Найвірогідніше, що до того часу молодший Скоропадський продовжував залишатися в татарському полоні, в якому пробув близько ЗО років. За гетьманування Івана Самойловича Павло, розшуканий якимось козаком, був викуплений братами з неволі 1704 р. Так, у 1715 p., І. Скоропадський згадував, що його брат Павло «при Божой помощи нашим стараніем з многолетной неволе бисурменской турецкой есть освобожден».
Уманська трагедія сталася, коли Івану Скоропадському виповнилося 28 років, і не могла не закарбуватися в його пам'яті та не позначитися на його характері. Так, ставши гетьманом, він, за свідченням сучасників, дуже співчутливо ставився до людей, які зазнали кривди від татарських нападників.
Оселившись на Лівобережжі, Іван Скоропадський вступає на службу. Починається його кар'єрне сходження.
У 29 років (1675 р.) він уже військовий канцелярист при гетьманському уряді. І хоча ця посада на той час не дуже значна, однак вона давала можливість частіше бувати «на людях», крутитися серед впливових осіб, заводити знайомства з поважними старшинами, представниками духівництва. Саме у цей період на молодого і кмітливого канцеляриста звернув увагу гетьман Іван Самойлович. Восени цього самого року він доручає канцеляристові Івану Скоропадському відвезти до Москви важливого листа. У листі гетьман сповіщав московських чиновників про становище козацьких військ і російської армії на чолі з боярином Г. Ромодановським в Україні. Останній тоді протистояв полкам правобережного гетьмана П. Дорошенка.
1676 р. І. Скоропадського підвищують на посаді до старшого військового канцеляриста. І знову, цього разу з братом Василем – підписком Генеральної військової канцелярії, – він їде посланцем до столиці Московії. Старший військовий гетьманський канцелярист Іван, можливо, став свідком «падіння» П. Дорошенка й передачі ним гетьманських «знаків» І. Самойловичу.
У 1678 р. Іван Скоропадський одружився з дочкою чернігівського полкового осавула, а згодом – обозного Никифора Калениченка – Пелагеєю. Напередодні весілля майбутній гетьман, один з найбагатших землевласників, мав при собі лише «челядника», четверню коней та криту підводу – «палубець».
Як посаг І. Скоропадський отримав у Чернігові, навпроти церкви Св. Спаса, двір, котрий чомусь йому не сподобався, й він продав його місцевому протопопові Синдаровському. Собі ж у седнівського сотника Полетики купив інший, також у місті, й, спорудивши будинок, почав там мешкати. І. Скоропадський також як посаг одержав у Чернігівському полку села Полуботки, Півці, за містом кілька ланів і двір з «пивоварним великим котлом».
Як людину освічену і письменну Івана Скоропадського можливо й не без протекції тестя, було призначено на ранг чернігівського полкового писаря. Ця посада була досить помітним щаблем у кар'єрному зростанні майбутнього керманича Гетьманщини. Як адміністратор І. Скоропадський безпосередньо очолив роботу канцелярії, відав діловодством усього полку. Цей уряд він посідав десять років, аж до 1694 р. Нова посада дозволила Скоропадському придбати деякі великі маєтки, зокрема села Бурівку, Вихвостів і Дроздовицю, купити кілька млинів та окремих «пляців» – земельних ділянок. Один млин, у с Михайлівка, він придбав разом з братом Василем, ще один, в іншому місці, – з тестем. 1685 р.
мешканець Седнівської сотні Леонтій Войтехович продав полковому писарю за 100 талярів (великих срібних високопробних монет вагою до ЗО г) «в вечное владение» млин на р. Смяч. Ще через рік Скоропадський придбав у Чернігові, в А. Нетеровича, двір «и под ним земли саженей 10 в ширину и 22 сажени в длину», заплативши за це 600 золотих. 20 листопада 1693 р. П. Довгуля продав йому «пляц» із садом та огорожею за 6 кіп (одна копа – 60 грошів).
