Правда, пьяным его никто не видел, зато женщин он менял как перчатки. Рядом с ним были замечены: Джульетт Льюис (та самая, что позже попытается наложить на себя руки после того, как ее бросит Брэд Питт), Алисия Сильверстоун, Бриджит Холл.
К середине 90-х мечта Ди Каприо сбылась: он стал в тысячу раз популярнее своего сводного брата Адама. И переехал из дома матери в собственный роскошный дом, где жил в компании с огромной ящерицей игуаной. Некогда скромный автомобиль поменял на серебряный "БМВ-купе". Однако впереди его ждала еще более громкая слава, а значит, и куда более значимые события.
В 1995 году Ди Каприо снялся в двух фильмах: "Ромео и Джульетта" и "Комната Марвина". Начнем с первого. В очередной экранизации бессмертного произведения У. Шекспира актер сниматься поначалу не хотел и всячески отбрыкивался от роли Ромео. Но когда режиссер фильма Баз Лурманн убедил его в том, что данная версия будет несколько жестче других и гораздо современнее, Ди Каприо изменил свое мнение. Съемки фильма проходили в течение трех месяцев в Мехико и были сопряжены с множеством опасностей, причем отнюдь не связанных с кинодеятельностью. Например, одного из друзей Ди Каприо, который прилетел к другу погостить, избил вышибала в ночном клубе, другой член съемочной группы был ограблен в центре города и оказался в больнице. Но этим ребятам еще здорово повезло, поскольку четверо постояльцев гостиницы, где жили участники съемок, вообще были убиты. Что касается самого Ди Каприо, то его чаша сия благополучно миновала, однако скосила болезнь - около недели он провалялся в постели с дизентерией.
В "Комнате Марвана" Ди Каприо досталась второстепенная роль: один из двух сыновей главной героини (Мэрил Стрип). В отличие от "Ромео и Джульетты", который имел шумный успех как в США, так и за их пределами, эта лента прошла практически незамеченной, хотя исполнительница одной из ролей - Дайана Китон - была выдвинута на "Оскара".
Первую половину лета 1996 года Ди Каприо провел в активном отдыхе, перепробовав сразу несколько опасных видов спорта. Спускался на плоту по горной реке, прыгал с парашютом, забирался в горы. Пару раз его жизнь висела на волоске. Например, во время прыжка с самолета его основной парашют не раскрылся, и парню пришлось продолжить свободное падение, пока не сработал запасной купол. Его тогдашней любовнице топ-модели Кристине Занг выпало изрядно поволноваться за своего возлюбленного.
В августе Ди Каприо начал работу над очередным фильмом, которому в будущем суждено будет стать этапным в его творческой карьере. Речь идет о ленте Джеймса Кэмерона "Титаник". Мало кто знает, но поначалу режиссер был настроен против кандидатуры Ди Каприо, мечтая снять в этой роли менее раскрученного актера. Да и сам Леонардо тоже не хотел участвовать в проекте, поскольку не любил блокбастеры, предпочитая им более проблемное кино. Однако при личном знакомстве режиссер и актер понравились друг другу и решили работать вместе. По первоначальному плану на съемки фильма отводилось полгода, но они продлились на два месяца дольше из-за разных непредвиденных обстоятельств. Началась работа с неприятности: во время съемок в Новой Шотландии какой-то недоброжелатель подсыпал в пищу участникам съемок галлюциноген, и сразу несколько человек оказались на больничной койке (Ди Каприо этой участи избежал, а вот Кэмерон нет). Снимали фильм в нескольких местах: в Сан-Диего и Эскондино в Калифорнии, на отдаленном канадском острове в Новой Шотландии и в Мехико (там была построена копия "Титаника" длиной в 700 футов, всего на 182 фута короче оригинала, которую поместили в огромный бассейн). Актерам приходилось работать по 19 часов в сутки, причем много часов им пришлось провести в воде.