В феврале 1918 г. Савинков тайно приехал в Москву и взялся за создание подпольной боевой организации, куда вступали представители партии эсеров, кадетов, а также офицеры-монархисты, у которых за плечами были годы, проведенные на фронтах великой войны. В апреле 1918 г. организация оформилась в СЗРиС. В ее рядах состояло около 5000 добровольцев, отделения находились в Рязани, Ярославле, Рыбинске, Казани, Калуге, Костроме, Челябинске, Муроме. В каждом из этих городов создавались склады оружия на случай выступления. Штаб СЗРиС находился в самом центре Москвы и существовал под видом лечебницы для приходящих больных.
Б. В. Савинков. Дореволюционный снимок
Организация Савинкова имела сугубо военную структуру и была построена на принципах строгой конспирации. Как вспоминал эмиссар СЗРиС и начальник связи между чинами штаба, В. Ф. Клементьев (в последующем один из ближайших соратников Б. А. Смысловского по Зондерштабу «Р»), «много концов было у тех организационных нитей. Самым неожиданным образом сходились они и переплетались, может быть, даже запутывались в конспиративном клубке нашей тогда еще безымянной организации».
Смысловский находился в Москве до октября 1918 г. и вполне мог состоять в организации Савинкова. Кроме того, позднее, в эмиграции он неоднократно встречался с Борисом Викторовичем, а некоторые бывшие члены СЗРиС в годы Второй мировой войны служили под началом Смысловского в особом штабе «Россия».
К осени 1918 г. в Москве началась основная волна репрессий. 5 сентября СНК РСФСР принял Постановление «О красном терроре». В тот же день в Петровском парке состоялся расстрел бывших царских министров Н. А. Маклакова, И. Г. Щегловитова, А. Н. Хвостова, директора департамента полиции С. П. Белецкого и протоиерея Иоанна Восторгова, известного своими монархическими взглядами. Став свидетелем кровавых злодеяний, организованных большевиками, Борис Алексеевич принял решение бежать на юг России, в Добровольческую армию. В сентябре 1918 г. он последний раз в жизни видел свою мать (Елена Николаевна скончалась 24 января 1968 г. и похоронена на Востряковском кладбище в Москве) и, не взяв с собой почти ничего, даже личных фотографий, отправился в трудную и опасную дорогу.
Приблизительно через полтора месяца Смысловский достигнул своей цели – 24 октября 1918 г. он был зачислен в 3-ю батарею 1-го отдельного легко-артиллерийского дивизиона (командир – полковник Д. Т. Миончинский, убит в бою 16 декабря 1918 г.) Добровольческой армии, сформированного 8 июля 1918 г. из 1-й Офицерской батареи. 28 ноября 1918 г. он был переведен в распоряжение начальника гвардейской артиллерии, а в декабре – назначен младшим офицером в расчет батареи Лейб-гвардии 3-й артиллерийский бригады, возрожденной в Вооруженных силах юга России (ВСЮР) в составе сформированной 1 января 1919 г. Сводной гвардейской артиллерийской бригады под командованием генерал-майора М. Н. Без-Корниловича. Сводная гвардейская артиллерийская бригада отдельными частями и подразделениями входила в состав 5-й пехотной дивизии.
Необходимо сказать, что к концу 1918 г. Добровольческая армия имела в своем составе «5 дивизий пехоты (из них две в периоде формирования), 4 пластунские бригады, 6 конных дивизий, 2 отдельные конные бригады, армейскую группу артиллерии, запасные, технические части и гарнизоны городов. Численность армии простиралась до 40 тысяч штыков и сабель, при 193 орудиях, 621 пулемете, 8 бронеавтомобилях, 7 бронепоездах и 29 самолетах».
