В другой раз вразумление разбойников произошло и вовсе чудесным образом. С увеличением числа братии понадобилось расширить обитель. Тогда преподобный с братией снесли старую и стали строить новую ограду и кельи. Но в это время Печерская обитель осталась и без ограды, и без сторожей, поскольку вся братия трудилась на строительстве. Узнав об этом, разбойники решили ночью ограбить монастырь. Решив, что все имущество сложено в церкви, они направились прямо туда. Но, подойдя к церкви, они услышали пение и, думая, что это печерская братия молится там, вынуждены были укрыться в ближайшем лесу. И так несколько раз. В конце концов, обозлившись, они решились напасть на церковь, перебить всю братию и ограбить обитель. А как раз в это время вся братия во главе с преподобным Феодосием действительно собралась в храме. Но как только разбойники ринулись к церкви, им привиделось, что храм со всей братией поднялся на воздух так высоко, что и стрела не долетит. Напуганные этим видением, разбойники разбежались. Вскоре же главарь их пришел к преподобному Феодосию и рассказал ему обо всем. Преподобный, узнав об этом, не стал выдавать разбойников; он лишь обратился к ним с душеполезным увещеванием, которое, вкупе с видением, побудило их оставить разбой.
Пользуясь уважением сильных мира сего, преподобный Феодосий нередко возвышал голос в защиту обиженных и, несмотря на лица, требовал справедливости у князей и вельмож.
Недаром современники считали его "заступником вдовиц, и помощником сирот, и бедных заступником".
Служение преподобного миру выражалось не только в благотворительности и милосердии к несчастным, но и в проповеди. В то время в Киеве была достаточно сильная иудейская община, представители которой вели полемику с православными, сбивая с пути истинного не только не укрепившихся в вере христиан, но и сея сомнения даже среди иноческой братии. Зная об этом, преподобный нередко по вечерам ходил в те кварталы, где селились иудеи, и довольно резко спорил с иудейскими богословами. К сожалению, до нас не дошли источники, по которым можно было бы изучать темы этой полемики.
Наставление братии личным примером
Преподобный Феодосий никогда не величался мирской славой; напротив, всей своей жизнью он подавал братии пример иноческого подвига, все дни трудясь и не давая себе покоя. Так, часто приходил он в пекарню и, будучи игуменом, работал с пекарями: месил тесто и делал хлебы. До нас дошли рассказы и о многих других случаях подвижнического труда преподобного.
Так, однажды, накануне праздника Успения, к преподобному Феодосию пришел келарь Федор и сказал ему, что нет воды и некому носить ее. Преподобный Феодосий тотчас же пошел носить воду. Настоятеля, носящего воду, увидел один брат; изумившись, он рассказал об этом другим инокам. И после этого все они пошли и наносили воды с избытком.
В другой раз не оказалось дров для приготовления пищи. Тот же келарь Федор пришел к преподобному Феодосию и попросил: "Повели, отче, одному из братьев, который празден, приготовить дров". Преподобный ответил: "Я празден". Как раз приближалось время обеденной трапезы. Поэтому преподобный Феодосий, благословив братии идти на трапезу, сам взял топор и пошел колоть дрова. Выйдя с трапезы, монахи увидели, как их преподобный игумен колет дрова; тогда каждый взял свой топор, и вместе они заготовили столько дров, что хватило на много дней.
А как-то раз преподобного Феодосия к себе пригласил князь Изяслав, находившийся в то время за городом. У него преподобный задержался до позднего вечера. Когда же он собрался уходить, князь, чтобы преподобный мог выспаться, приказал отвезти его в обитель на повозке. В пути возница сказал преподобному: "Черноризец, ты всякий день празден, а я устал и не могу держаться на коне; поэтому я усну в повозке, а ты садись на коня". Преподобный вышел из повозки и сел на коня, а возница лег на его месте. Чтобы не задремать, преподобный Феодосий сходил с коня и шел рядом с повозкой, молясь и славя Бога. Когда стало рассветать, им навстречу попадались именитые люди, ехавшие к князю. Увидев преподобного, они, сойдя с коней, кланялись ему. Тогда преподобный разбудил возницу и сказал ему: "Вот уже рассвело, чадо. Вставай и садись на коня". Возница же, увидев, как вельможи кланяются преподобному Феодосию, пришел в ужас. Когда же они подъехали к Печерскому монастырю и вся братия, выйдя, поклонилась преподобному, возница и вовсе не помнил себя от страха и ужаса, недоумевая: "Кто же это, что все кланяются ему?" Преподобный же Феодосий пригласил его в трапезную, приказал накормить и напоить и затем, дав ему денег, отпустил к князю. Впоследствии он, бывая в Печерской обители, рассказал обо всем братии.
