В 1952 году свет увидела книга Черкасова "Записки советского актера", которая имела большой успех у читателей. Получив гонорар за нее, актер наконец сумел купить себе сборный щитовой дом и построился на Карельском перешейке в дачном поселке Комарово. От дома актера на Кронверкском проспекте туда можно было добраться на машине всего за полчаса. Соседями Черкасовых в дачном поселке была семья Шостакович.
В 1953 году произошел любопытный эпизод. Режиссер М. Калатозов задумал снимать комедию по сценарию А. Галича "На плоту" (этот фильм затем получит название "Верные друзья"). На роль Нестратова собирались пригласить Черкасова, и, чтобы убедить его сниматься, в Ленинград отправились Калатозов и Галич. Роль была прекрасная, и казалось, что актер без всяких лишних раздумий согласится на нее. Однако... Черкасов вдруг стал ссылаться на то, что он занимает массу высоких постов, что он очень устает от общественной работы, и поэтому, если режиссер хочет видеть его в своей картине, он должен все это учитывать. Короче, стало ясно, что актер набивает себе цену. Гостям из Москвы все это очень не понравилось, и, вернувшись в столицу, они приняли решение нашего героя в фильм не привлекать. И отдали эту роль другому замечательному актеру - Василию Меркурьеву. Кстати, ходили слухи о том, что некоторые черты характера его героя - Нестратова (в частности, высокомерие) актер позаимствовал именно у Черкасова.
Между тем в марте 1956 года Черкасов снимается в главной роли фильма Григория Козинцева "Дон Кихот". Эта роль много значила для него. Во-первых, он уже пять лет как ни снимался не в одном из фильмов, во-вторых, еще в бытность свою актером ТЮЗа он играл роль Дон Кихота.
В конце апреля съемки в Ленинграде были закончены, и съемочная группа отправилась на натуру в Крым - в район Коктебеля. Там к тому времени уже была выстроена "Ламанча". Отмечу, что дублером Черкасова в особо трудных съемках должен был быть каскадер Васильев. Однако, например, в эпизоде с мельницей актеру самому пришлось вертеться на крыле и висеть на 16-метровой высоте головой вниз. Черкасову тогда было уже 53 года.
Фильм "Дон Кихот" вышел на широкий экран весной 1957 года и имел громкий успех у зрителей. Причем, не только в СССР, но и за рубежом. Через год после выхода фильма он был показан в рамках международного кинофестиваля в канадском городе Статфорде. За исполнение роли Дон Кихота Черкасову была присуждена премия "Лучшему актеру".
Не забывал Черкасов и про театр. В 1957 году он начал репетировать роль Хлудова в спектакле "Бег" по пьесе М. Булгакова. 27 июня 1958 года состоялась премьера этого спектакля. В ноябре следующего года актер сыграл уральского академика Федора Алексеевича Дронова в спектакле по пьесе С. Алешина "Все остается людям". В 1962 году кинорежиссер Георгий Натансон решил перенести эту пьесу на широкий экран. Главную роль, естественно, должен был сыграть Черкасов. (Фильм вышел в 1963 году и занял в прокате 15-е место, собрав 23,7 млн. зрителей.)
К тому времени здоровье Черкасова заметно ухудшилось. У него обострилась хроническая эмфизема легких, которая преследовала его с 1945 года. Пошаливало сердце. С 1964 года актер практически ежегодно вынужден был ложиться в больницу. Этим не преминули воспользоваться недоброжелатели. В июне 64-го (после того, как Черкасову присудили Ленинскую премию за последний фильм) его внезапно уволили из театра. Поводом к этому послужило якобы заявление самого артиста, когда в полемическом задоре на одном из собраний он заявил: "Чем увольнять молодежь, лучше увольте меня!" Вот его и уволили. Для Черкасова это было сильным ударом. Он вновь слег.
Несмотря на удары судьбы и ухудшающееся здоровье, актер не сдавался. В 1965 году он съездил в свою последнюю загранкомандировку - в Лондон.