Через несколько недель на глазах Джона один из рабочих не удержал тачку, сорвался с мостков и разбился насмерть. На следующий день Джон не потел на работу. Неизвестно, что бы с ним было, если бы неожиданно не приехал по своим делам из Чикаго брат матери Джо Гамильтон. Богатый бизнесмен, он устроил племянника репортером в газету "Нью-Йорк америкен". Двадцать пять долларов в неделю, положенные начинающему репортеру, когда отличный бифштекс в хорошем ресторане стоил тридцать пять центов, казались Джону баснословной суммой. Он немедленно сменил комнату, переехав из Бруклина в Грамерси-парк в южной части Манхэттена.
Но и работа в газете не принесла удовлетворения начинающему журналисту. Он плохо знал город и, получив задание выехать на место происшествия в Куинз или Бруклин, много времени тратил на дорогу, всегда опаздывал и не привозил необходимых материалов. Тогда ему не без влияния дяди поручили делать репортажи из зала суда. Но для такого ответственного дела у него не было ни опыта, ни знаний, ни нужных знакомств. Вскоре Джона из газеты уволили, и он не без наигранной бравады сообщил приятелям, что он добился первого успеха - его выбросили на улицу из ведущей газеты известного магната Херста, теперь он может заняться настоящей литературой.
Он действительно засел за работу, написал несколько рас сказов и разослал их в журналы, но вскоре вое они возвратились обратно. Джон израсходовал все деньги, задолжал за квартиру жил впроголодь и подумывал о том, чтобы снова взяться за физический труд. Но сказались месяцы недоедания, у него кружилась голова, он с трудом поднимался по лестнице. Оставался единственный выход - возвращаться домой, в Калифорнию. Друзья устроили его на уходящий в Сан-Франциско пароход рабочим на камбуз. За дорогу он подкормился, пришел в себя и летом 1926 года объявился в родительском доме в Салинасе.
Погостив несколько дней у родителей, он отправляется навестить своего университетского друга Дюка Шеффилда, женившегося и работавшего над диссертацией, а через пару недель уехал к другому другу - Тоби Стриту, который жил в горах на даче у тещи. Она познакомила Джона со своей богатой приятельницей, которая предложила ему оплачиваемую работу, летом - в качестве шофера, а зимой - сторожем на ее даче. Джон согласился, и две зимы и два лета проработал в этом имении. Работа ему нравилась, зимой он жил один, у него было достаточно свободного времени для занятий литературой. В доме была хорошая библиотека, и он с интересом изучал труды древнегреческого историка Геродота.
Стейнбек начал работать над своим первым романом из жизни пиратов, который он назвал "Золотая Чаша". Казалось, что работа продвигается успешно. "Я закончил свой роман, - сообщал он Дюку Шеффилду 25 февраля 1925 года, - отложил его на какое-то время в сторону, а затем прочитал от начала до конца. И обнаружил, что он никуда не годится. Подобное разочарование подействовало моментально, словно удар по голове. Понимаешь, мне казалось, что роман получается. До самой последней страницы я был уверен, что книга будет хорошей. А она не получилась... Как грустно, когда идет снег".
Он перерабатывает книгу. Но, к сожалению, и в переработанном варианте остались "красивости стиля", затрудняющие восприятие книги читателями. В это время в журнале "Смоукерс компэнион" ("Спутник курильщика") был опубликован его рассказ "Подарки Ибана". Это фантастическая история из жизни фей и волшебников. Певец Ибан влюблен в фею Канту, но ее мать хочет, чтобы дочь вышла замуж за богача Глампа, короля гномов. Ибан тоже предлагает возлюбленной "все золото и серебро мира", но это золотые лучи солнца и серебристые отсветы луны на листьях деревьев.