А когда сводный брат Леонардо Адам Стар стал сниматься в рекламных роликах, у парня появился дополнительный стимул не бросать свои попытки выбиться в актеры. Он тогда подумал: почему брат может, а я нет? По словам Ди Каприо: "Помню, я ужасно изумился, узнав, что мой брат Адам получил 50 тысяч долларов за съемки в ролике про печенье. Это просто не укладывалось в моей голове. Пять лет я все думал: неужели он настолько лучше меня, ведь он заработал такую кучу денег. Но эти 50 тысяч придали и мне сил".
В 14 лет Леонардо стал клиентом одного из актерских агентств. За короткое время его смазливое лицо было показано в 30 рекламных роликах и обучающих программах типа "Клуба безопасного поведения мышонка Микки" или "Что делать, если кто-то из ваших родителей - наркоман". В 15 лет Леонардо получил крошечную роль в сериале "Родители", после чего его "сериальная" деятельность стала день ото дня прогрессировать. Вскоре его можно было увидеть в таких сериалах, как: "Санта Барбара" (играл мальчика по имени Мейсон Кэпвелл), "Розанна", "Посторонние", "Новая Лэсси". В конце концов дело завершилось тем, что в 16 лет Ди Каприо получил свою первую постоянную роль в сериале для подростков "Болезни роста" (роль бездомного паренька, которого главный герой приютил у себя дома). В 1990 году дошла очередь и до большого кинематографа. Ди Каприо получил роль Джоша в ужастике "Зубастики-3". Затем была роль в триллере "Ядовитый плющ" (1992). После чего последовало приглашение в фильм (Ди Каприо выбрали из 400 кандидатов), где его партнером стал именитый Роберт Де Ниро. Фильм назывался "Жизнь этого парня" (1993). Он был признан критиками одним из лучших фильмов года. Журнал "Варьете" так отозвался об игре молодого актера: "Практически во всей картине Ди Каприо занимает центральное место, великолепно исполняя роль Тоби". Снявшись следом в фильме "Что гложет Гилберта Грейпа?", Ди Каприо был удостоен за обе роли награды Ассоциации кинокритиков Лос-Анджелеса "Новое поколение". Он также был выдвинут на премию "Золотой глобус", но здесь, увы, его ждало разочарование: награда досталась другому. Впрочем, сам факт выдвижения уже впечатлял.
Несмотря на то, что оба последних фильма не стали кассовыми хитами, молва о талантливом молодом актере пошла гулять по киношным кругам. И предложения сниматься посыпались на него со всех сторон. Ди Каприо был чрезвычайно щепетилен в вопросах отбора (здесь ему во многом помогли родители). Так, он отказался от ролей в фильмах "Фокус-покус" и "Бэтмен и Робин". Но в то же время согласился на участие в трех других лентах. Первой из них был вестерн "Быстрый и мертвый", где партнершей юного актера стала голливудская дива Шэрон Стоун. Поскольку в фильме между ними была любовь, газеты тут же приписали им романтические отношения и вне пределов съемочной площадки. Однако сам Ди Каприо эти слухи опроверг. По поводу сцены в фильме, где Стоун целует его в губы, он выразился следующим образом: "Это было не так уж здорово. Она схватила меня за волосы и ткнулась губами в мои губы, а потом сразу же оттолкнула мою голову. Это не был настоящий поцелуй".
Затем Ди Каприо снялся в эпизодической роли в ленте "Сто и одна ночь", в короткометражке "Вечеринка с членовредительством, или Самострел", в полнометражках "Полное затмение" и "Баскетбольные дневники" (все - 1995). В последнем фильме Ди Каприо пришлось изображать сцену наркотической "ломки". Поскольку сам он наркотики не употреблял, ему пришлось изрядно потрудиться над тем, чтобы эта сцена выглядела как можно достовернее. По его словам: "Мне пришлось прийти в первобытное состояние. Я превратился почти в животное". Кстати, во время работы над этим фильмом Ди Каприо часто фигурировал в разделах "светской хроники" многих газет как любитель развлечься в ночных клубах Нью-Йорка.