Расширяя свою власть над русскими землями, литовские князья опирались на русских и белорусских бояр. "История Литовской ССР" гласит: "Превращение небольшого языческого государства в Великое княжество Литовское в результате присоединения древнерусских земель стало возможным лишь при условии сохранения широких иммунентных прав за местным боярством Соглашения с литовским правительством полоцкого, а позднее волынского и смоленского боярства носили традиционную форму "ряда", гарантировавшего сохранение "старины" Местная белорусская знать была привлечена к ведению внешней политики и торговли, она влияла на решения великого князя и по внутриполитическим вопросам. Вместе с ней в литовское делопроизводство входил белорусский язык Включение в состав Литовского государства феодально развитых белорусских и украинских земель оказало благотворное влияние на культуру страны. Главным следствием этого акта было распространение древнерусской письменности". Жизнеописания князей Миндовга, Тройната, Войшелка и других были написаны на древнерусском языке.
Хотя после принятия Литвой католичества основные законодательные акты стали составляться на латинском языке, исполнительные указания местному начальству писались на древнерусском. Как указывалось в "Истории Литовской ССР", "это можно было объяснить тем, что волостные тиуны в Литве умели читать по-русски и не знали латыни. Их учителями могли быть только западнорусские писцы". Литовский же язык в это время был бесписьменным.
И все же столкновения интересов феодальных государств в конечном счете стали причинами войн между Литвой и русскими княжествами. Былое сотрудничество Литвы и Смоленской земли в ходе совместной борьбы против Золотой Орды и Тевтонского ордена сменилось нападением князя Ольгерда на Смоленскую землю в 1355 году, в результате которого им были захвачены волости Ржевская и Белая. Затем Ольгерд захватил южную часть Смоленской, заняв Мстиславль.
К тому же Ольгерд ввязался в конфликт между Москвой и Тверью. Тверской князь Михаил Александрович бежал в Литву. Поскольку Михаил Александрович был женат на сестре Ольгерда, великий князь Литвы предпринял в 1368 году поход на Москву. Этот, а затем и два последовавших похода Ольгерда 1370 и 1372 годов на Москву не привели его к успеху и был заключен мир. В то же время, как отмечалось в "Истории Литовской ССР", "походы Ольгерда приносили немало бед населению Руси: многие города и села были разорены, запасы хлеба уничтожены, скот угнан".
Растущее усиление Московского княжества противоречило экспансионистским целям литовских князей. По этой причине накануне Куликовской битвы 1380 года великий князь Ягайло (1377 1392) заключил союз с Золотой Ордой против московского князя Дмитрия. Исход Куликовской битвы мог бы быть иным, если бы войско Ягайло успело подойти к месту сражения до разгрома войска Мамая. В то же время свидетельством сложности и противоречивости отношений между Литвой и Москвой служат такие факты: брат Ягайло полоцкий князь Андрей принимал участие в Куликовской битве на стороне Дмитрия Донского, а другой его брат князь северский Дмитрий перешел на сторону Московского княжества.
А вскоре вражда между правителями Литвы и Руси вновь сменилась сотрудничеством. Проявлением этого явился брак между дочерью Витовта и московским князем Василием, заключенный в 1391 году.
Правда, несмотря на это Витовт предпринял попытки укрепить и расширить свой контроль над русскими землями. После восстания жителей Смоленска под руководством князя Юрия Святославича в 1401 года и отделения Смоленской земли от Литвы, войско Витовта осадило в 1404 году Смоленск и в течение семи недель осаждали его. Как говорилось в "Истории Литовской ССР", "город, измученный голодом, сдался. Часть бояр, сторонников князя Юрия, Витовт истребил, часть изгнал. В городе и волостях Смоленской области он посадил своих наместников. После этого Витовт повернул на Псков. В начале 1406 года он вторгся в пограничные псковские волости. Псков был связан договором с Новгородом. Псковичи и новгородцы обратились за помощью к великому князю московскому. Литовско-русская война продолжалась три года, но без сражений".
Как отмечалось в "Энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона", "Витовт был грозный враг. Владея Смоленском и юго-западными русскими княжествами, он недаром носил титул великого князя литовского и русского; на восток его владения простирались до Оки. Родственные отношения смягчали борьбу; но Витовт был не из тех людей, которые всему предпочитают родственные связи. Псковичи и новгородцы просили помощи у великого князя московского. Три раза сходились тесть и зять и ни разу битвы не было, каждый раз дело кончалось свиданием и миром: в 1406 г. близ Крапивны, в 1407 г. у Вязьмы и в 1408 г. на берегах р. Угры. После мира на р. Угре не было больше столкновения у Василия с Витовтом". Летом 1409 года Витовт заключил мир со Псковом.