В составе 2-го дивизиона Сводной гвардейской артиллерийской бригады Борис Алексеевич участвовал в боях в районе населенных пунктов Волноваха, Розовка, Кальчино и Мариуполь. 4 апреля 1919 г. последовал официальный приказ главнокомандующего ВСЮР А. И. Деникина о формировании Сводно-гвардейской бригады как отдельного соединения в составе 4 артиллерийских дивизионов. Смысловский был произведен в штабс-капитаны и назначен начальником штаба 4-го артиллерийского дивизиона, командиром которого был Георгиевский кавалер и лейб-гвардии полковник Георгий Владимирович Сакс. Дивизионы дивизии с приданными им частями действовали раздельно на Киевском и Черниговском направлениях. Вспоминая в эмиграции это время, Смысловский писал, что был тогда «молодым гв. капитаном», исполнявшим должность начальника штаба сводно-гвардейского отряда.
Полковника Сакса Смысловский в своих воспоминаниях назвал своим «первым учителем “науки побеждать”», «действительно талантливым командиром и действительно доблестным» (после Второй мировой войны Г. В. Сакс стал членом Суворовского союза). Данные воспоминания относятся, по-видимому к периоду весны 1919 г., когда Г. В. Сакс с 30 марта по 22 мая временно исполнял должность командира Сводно-гвардейского полка, действовавшего в составе отряда генерал-майора М. Н. Виноградова в составе Крымско-Азовской добровольческой армии.
Смысловский воевал храбро, принимал участие во многих боях, в том числе десантной операции в Крыму, участвовал во всех боях от Таврии до Киева, от пуль не прятался, был ранен. Летом 1919 года он оказался в госпитале в Ялте, но затем вернулся в строй. Об одной из встреч в этот период Борис Алексеевич оставил крайне любопытное свидетельство: «В 1919 году, проходя курс лечения в Ялте, мне пришлось принять участие с группой гвардейских офицеров в чествовании известного правого депутата В. М. Пуришкевича. Вечером, после торжественного обеда, мы долго сидели в небольшой группе, и он очень интересно рассказывал о причинах и о закулисной работе некоторых петербургских кругов, приведших нас к этим роковым историческим событиям [революции 1917 г. и Гражданской войне. – Примеч. авт.]. И между прочим, он сказал: “Я никогда себе не прощу, что я стрелял в Распутина. Этим я сделал “первый выстрел революции”. История мне этого никогда не простит. Это была вода на мельницу революции. Я этим невольно подтвердил страшное обвинение проф. Милюкова, когда он в Думе сказал роковые слова: “Что это – глупость или измена?” Его надо было убрать, тихо и секретно и, если можно, то только “криминальными” руками, а не “политическими”. Вот вам и другая сторона революционной медали”».
В звании капитана Смысловский, в отсутствие Г. В. Сакса, неоднократно принимал командование 4-м дивизионом (7-я и 8-я батареи) Сводной гвардейской артиллерийской бригады. Через 30 лет после окончания Гражданской войны Борис Алексеевич, проживавший к тому времени в Аргентине, получил от одного из бывших фронтовых товарищей письмо, где были такие строки:
«…Во время Добровольческой кампании 1919 года много раз встречался под огнем с капитаном 3 Гв. арт. бригады Смысловским. Если этот самый доблестный капитан Смысловский, ныне в генеральских чинах, возглавляет Суворовское движение, не откажите передать ему привет от когда-то поручика Л. Гв. Кексгольмского полка Малюги, столько раз служившим прикрытием для его орудий.
Примите уверение в совершеннейшем почтении.
Александр Малюга».
Несмотря на успешные действия ВСЮР в течение всего 1919 г. (от советской власти были освобождены города Царицын, Киев, Курск, Воронеж, Чернигов, Орел и др.), к ноябрю положение русских добровольцев ухудшилось. Большевики, мобилизовав все силы, сначала остановили Добровольческую армию, наступавшую на Москву, а затем отбросили ее назад, на Дон и на Украину (в марте 1920 г. отступление ВСЮР завершилось «новороссийской катастрофой»). Смысловский был свидетелем этих трагических событий и впоследствии вспоминал: