Не будучи уверенным в благожелательном приеме его первого произведения, Загоскин послал вместе с рукописью письмо к Шаховскому от якобы неизвестного сочинителя с просьбой «прочесть прилагаемую пиесу и, приняв в соображение, что это первый опыт молодого сочинителя, сказать правду: есть ли в нем талант и заслуживает ли его комедия сценического представления? Если нет, то, не спрашивая об имени автора, возвратить рукопись человеку, который будет прислан в такое-то время». Но когда Загоскин пришел к Шаховскому за рукописью, играя роль этого посланца, то он получил письмо от маститого драматурга, в котором тот хвалил пьесу и приглашал автора лично посетить его. Загоскину пришлось уйти и часа через два вновь зайти к Шаховскому, уже раскрыв свое инкогнито. С этой поры Шаховской стал фактически «крестным отцом» Загоскина на поприще комического театра. Бывший преображенец Шаховской являлся автором более чем шестидесяти комических пьес и инсценировок. Как вспоминал С. Т. Аксаков, «двадцать пять лет русская публика веселилась его произведениями; да и что бы был наш репертуар без разнообразного и плодовитого таланта кн. Шаховского?» [10]
Однако ж дружба с Шаховским, членом «Беседы любителей русского слова», имела и свои «минусы» для Загоскина, поскольку он попал в стан противников Карамзина и писателей-арзамасцев. С этого момента за Загоскиным закрепилась репутация литературного старовера, сыгравшая отрицательную роль в восприятии его творчества младшими современниками в 30-е и 40-е годы.
Первой пьесой Загоскина, увидевшей сцену, была «Комедия против комедии, или Урок волокитам». Гораздо больший успех пришелся на долю его следующей комедии – «Г-н Богатонов, или Провинциал в столице», поставленной на петербургской сцене летом 1817 года. Вдохновленный теплым приемом зрителя, Загоскин пишет новые комедии: «Вечеринка ученых», «Роман на большой дороге», «Добрый малый», «Богатонов в деревне, или Сюрприз самому себе». Бурную творческую деятельность М. Н. Загоскин продолжал сочетать с регулярной службой – сначала в Дирекции императорских театров, затем в императорской Публичной библиотеке. В числе ее сотрудников в это время были такие корифеи русской литературы, как И. А. Крылов и Н. И. Гнедич, с которыми у Загоскина установились дружественные отношения.
Молодой литератор смело вступает в полемику, которой была пронизана литературная жизнь того времени.
В сатире «Любители словесности» Загоскин, например, гневно клеймит низкопоклонство перед иностранщиной, которое тогда было более всего распространено в форме галломании: «В одной только России можно видеть людей, которые находят удовольствие порицать все отечественное, которые, не имея понятия о нашей словесности, не зная даже языка своего, говорят о нем с презрением; которые, пробыв несколько времени в Париже, думают, что приобрели сим право быть оракулами вкуса и располагать мнением целого света». В этом же произведении писатель выступал и против масонов.
Вспоминая об этом периоде жизни М. Н. Загоскина, Аксаков отмечает, что «самобытность комического таланта в Загоскине была признана всеми» [11] . Однако сам Загоскин не чувствовал полной удовлетворенности от своих литературных занятий и по-доброму завидовал своему приятелю Гнедичу, который в это время занимался таким монументальным делом, как перевод «Илиады». В одном из писем к Гнедичу он жаловался: «Ты служишь и занимаешься постоянно своим Омиром. Я же ничего не делаю».
В 1816 году Загоскин женится на петербургской красавице Анне Дмитриевне Васильцовской – побочной дочери Д. А.