Подготовка первого отряда к выходу завершилась к вечеру 11 марта. На следующий день в 14 часов ледокол «Ермак» под флагом начальника 1-й бригады линкоров снялся с якоря и, расчистив выход из порта, взял курс на зюйд. За ним, преодолевая битый лед в канале, в кильватерную колонну медленно начали выстраиваться остальные корабли. Впереди шли «Гангут», «Полтава», «Севастополь» и «Петропавловск», за которыми следовали крейсера «Адмирал Макаров», «Богатырь» и «Рюрик». Из-за сложности ледовой обстановки и отсутствия эффективных средств ее разведки двигаться можно было лишь в светлое время суток, становясь с наступлением темноты на ночевку, в связи с чем в 19 часов корабли прекратили движение, решив дождаться утра. Около 6 часов 13 марта «Ермак» освободил корабли от сковавшего их за ночь льда, после чего отряд вновь вышел по назначению.
Суровые условия плавания заставили изменить порядок движения на этот раз в голову колонны (в кильватер «Ермаку» и «Волынцу») вышел «Рюрик», за которым следовал «Петропавловск», имевший повреждения носовой части, создававшие опасность затопления части отсеков. Весь день отряд двигался переменными ходами, преодолевая сплошной лед (местами до 60 см толщиной) и лишь к 20 часам, достигнув траверза маяка Южный Гогланд, остановился на ночевку.
14 марта условия плавания еще более ухудшились. Спустя короткое время после начала движения «Рюрик» был затерт льдами. Освободить крейсер удалось лишь с помощью «Ермака», которому вскоре пришлось вызволять и другого ледового пленника линкор «Гангут». К счастью, обоим кораблям удалось избежать повреждений, однако главные испытания были еще впереди. На следующий день, 15 марта отряд встретил на пути еще более тяжелый лед, перед которым оказался бессилен даже «Ермак» самый мощный ледокол отряда. Преодолевать плотные ледяные поля на этот раз пришлось с помощью своеобразного ледокольного тандема. В кормовой вырез «Ермака» взяли нос «Волынца», подтянув его буксирным тросом вплотную, и, работая машинами обоих ледоколов, медленно пробивались вперед.
Спустя всего лишь 20 минут из-за сгустившегося тумана отряд принужден был вновь остановиться. Переход продолжили через четыре часа и к вечеру корабли достигли острова Сескар. Столь же тяжелым был и следующий день. Через час после начала движения, едва «Волынец» был снова взят «Ермаком» на буксир, в пробитом ими канале оказались затертыми сразу три корабля, в числе которых оказался и «Рюрик». На выручку был послан «Волынец», который, отдав буксир, с трудом сумел освободить их. В этот день подобная ситуация повторялась еще не раз, однако к 19 часам 16 марта отряду все же удалось выйти на траверз Шепелевского маяка.
17 марта в 11 час. 30 мин. ледокол «Ермак» первым достиг Большого Кронштадского рейда и принялся взламывать лед для постановки на якорь остальных кораблей. К вечеру весь отряд сосредоточился в гавани, где экипажи получили наконец-то долгожданный отдых. Однако для моряков «Ермака» и «Рюрика» он длился недолго. Уже 25 марта ледоколу пришлось вновь выйти в Гельсингфорс для проводки второго эшелона кораблей, спешно заканчивавшего подготовку к походу.
Тяжелый лед сильно мешал продвижению. Обстановка осложнялась еще тем, что ледоколы «Волынец» и «Тармо» были захвачены в море белофиннами и уведены в Ревель. К утру 29 марта «Ермак» едва смог достичь острова Лавенсаари, где в 18 час. 40 мин. Подвергся обстрелу береговых батарей. Располагая курсы вне их досягаемости, ледокол продолжал двигаться вперед, но окончательно затертый льдами принужден был остановиться. Спустя сутки, освободившись из ледового плена, «Ермак» был вновь обстрелян, на этот раз ледоколом «Тармо», захваченным белофиннами. Хотя его огонь был неэффективным, он все же вынудил «Ермак», почти не имевший средств самообороны, повернуть назад.
В ночь на 3 апреля германская эскадра высадила десант на территории Финляндии у Гангэ. Угроза захвата остававшихся в финских базах русских кораблей заставила Морской Генеральный штаб ускорить их эвакуацию. 4 апреля из Гельсингфорса отправился в Кронштадт второй эшелон, состоявший из линкоров «Республика», «Андрея Первозванного», крейсеров «Олег», «Баян» и подводных лодок «Тур», «Тигр» и «Рысь». В отличие от первого отряда, их переход обеспечивался лишь портовыми ледоколами «Силач» и «Город Ревель», которые с трудом пробивали дорогу сквозь торосистые льды. Подводная лодка «Рысь» была повреждена льдами и возвратилась в Гельсингфорс. Ледоколы, сопровождавшие отряд, буксировали подводные лодки, поэтому функции ледокола пришлось выполнять «Андрею Первозванному». 7 апреля корабли достигли маяка Родшер, где встретили настолько плотный лед, что не смогли двигаться дальше. Пришлось остановиться в ожидании помощи.