За «період писарства» Іван Скоропадський зарекомендував себе людиною тихою, спокійної вдачі, з поміркованими політичними поглядами. Він умів знаходити спільну мову почергово з усіма чернігівськими полковниками, при яких служив, – Василем Душним-Борковським (1672—1685), Григорієм Самойловичем (1685—1687), Яковом Лизогубом (1687—1698). А це було дуже непросто, враховуючи їхні різні суспільні уподобання.
Як людина здібна, він добре вивчив систему та структуру гетьманського правління. Це було особливо важливим за тих умов.
Однак фортуна, яка так усміхалася швидко простуючому по кар'єрних щаблях канцеляристу, у 1687 р. мало не відвернулася від нього. Скоропадський, як кожен старшина чи козак, повинен був брати участь у всіх військових подіях, які мали пряме чи посереднє відношення до України. Так, він ходив у Чигиринські (1677—1678 pp.) і Кримські (1687 та 1689 pp.) походи. Особливо невдалими виявилися останні два. В травні 1687 p., залишивши рідну домівку, дружину й малолітню доньку Ірину (народилася близько 1679 p.), Іван Скоропадський став безпосереднім учасником рейду півторасоттисячного російсько-українського війська (в тому числі півсотні тисяч козаків з України) під керівництвом боярина Василя Голіцина, фаворита російської цариці Софії Олексіївни, проти Кримського ханства.
Прагнучи перешкодити наступу московсько-українського війська, татари підпалили степ. Велике полум'я та хмари диму, брак підніжного корму для коней змусили об'єднане військо повертатись у червні 1687 р. назад. Невдача коштувала І. Самойловичу гетьманської булави: скориставшись з прагнення царського фаворита перекласти провину за невдалий похід на іншого, невдоволена політикою та поведінкою Самойловича козацька старшина зробила його головним винуватцем поразки. Літописець – сучасник тих подій – зазначив з цього приводу: «И так того часу скончалося гетманство Івана Самойловича поповича и сынов его, который, на уряді гетманства роков пятнадцать зоставал и місяц».
Від полкового писаря до полковника
Падіння гетьмана І. Самойловича означало для чернігівського полкового писаря І. Скоропадського втрату підтримки найвпливовішої особи Гетьманщини. Та попри це, Скоропадському вдалося утриматися на своїй посаді.
Джерела свідчать, що вже з 1687 р. І. Скоропадського підтримував новопризначений чернігівський полковник Яків Лизогуб, а завдяки протекції останнього – й новообраний гетьман Іван Мазепа. Усі вони були тоді разом в Коломаку, коли влада перейшла від І. Самойловича до І. Мазепи.
1689 р. І. Скоропадський разом зі своїм тестем Никифором Калениченком брав участь у новому Кримському поході, який і на цей раз закінчився невдачею. Російсько-українські війська в складі близько 150 тис. осіб дійшли до Перекопу. Однак упертий опір кримських татар, спека, нестача води, масовий падіж коней і хвороби людей змусили головнокомандувача В. Голіцина припинити бойові дії й повернути своє військо в Лівобережну Україну. Хоча багатьох козаків і старшин охопило тоді глибоке розчарування та невдоволення кримськими походами, для І. Скоропадського вони мали позитивне значення: він здобув значний військовий досвід, який згодом використає, відбиваючи напади кримчаків, коли стане стародубським полковником, а потім і гетьманом.
Військові походи ніяк не збагатили Скоропадського, не вплинули на його службове становище. І невідомо, як би склалося особисте життя Івана Скоропадського, коли б не звернув на нього свою прихильність гетьман Іван Мазепа. Останній узагалі любив тримати біля себе людей не хитрих і не самостійних у діях, головним чином умілих виконавців власної волі. За клопотанням гетьмана І. Мазепи за участь у походах полковий писар І. Скоропадський отримує грамоту царів Івана та Петра, з підтвердженням прав на маєтки «за ево верные и радетелние службы».