. Надо заметить, что и других приходящих в Печерскую обитель преподобный Феодосий часто угощал обедом из монастырских припасов. Отведав монастырской трапезы, князь Изяслав сказал преподобному: "Ты знаешь, отче, дом мой полон всеми благами мира, но никогда я не ел таких вкусных яств, как у тебя сегодня. Слуги мои постоянно готовят разнообразные и дорогие кушанья, и все же не так они вкусны. Прошу тебя, скажи мне, отче, отчего так вкусны яства ваши?" Преподобный Феодосий отвечал ему: "Если хочешь узнать это, христолюбивый княже, так послушай, что расскажу тебе. Когда у нас братия сбирается варить пищу и печь хлебы, на то у них положен такой устав. Прежде всего идет один из них за благословением игумена, после этого трижды поклонится перед святым алтарем до земли и зажжет свечу от святого алтаря и уже от той свечи разжигает огонь в поварне или пекарне. Когда же надо вливать воду в котел, послушник говорит старшему: "Благослови, отче", и тот отвечает: "Бог да благословит тебя, брат!" И так все дела их совершаются с благословением. А твои слуги, как известно, делают все, ссорясь, подсмеиваясь, переругиваясь друг с другом; часто же приставники и бьют их, и так все дело совершается с грехом". Выслушав преподобного, князь сказал: "Воистину, отче, все так, как ты сказал".
Почитая преподобного Феодосия, и сам князь Изяслав, и его братья помогали Печерской обители. Не отставали от них и бояре. До нас дошел подробный рассказ об одном таком пожертвовании.
Боярин князя Изяслава Судислав Геуевич, во святом крещении Климент, как-то, отправляясь вместе с князем в поход, дал обет: "Если вернусь домой невредимым, то пожертвую Пресвятой Богородице в монастырь блаженного Феодосия две гривны золота и оклад прикажу сковать на икону Пресвятой Богородицы". Потом началась битва, и многие пали. Но победил князь Изяслав, и боярин Судислав Геуевич благополучно возвратился домой и забыл про свой обет. И вот несколько дней спустя, когда в полдень он отдыхал в своем доме, он внезапно услышал громкий голос, звавший его: "Климент!" Боярин тут же вскочил и увидел икону Пресвятой Богородицы из Печерской обители. И от иконы услышал он голос, говорящий ему: "Почему же, Климент, не даровал ты мне того, что обещал? Но вот теперь говорю тебе: "Поспеши выполнить свое обещание!" После этого икона стала невидима. Боярин, исполнившись страха Божия, сразу же взяв столько золота, сколько обещал, отнес в Печерскую обитель, а также и венец для украшения иконы.
В другой раз тот же боярин решил принести в дар Печерскому монастырю Евангелие. Он пришел к преподобному Феодосию, спрятав Евангелие за пазухой. Когда же после молитвы они собирались присесть для беседы, преподобный сказал боярину: "Прежде всего, брат Климент, достань святое Евангелие, обещанное в дар Пресвятой Богородице, которое держишь у себя за пазухой, тогда и сядем". Боярин был поражен прозорливостью преподобного. Он тут же отдал преподобному Евангелие, а после они долго беседовали о душеполезном.
При Феодосии близ Печерской обители были устроены богадельня и больница, на содержание которых преподобный выделял десятую часть монастырских доходов. Также он щедро помогал другим монастырям и нищим, приходившим в Печерскую обитель за милостыней. Помогал преподобный и заключенным, каждую субботу посылая в темницы хлеб.
Милосердие преподобного Феодосия простиралось даже на тех, кто злоумышлял против Печерской обители. Как-то раз к нему привели разбойников, пойманных на краже в одном из монастырских сел. Преподобный, увидев, что они очень напуганы, сжалился над разбойниками, приказал развязать и накормить их. После этого он долго поучал их, уговаривая больше не красть и не причинять никому никакого зла. В конце концов преподобный Феодосий дал им денег и отпустил с миром. Милость преподобного так подействовала на них, что после этого они, раскаявшись, оставили разбой и жили честно и праведно, питаясь трудами рук своих.