Отвечая в начале 1915 года на анкету «Журнала журналов» «Как мы работаем», Грин писал: «Как я работаю? Только со свежей головы, рано утром, после трех стаканов крепкого чая, могу я написать что-нибудь более или менее приличное. При первых признаках усталости или бешенства бросаю перо. Я желал бы писать только для искусства, но меня заставляют, меня насилуют Мне хочется жрать».
Писательница и революционерка Лариса Рейснер, встречавшаяся с Грином в редакции созданного ею в 1915 году журнала «Рудин», вспоминала о нем с оттенком иронии: «Грин, трезвый, в невероятно высоком и чистом воротничке, который, впрочем, скоро снял и спрятал в карман, грел возле печки, полной трескучего пламени, свое веселое и безобразное лицо. Смелый путешественник, описавший жаркое небо и дикие леса юга из своей комнатки в желтых вонючих ротах и ни разу не видевший в жизни ни одного лица, действительно похожего на то, что ему снилось, наконец чувствовал великое успокоение. Сумасшедший, он был среди своих. Целая куча, целый сноп безумцев окружал его так, как брызжущие искры окружали черное, покрытое трепещущим синим пламенем, медленно и неудержимо пылающее дерево. Никого не пугала смелая сжатость его слога. Никто не сомневался в роскошных видениях, которые ему доставляли странные музыголод и алкоголь Любовь и творчество сделали из агонии Грина дикий и великолепный закат. Косые лучи, падая из-за разорванных обезумевших туч, озаряли трагическим блеском его любимый пейзаж: море, острова и людей лучшей породы».
В охранном отделении Грин числился политически неблагонадежным, и с началом 1-й мировой войны за ним время от времени даже устраивали слежку. Донесения о нем скучны и однообразны: «купил булок», «вышел с покупкой», «посетил дачу», «около дачи сидел и прогуливался»
За непочтительный отзыв в ресторане об императоре Николае II началось преследование писателя, и он от греха подальше в декабре 1916 года переехал из Петрограда в «тихую заснеженную Финляндию». Хотя, по правде говоря, в это время только ленивый разве не возмущался вслух последним российским императором.
Узнав о Февральской революции 1917 года, Грин пешком по шпалам (поезда тогда перестали ходить) вернулся назад. Революционный переворот Александр Степанович принял с восторгом. Но прошло несколько месяцев, и он заявляет в печати: «В моей голове никак не укладывается мысль, что насилие можно уничтожить насилием». В его статьях и фельетонах зазвучали контрреволюционные нотки.
Осенью 1918 года гражданской женой Грина становится Мария Долидзе. Но спустя несколько месяцев он с ней расстался. В январе 1919 году писатель, наконец, получил благоустроенную комнату в бывшем доме барона Гинцбурга на Васильевском острове.
Осенью 1919 года сорокалетнего уже известного литератора Александра Грина забирают в Красную Армию. Он служит в караульной команде по охране обоза и амуниции в Витебске и его окрестностях, затем в телефонной команде в городе Остров Псковской губернии. Пробыв в армии около полугода, Александр Степанович чуть было не погиб от крайнего истощения и туберкулеза. Самовольно вернулся в Петроград в марте 1920 года и сразу попал на больничную койку с сыпным тифом. Справившись с болезнью, он получает комнату в Доме искусств на Мойке, где продолжает жить отшельником, несмотря на обилие соседей-литераторов. Один из них, Вениамин Каверин, вспоминал: «В ленинградском литературном кругу был одинокой, оригинальной фигурой. Высокий, худощавый, немного горбившийся, он отличался от других обитателей Дома искусств уже тем, что все они куда-то стремились, к чему-то рвались. Он никуда не рвался».
В революционном красном Петрограде, где жители умирали от голода, холода и эпидемий, а сводки с фронтов были безрадостными, когда рушился привычный миропорядок, вечно мрачный, похожий на похоронного факельщика в своем длинном черном сюртуке Александр Грин пишет феерию «Алые паруса» о надежде, о радости, которая бродит где-то рядом с человеком. В декабре 1920 года он уже читает почти законченный роман в кружке литераторов. Но вышли в свет «Алые паруса» лишь в январе 1923 года. На публикацию откликнулась «Красная газета»: «Милая сказка, глубокая и лазурная, как море, специально для отдыха души. Грин любит музыку, маскарад, экзотику, все необычайное и непохожее на действительность, но в свои произведения он обязательно вносит душу, жизнь».
В предисловии к «Алым парусам», вышедшим в 1944 году в серии книг «Библиотека краснофлотца», Константин Паустовский писал: «Сейчас, в дни войны, когда наша победа и будущее зависят от нашего мужества, от преданности Родине, от нашей культурности и силы, книги Грина, помогающие нам воспитывать в себе эти качества, являются по сути своей подлинными оборонными и боевыми книгами».
В 1920 году был написан и один из лучших рассказов Грина об одиночестве в холодной пустыне«Крысолов».
В декабре 1920 года Грин оформил в загсе развод с первой женой, с которой они разошлись еще семь лет назад и в мае 1921 года женился на 26-летней вдове Нине Николаевне Коротковой (в девичестве Миронова, во втором замужестве Гриневская), которая оставалась его верной спутницей до самой кончины писателя.
Поэт Всеволод Рождественский вспоминал о Грине начала 1920-х годов: «Внешность у него была в то время мало располагающая к себе. Худощавый, подсохший от недоедания, всегда мрачно молчаливый, он казался человеком совсем иного мира. Многие, знавшие его только внешне, отказывали ему даже в интеллигентности, говорили, что он похож на маркера из трактира, на подрядчика дровяного склада и т. д. Но таким был Грин для тех, кто знал его очень мало. Он словно сам заботился о том, чтобы окружить себя атмосферой неприязни, отгородиться нарочитой грубостью от всякого непрошенного вмешательства в его внутренний мир. Годы бесприютной скитальческой жизни и порою полуголодного существования даже в относительно благополучные для литераторской среды времени приучили его к настороженности и осторожности. И мало кто из знавших его в то время подозревал, сколько настоящего светлого лиризма было в его душе, сколько подлинной любви к человеку».
В годы нэпа возобновили работу частные издательства, была издана книга рассказов Грина «Белый огонь». Весной 1923 года журнал «Красная нива» напечатал новый роман Грина «Блистающий мир», над которым он работал с осени 1921 года. Его главным героем стал летающий человек. Получив солидный гонорар, Грин с женою отправился в поездку по местам своей юностив Севастополь и Ялту. В Гражданскую войну эти места были окрашены алой кровью Белой и Красной армий, но об этом Грин не размышлял, он погружался только в свой мир сновидений.
В мае 1924 года, продав в Петрограде, уже ставшим Ленинградом, недавно приобретенную и отремонтированную квартиру, Грин с женою переезжают жить в Крымв Феодосию. К осени 1924 года они купили собственное жильеквартиру на Галерейной улице (ныне в ней музей Грина). С ними вместе поселилась мать жены.
О. Воронова вспоминала: «Его квартира в Феодосии была увешана иллюстрациями к старинному французскому изданию плавания Дюмона Дервиля. Вообще, увлекался всем таинственным».
Здесь были написаны романы «Золотая цепь» (1925), «Бегущая по волнам» (1926), «Джесси и Моргиана» (1929), а также несколько новых сборников рассказов.
В послереволюционном периоде творчества Грина заметна рука зрелого мастера, предпринята попытка соединить мечту с действительностью. Так в «Бегущей по волнам» органично слились воедино черты авантюрного романа и фантастики, романтики и мистики, всего того, что было лишь намечено в прежних произведениях.
Пессимистические настроения писателя в полной мере отразились в последнем романе «Дорога никуда» (1930).
Тематика произведений Грина, где нет и намека на коммунистическое воспитание, возмущают как советских литературных деятелей, так и партийных чиновников. Его редко публикуют, отговариваясь, что это «несвоевременно», он влачит с женой полуголодное существование.
В 1927 году частный издатель Л.В. Вольфсон начал издавать 15-томное собрание сочинений Грина, но вышли только 8 томовнэп закончился, Вольфсон был арестован.
В октябре 1927 года Грин ответил на анкету «Писатели дома» журнала «30 дней»:
«Я опишу один день. Встал в 6 ч. утра, пил чай, пошел в купальню, после купанья писал роман Обвеваемый холм, читал газеты, книги, а потом позавтракал. После этого бродил по квартире, курил и фантазировал до обеда, который был в 4 дня. После того я немного заснул. В семь часов вечера, после чая, я катался с женой на парусной лодке; приехав, еще пил чай и уснул в 9 ч. вечера. Перед сном немного писал. Так я живу с малыми изменениями, вроде поездки в Кисловодск. Когда сплю, я вижу много снов, которые есть как бы вторая жизнь».