Отличался он жадным интересом к разным странам, к тому, как и чем живут люди в мало известных ему краях. В дальних походах все привлекало его внимание: неведомые на Руси строения, растительность, горючие подземные ключи, ткани, песни… Все он стремился увидеть, понять запомнить…
Иные купцы удивлялись: к чему это человеку торговому, занятому своими делами? А Никитин даже вёл записи и не только цены на товары записывал, но и все прочее, что казалось ему примечательным.
Говорили, что Никитин и затеял этот поход, других купцов уговорил, обещал огромные барыши. Может и не согласились бы купцы, но кстати появилась редкостная оказия, обещавшая безопасность в пути: в Ширван выезжал посол великого князя Московского Ивана III — Василий Папин. В пути его должна была сопровождать надёжная охрана, а в Ширване воины самого Фаррух-Ясара, властителя этого ханства. В те дни в Москве ещё находился Хасан-бек, посол Фаррух-Ясара; он прибыл к Ивану III с богатыми дарами и теперь готовился к отъезду, очень довольный переговорами. Не менее доволен был Хасан-бек и ответным подарком Ивана: вёз он из Москвы своему повелителю девяносто охотничьих кречетов, ценившихся в его стране дороже золота.
Афанасий Никитин вёз меха, — груз не тяжёлый, но ценный. Рассчитывал он проскользнуть под посольской охраной в Ширван и ещё в том же году возвратиться обратно.
Вначале все сулило Никитину удачу. Папин оказался земляком — он тоже был родом из Твери — и обещал купцам своё покровительство. Тверской князь Михаил Борисович и посадник Борис Захарьич охотно выдали им проезжие грамоты. В Костроме без особых хлопот получили купцы великокняжескую грамоту на право проезда за границу. Но в Нижнем Новгороде Никитина и его спутников ожидало большое огорчение: они не застали Папина. Посол уже отправился со своей свитой вниз по Волге. Тверичам оставалось надеяться только на Хасан-бека, который все ещё находился в Москве.
Согласится ли Хасан-бек взять с собою купцов? А если не согласится? Тогда возвращаться обратно со всем товаром или плыть в неведомую страну на собственный риск и страх…
Две недели ждал Никитин ширванского посла. Когда же, наконец, Хасан-бек прибыл в Нижний Новгород, — с первой минуты встречи с ним, по первому слову его и взгляду поняли тверичи, что ждёт их посольская милость: богатством своим и силой Москва настолько покорила посла, что почёл он за радость услужить русским торговым людям.
В малом речном караване Хасан-бека, кроме его охраны, ехали бухарские купцы, возвращавшиеся из Москвы на родину. Теперь к нему примкнул и Никитин с товарищами, — люди бывалые, дружные и неплохо вооружённые.
Ясным летним утром 1466 года караван оставил Нижний Новгород и вышел в далёкий путь. Строго несли вахту дозорные на переднем, посольском корабле: малейшее движение на берегу — и все участники похода тотчас брались за оружие. Но волжская дорога на этот раз оказалась удивительно спокойной: или ушли от берега в степь кочевые племена, или, быть может, опасались они нападать на посланца ширванского ханства. Бухарские купцы усердно молились по утрам, оглашая воздух заунывными причитаниями, воздавал благодарственные молитвы небу и сам посол, не выпуская, однако, из рук оружия.
Но моления не помогли. В низовьях Волги путников ожидала засада. Не посчитались татары и с неприкосновенностью посла, — знали они, что могут взять немалую добычу.
В пятидесяти километрах выше Астрахани, в рукаве Волги — Бузань, путники встретили трех астраханских татар. Словно охраняя узкий проток, три кочевника сидели на берегу, на выжженном, рыжем обрыве, неподвижные, похожие на камни, что обнажили осыпи вдоль течения протока.