Молодого Боккаччо увлекала только поэзия. Деньги и положение отца открыли ему доступ в великосветское общество, где читались стихи трубадуров, и распахнули перед ним двери литературно-научного кружка, собиравшегося подле короля Роберта Анжуйского. В первой половине XIV века анжуйский Неаполь был одним из крупнейших культурных центров Западной Европы. В 1330–1331 годах, то есть как раз тогда, когда Джованни Боккаччо дремал над церковными законами, в Неаполитанском университете читал лекции по праву близкий друг Данте - последний великий поэт школы "Нового сладостного стиля" Чино да Пистойа. Почти в это же самое время Джотто расписывал королевский дворец. Он тоже дружил с Данте. Джотто был не только живописцем, но также архитектором, скульптором, поэтом и прославленным острословом. Король Роберт часто ходил смотреть, как он работает, и послушать его шутки. Иногда он брал с собой Боккаччо. Джотто произвел на Боккаччо огромное впечатление. Таких людей он еще не встречал. Потом, в "Декамероне", он поместит Джотто в число чемпионов находчивости и будет удивляться тому, как это "природа в безобразнейшем человеческом теле скрывает иной раз какой-нибудь чудный дар" (VI, 5). Молодой Боккаччо сразу понял, что перед ним - "лучший живописец в мире"; более того, намного опередив в этом Джорджо Вазари, он почувствовал, что именно Джотто начал новую эру в европейском искусстве. Принципиально новым, по мнению Боккаччо, было то, что Джотто правдиво изображал природу - "содетельницу и мать всего сущего". Но, рассуждая в "Декамероне" о реализме и создавая его теорию, Боккаччо имел в виду уже не столько фрески гениального приятеля Данте, сколько тот новый эстетический идеал литературы эпохи Возрождения, который он воплотил в "Декамероне" и который уже в юности начал складываться в его творчестве под влиянием предвозрожденческих картин Джотто, поэзии Данте, тосканских народных песен и примера Петрарки.
Реализм в литературе и искусстве связывался Боккаччо с новым миропониманием. Он считал, что новый реалистический метод, благодаря которому Джотто "возродил искусство", был своего рода идеологическим переворотом, одной из необходимых предпосылок которого стала сознательная ориентация писателей и художников на новые слои итальянского общества, более интеллигентные, чем корыстолюбивые флорентийские ростовщики и косные неаполитанские схоласты, погрязшие в догмах средневекового богословия. Ясная концепция реализма и всей эпохи сложилась у Боккаччо позднее, но уже с начала 30-х годов он шел к ней, учась непредвзято оценивать людей, книги и окружающий его мир. В эти годы до Неаполя стали доходить стихи Петрарки и слухи о его необыкновенной учености. Король Роберт вступил с Петраркой в переписку. Прочитав петрарковские сонеты, Боккаччо сжег все свои юношеские стихотворные опыты, но с каждым днем растущая слава Петрарки-гуманиста укрепляла его в решимости идти непроторенными путями. Так же как Петрарка, он жадно читал Овидия, Вергилия, Цицерона, Тита Ливия, Апулея; меньше, чем Петрарка, погружался в филологические тонкости, но зато острее чувствовал Данте, поэзию французских рыцарских романов, грубоватых фабльо и тосканских народных былин - кантари. Недостаток филологической культуры восполнила интуиция гениального художника. К гуманистическому открытию мира и человека Боккаччо пришел своим путем - не столько в результате нового прочтения классиков, сколько под влиянием восприятия самой действительности анжуйского Неаполя, с его феодально-аристократическим обществом, в котором царила куртуазность и устраивались своего рода "суды любви", и с его вонючими, воровскими закоулками, в которых чуть было не заблудился простоватый провинциал Андреуччо ("Декамерон", II, 5). Именно Неаполь помог Боккаччо по-новому задуматься над ролью, которую играют в жизни человека ум, великодушие, мужество, судьба, случай, а также привил ему, сыну расчетливого флорентийского купца, ту любовь к романтике, которая составляет одну из самых привлекательных черт его лучших произведений, и прежде всего, конечно, "Декамерона".
При дворе Роберта молодой Боккаччо встретил Марию д’Аквино, которую полюбил и под именем Фьямметты прославил во многих произведениях. Во вступлении к "Декамерону" Боккаччо писал: "С юных лет и до последнего времени я пылал необычайною, возвышеннейшею и благородной любовью, на первый взгляд, пожалуй, не соответствовавшей низкой моей доле…" О "низкой доле" здесь сказано отнюдь не случайно и вовсе не из ложного самоуничижения. Это указание на позицию писателя. Боккаччо смог по-новому увидеть действительность Неаполя именно потому, что он смотрел на нее глазами флорентийского плебея. Ранние произведения Боккаччо складывались в результате столкновений провансальской и французской феодально-куртуазной литературы, все еще процветавшей в анжуйском Неаполе, с художественными традициями значительно более демократической Флоренции.
Первый, неаполитанский период творчества Джованни Боккаччо отличался большой интенсивностью. Помимо многочисленных стихотворений, воспевающих Фьямметту на фоне идеализированной природы окрестностей Неаполя, Боккаччо в промежутке между 1336 и 1340 годами написал пухлый роман в прозе "Филоколо" и две довольно большие поэмы - "Филострато" и "Тезеида". Все эти произведения, даже самое удачное из них - "Филострато" - заслонил для нас гениальный "Декамерон", но в XIV веке они жадно читались и сыграли важную роль в создании новой итальянской литературы. Одной из самых характерных особенностей первого периода творчества Боккаччо был литературный эксперимент. Молодой писатель экспериментировал с народными формами средневековой литературы, стремясь с помощью античной риторики и некоторых поэтических приемов, заимствованных у Вергилия и Овидия, поднять их до уровня большой, "серьезной" литературы. В основу сюжета "Филоколо" им была положена фабула одного из популярнейших в Италии кантари о Флорио и Бьянкофьоре; в "Филострато" и "Тезеиде" Боккаччо впервые использовал народную октаву, ставшую с этого времени основной строфой итальянской ренессансной поэмы. Сюжетно "Филострато" и "Тезеида" также примыкали к итальянским народным обработкам средневековых французских рыцарских романов.
Однако литературный эксперимент молодого Боккаччо шел значительно дальше одной лишь риторизации и мифологизации народных фабул. Уже в его первых произведениях отчетливо ощущалось "я" нового писателя, не столько скрываемое, сколько подчеркиваемое традиционными для средневековой литературы аллегориями. Кроме того, в них вводился материал, почерпнутый из непосредственных наблюдений над современной жизнью и современным человеком. Правда, разрешить противоречие между авторским "я" и программно-безличной манерой средневекового повествования, то есть создать ренессансную, внутренне уравновешенную художественную форму в произведениях неаполитанского периода Боккаччо еще не удалось, однако само это противоречие было эстетически существенным и весьма знаменательным. В "Филострато" и "Тезеиде" была не только предвосхищена, но и в значительной мере предопределена дальнейшая эволюция ренессансной "рыцарской поэмы" как в ее серьезном, так и в ее народно-комическом варианте.