В середине 1840-х годов по инициативе старца Макария и его духовных чад, Ивана Васильевича Киреевского, известного общественного деятеля и философа-славянофила, и его жены Натальи Петровны Киреевской в монастыре началось издание этой литературы.
В Оптиной Пустыни Гоголь бывал по крайней мере трижды. Впервые он приехал сюда вместе со своим другом М. А. Максимовичем 17 июня 1850 года проездом на юг. Здесь он присутствовал на всенощном бдении, во время которого «молился весьма усердно и с сердечным умилением», потом посетил старцев и через день (19 июня) отправился в имение И. В. Киреевского Долбино, находившееся в сорока верстах от монастыря. Отсюда он написал письмо оптинскому иеромонаху Филарету: «Ради Самого Христа, молитесь обо мне, отец Филарет. Просите вашего достойного настоятеля, просите всю братию, просите всех, кто у вас усерднее молится и любит молиться, просите молитв обо мне. Путь мои труден; дело мое такого рода, что без ежеминутной, без ежечасной и без явной помощи Божией не может двинуться мое перо…» Гоголь понял, что оптинский дух стал для него жизненно необходим: «Мне нужно ежеминутно, говорю вам, быть мыслями выше житейского дрязгу и на всяком месте своего странствия быть в Оптинской Пустыни».
О своем впечатлении от поездки Гоголь спустя три недели рассказал в письме к графу А. П. Толстому: «Я заезжал на дороге в Оптинскую Пустынь и навсегда унес о ней воспоминание. Я думаю, на самой Афонской горе не лучше. Благодать видимо там присутствует. Это слышится в самом наружном служении, хотя и не можем объяснить себе, почему. Нигде я не видал таких монахов. С каждым из них, мне казалось, беседует все небесное».
Во второй раз Гоголь посетил святую обитель в июне 1851 года. Об этой поездке (выпавшей из поля зрения биографов Гоголя) известно из записи в дневнике оптинского иеромонаха Евфимия (Трунова) от 2—3 июня 1851 года: «Пополудни прибыл проездом из Одессы в Петербург известный писатель Николай Васильевич Гоголь. С особенным чувством благоговения отслушал вечерню, панихиду на могиле своего духовного друга, монаха Порфирия Григорова, потом всенощное бдение в со боре. Утром в воскресенье 3-го числа он отстоял в скиту Литургию и во время поздней обедни отправился в Калугу, поспешая по какому-то делу. Гоголь оставил в памяти .нашей обители примерный образец своего благочестия» [8] .
В третий и последний раз Гоголь совершил паломничество в Оптину Пустынь в сентябре 1851 года. 22 сентября он выехал из Москвы в Васильевну на свадьбу сестры, намереваясь оттуда проехать в Крым и остаться там на зиму. Однако, доехав только до Калуги, он отправился в Оптину, а потом неожиданно для всех вернулся в Москву. 24 сентября он был у старца Макария в скиту, а на следующий день обменялся с ним записками, из которых видно, что Гоголь пребывал в нерешительности — ехать или не ехать ему на родину. Он обратился к старцу за благословением, и тот посоветовал ему вернуться в Москву.
По некоторым сведениям Гоголь имел намерение остаться в монастыре. В 1912 году оптинский старец Варсонофий (Плиханков) рассказывал своим духовным детям: «Есть предание, что незадолго до смерти он (Гоголь. —В. В. ) говорил своему близкому другу: «Ах, как много я потерял, как ужасно много потерял, что не поступил в монахи. Ах, отчего батюшка Макарий не взял меня к себе в скит?»
Если это действительно так, то старец Макарий, вероятно, не мог не напомнить Гоголю о его писательском даре, тем более что Гоголь просил у него благословения на свои труды. Сохранилось письмо старца от 21 июля 1851 года (ответ на не дошедшее до нас письмо Гоголя), где он как раз и поддерживает писателя в его творческих планах: «Спаси вас Господи за посещение нашей обители и за <…> намерение составить книгу для пользы юношества…» [9](речь идет о неосуществленном замысле).