А пока Костнер начал брать уроки сценического мастерства в одной из драматических школ и снимался в рекламных роликах. И еще: как выяснится много позже, у него уже была постоянная любовница - актриса Кристина Динард. По ее словам, они познакомились с Костнером в 1979 году, когда оба пытались пробиться в Голливуде. После неудачи с фильмом "Большое горе" именно к Кристине Костнер пришел, чтобы поплакаться в жилетку. Девушка тогда снимала за 100 долларов в неделю небольшую студию в предместье Голливуда. По словам Кристины: "В ту ночь он действительно плакал. Рыдая, он говорил: "Наверное, Синди права. Надо искать другую работу!" Но я твердила, что он настоящий талант. Он всхлипывал, я наклонилась и поцеловала его. Кевин повел меня к постели. Это был самый восхитительный секс в моей жизни. Мы занимались этим на кровати и на полу. Он хотел еще и еще, это был великий секс..."
Кэздан сдержал данное им обещание и в 1984 году позвал Костнера на главную роль в своем вестерне "Сильверадо". Когда лента вышла в прокат, журнал "Ньюсуик" так отозвался о молодом актере: "Некий Костнер, о котором никто ничего не знает, наверняка завоюет любовь многих поклонников своим неотразимым обаянием". Час Костнера пробил, и отныне режиссеры, желающие занять его в своих фильмах, выстраиваются к нему в очередь. Один за другим на экраны выходят фильмы с его участием, где он предстает перед зрителем в совершенно разных ролях. Это отважный летчик в "Удивительных историях" (1986), гроза чикагской мафии Элиот Несс в "Неприкасаемых", секретный агент в "Нет выхода", бейсболист Крэш Дэвис в "Даремском быке" (все - 1987), фермер в "Поле мечтаний" (1988).
В 1989 году Костнер в содружестве с продюсером и режиссером Джимом Уилсоном создали кинокомпанию "Тиг продакшнз" (названную так в честь бабушки Костнера Тиг). И, о чудо: первый же блин у них вышел не комом. Фильм "Танцы с волками", где Костнер выступил сразу в трех ипостасях: продюсер, режиссер, исполнитель главной роли, в 1991 году был удостоен сразу семи "Оскаров", в том числе и за режиссуру (в прокате лента собрала 182 миллиона долларов). Фильм рассказывал о судьбе лейтенанта американской армии Дунбаре, который волею судьбы оказался среди индейцев племени чероки и прожил с ними несколько лет (по слухам, в жилах самого Костнера есть толика индейской крови, и именно представителей племени чероки). После успеха "Танцев" в Голливуд вернулась индейская тематика - фильмы про коренных жителей Америки стали выходить, что называется, косяком.
Между тем популярность, обрушившаяся на Костнера, внесла определенные сложности в его личную жизнь. Синди пришлось изрядно поволноваться, когда вокруг ее благоверного стали увиваться толпы многочисленных поклонниц. Было несколько случаев, когда в газетах проскальзывала информация о том, что Костнер вовсю пользуется своим звездным положением и крутит романы на стороне. Однако реальных подтверждений этого приведено не было.
В первой половине 90-х Костнер снялся еще в нескольких ролях. Он сыграл окружного прокурора в ленте Оливера Стоуна "Д. Ф. К." (1991), легендарного разбойника Робин Гуда в "Робин Гуде, принце воров" (1992), телохранителя поп-звезды в "Телохранителе" (1992), отважного шерифа в "Уайте Эрппе" (1994), одинокого мореплавателя в "Водном мире" (1995). Многие из этих фильмов были прохладно встречены критикой, однако рядовые зрители пребывали от них в восторге. Например, "Телохранитель" был назван критиками журнала "Энтертейнмент уикли" одним из пяти самых плохих фильмов года, а тот собрал в прокате 24 миллиона долларов только за первую неделю показа. В карман самого актера тоже попало немало. Например, за "Телохранителя" Костнеру "обломилось" 15 миллионов долларов, за "Дж. Ф. К." - 10 миллионов.