В игуменство преподобного Феодосия в Печерскую обитель вернулся преподобный Никон, который и постригал преподобного. Однажды, будучи в Киеве проездом, он посетил Печерскую обитель. Преподобный Феодосий тепло принял его и уговорил вновь поселиться в Печерском монастыре. Тот согласился и, устроив дела в Тмутаракани, возвратился в Киев. Преподобный Феодосий очень почитал преподобного Никона и, если отлучался куда-либо из обители, поручал братию его заботам. Основным рукоделием преподобного Никона была переписка и переплет книг. Преподобный Феодосий, желая помочь ему, часто приходил к нему в келью и прял веревки для переплетения книг.
Во время игуменства своего подвизался он и другими трудами, не только ради своего спасения, но и ради спасения всей братии.
Преподобный Феодосий подавал пример печерской братии не только в смирении, но и в нестяжании. Часто он так говорил им: "Не следует, братия, нам, инокам, отвергшимся всего мирского, собирать имущество в кельях своих. Как же можем мы с чистой молитвой обращаться к Богу, имея в кельях своих сокровища, когда слышим слово Господа: где сокровище ваше, там будет и сердце ваше (Мф. 6: 21), и еще о тех, кто собирает их: безумный! в сию ночь душу твою возьмут у тебя; кому же достанется то, что ты заготовил? (Лк. 12: 20). Поэтому же, братия, будем довольствоваться одеждой, положенной по уставу, и пищей, предложенной на трапезе, а в кельях ничего подобного не будем хранить, и тогда со всем усердием и всей мыслию будете приносить чистую молитву Богу".
В отношении к иноческому любостяжанию кроткий и смиренный преподобный Феодосий мог быть не только бескомпромиссным, но и суровым. В тех случаях, когда, обходя кельи братии, он находил у кого-либо лишнюю пищу, или одежду, или иное какое имущество, он отбирал все это и выбрасывал в печь, называя такие вещи "вражьей частью". Наиболее ярко подобное отношение преподобного к любостяжанию показывает случай с одним печерским иноком. Этот брат часто покидал обитель, возвращался и вновь уходил. Преподобный всегда молился о нем и с радостью принимал его, когда он возвращался в монастырь. Однажды, после долгой отлучки, тот вновь пришел к преподобному Феодосию, прося простить его и принять в обитель, при этом он положил перед преподобным все то имущество, которое он приобрел, живя в миру Преподобный же сказал ему: "Если хочешь быть совершенным иноком, то возьми это и брось в горящую печь, потому что это – плод ослушания". Брат поступил по совету преподобного и с тех пор жил в обители безвыходно.
В другой раз, в день святого великомученика Димитрия, преподобный Феодосий с большей частью братии отправился на праздник в Димитриевский монастырь, где настоятелем был печерский постриженник Исаия, сменивший почившего игумена Варлаама. Как раз перед уходом на праздник в обитель принесли хлебы из чисто-белой муки. Преподобный Феодосий благословил келарю подать эти хлебы на обед оставшейся братии. Но келарь рассудил по-другому: "Завтра, когда придет вся братия, подам им на обед эти хлебы, а теперь оставшаяся братия пусть ест монастырские хлебы". Так он и сделал. На следующий день, когда вся братия собралась на трапезу, келарь нарезал те хлебы и подал их братии. Увидев это, преподобный Феодосий подозвал к себе келаря и спросил: "Откуда эти хлебы?" Келарь ответил: "Принесены они вчера, но потому не подал я их вчера, что было мало братии, и рассудил предложить их сегодня всей братии". Тогда преподобный сказал ему: "Лучше бы не заботиться тебе о будущем дне, а сделать так, как я повелел. А сегодня Господь Бог, Который постоянно печется о нас, еще больше бы позаботился и подал бы нам что потребно". После этого преподобный повелел одному из братии собрать все ломти в корзину и выкинуть их в реку. На келаря же наложил епитимью.
Преподобный Феодосий, будучи наставником нестяжания, уповал, что Сам Господь попечется о Печерской обители и подаст все нужное с избытком. И Господь бесчисленными чудесами не посрамил его упования. Из этих чудес можно вспомнить следующие.