О том, где родился преп. Иоанн Кассиан Римлянин, есть различные гипотезы, начиная от забавного предположения о рождении его в Египетской пустыне Скит, известной своими монашескими поселениями. Среди возможных мест указывались также Палестина (Скифополь), Серт в Курдистане, Сердика (ныне София), Афины, Рим, Константинополь, Южная Галлия (ныне Прованс во Франции), Малая Скифия (Добруджа). Геннадий Марсельский (V век) в книге «О знаменитых мужах» (гл. 62) сообщает: «Кассиан, скиф по происхождению, был рукоположен во диаконы в Константинополе епископом Иоанном Великим». Поэтому многие ученые склоняются к тому, что Иоанн Кассиан был родом из Малой Скифии (ныне территория Румынии). Свт. Фотий Константинопольский в IX веке, поясняя именование Иоанна Кассиана Римлянином, говорит, что родиной его был Рим, но «прозвание Римлянин означает только то, что Иоанн Кассиан был не грекоязычным, а латиноязычным автором»[3]. При этом преподобный великолепно владел греческим языком, что давало ему возможность, путешествуя по Востоку, свободно общаться с тамошними жителями, и прежде всего с монашествующими. «Кассиан был человеком литературно образованным. Его словарный запас и стиль речи характеризуют его как образованного человека, который прекрасно знает греческий язык и использует эллинистическую терминологию. Это автор, временами обращающийся к намекам, временами к воспоминаниям и наблюдениям, знающий, как добавить в свои диалоги местный колорит, анекдотические рассказы, красноречивые образы и ораторский стиль»[4].
В 380383 годах Иоанн Кассиан вместе со своим другом Германом приезжает в Палестину и поселяется в монастыре в Вифлееме; знакомится с общежительным образом монашеского жития Палестины и, вероятно, также Сирии и Месопотамии, либо посещая эти области, либо общаясь с монахами из этих областей, прибывшими в Палестину. Затем друзья, стремясь найти образцы еще большего духовного совершенства, испрашивают благословения игумена отправиться в монастыри Египта. Сначала они посетили монастыри в дельте реки Нил, где познакомились и собеседовали с такими подвижниками, как аввы Херемон, Нестерой, Иосиф, Пинуфий, Архебий, Пиаммон и Иоанн. Затем направились в пустыню Скит, к югу от Александрии; здесь их ждали встречи с аввами Моисеем, Пафнутием, Даниилом, Серапионом, Сереном, Исааком и Феоной. Далее путь Кассина и Германа лежал в пустыню Келлий, находящуюся в том же регионе, но ближе к Александрии, к авве Феодору. Через семь лет пребывания в Египетской пустыне они вернулись в Вифлеем, исполняя данное игумену обещание, но в 396 или 397 году вновь отправились в Египет, в пустыню Скит. Предположительно, здесь преп. Кассиан познакомился с Евагрием Понтийским. Влияние этого церковного писателя и христианского богослова на аскетические сочинения Кассиана и его учение широко признано, тем не менее Кассиан ни разу не упоминает имени Евагрия[5], что, возможно, связано с гонениями александрийского патриарха Феофила на монахов-оригенистов последователей Евагрия Понтийского, да и, возможно, что с не оставшимися для Кассиана незаметными оригенистскими взглядами Евагрия, с которыми сам Кассиан, как это видно из его сочинений, не солидаризировался. После смерти Евагрия в 399 году начинаются споры о том, можно ли говорить о наличии у Бога зримого образа, похожего на человеческий. Проф. А. И. Сидоров пишет об этом конфликте следующее: «Феофил (в 399 году) прислал монахам свое Пасхальное послание, где выступил против нелепой ереси антропоморфитов (contra inepta quoque Anthropomorphitarum haeresim). Но оно не было принято большинством монахов Скита, по простоте придерживающихся подобного заблуждения (pro simplicitatis errore susceptum). Послание Феофила казалось им противоречащим Священному Писанию, которое, по их мнению, учит, что Всемогущий Бог имеет образ человеческий, ибо сказано, что Адам создан по Его образу. Из четырех пресвитеров Скита только Пафнутий, пресвитер нашего общества (nostrae congregationispresbyrem), поддержал Феофила. Среди наиболее упрямых защитников антропоморфизма выделялся старец Серапион, известный своей строго подвижнической жизнью и познаниями в практической аскезе ((in actuali discipline), но неискушенность (inperita) в догматических вопросах привела его к указанному заблуждению. Когда авва Пафнутий с помощью каппадокийского ученого диакона Фотина доказал, что образ и подобие Божие следует понимать не в буквальном, а в духовном смысле, то Серапион сначала склонился к вере кафолического Предания (adfidem catholicae traditionis), но затем упал на землю и начал рыдать, восклицая: Отняли у меня Бога моего. Подобный наивный антропоморфизм наложил сильный отпечаток на миросозерцание коптского монашества (см. Житие Афу и др. свидетельства) и, в частности, на христологические взгляды коптских иноков»[6]. Патриарх Александрийский Феофил (печально известный своими интригами против свт. Иоанна Златоуста) сначала принял сторону оригенистов и выступил против антропоморфитов среди монашества, но после того, как толпа сторонников последних с дубинами «посетила» резиденцию Феофила в Александрии, резко поменял свое мнение и даже организовал военную экспедицию против тех монастырей в пустыне Скит, где проживали монахи-оригенисты.