Первоначально они направились в Белобережскую Иоанно-Предтеченскую пустынь, но там их не приняли. Были они и в Свенском монастыре, где в то время подвизался в затворе иеромонах Афанасий, один из учеников старца Паисия Величковского. Дмитрий Брянчанинов посетил затворника и беседовал с ним о благотворности плача, о чем вспоминает в своих «Аскетических опытах», приводя слова затворника, глубоко запавшие в его душу: «В тот день, в который я не плачу о себе как о погибшем, считаю себя в самообольщении».
Скитания привели их в Оптину пустынь, где в то время был о. Леонид с учениками. Не без сомнения настоятель Оптиной, преподобный Моисей, согласился принять послушников, ранее отделившихся от своего старца. Как показали последующие события, они действительно не смогли ужиться в Оптиной пустыни.
Настоятель смотрел на них неблагосклонно, братия относилась не совсем доверчиво. Пришлось перенести много скорбей при уединенном образе жизни; сама пища монастырская, приправленная постным маслом плохого качества, вредно действовала на слабый и болезненный организм Дмитрия Брянчанинова. Тогда они решили сами для себя изготовлять пищу: с большим трудом выпрашивали они круп или картофеля и варили похлебку в своей келье, но жом служил им топор; готовил пищу Чихачев. Такая трудная и неблаговидная обстановка, конечно, не могла долго продолжаться: изнурительная слабость телесных сил была последствием ее для того и другого. Сперва пострадал от нее Дмитрий Брянчанинов, настолько, что не мог держаться на ногах; за ним ухаживал Чихачев, который был крепче его, но вскоре и он свалился от лихорадки. Тогда за больным товарищем ухаживал Брянчанинов; но тут же сам падал от полного изнеможения.
В это время тяжело заболела Софья Афанасьевна Брянчанинова. Она уже давно простила в душе поступок своего сына, но не смела говорить об этом при муже. Лишь во время болезни она высказала желание повидаться с любимым сыном. Болезнь жены и ее желание видеть сына, а также известие о том, что их сын сам тяжело болен, смягчило Александра Семеновича. Он написал сыну письмо, в котором просил его приехать домой для свидания с больной матерью. При этом он писал, что не будет препятствовать его намерениям. Вместе с письмом Александр Семенович прислал и крытую бричку.
Узнав о болезни матери и, понимая, что в Оптиной пустыни им не ужиться, Дмитрий Брянчанинов решился ехать в родительский дом. Он отправился вместе с больным товарищем своим Чихачевым, так как Александр Семенович был столь внимателен, что не забыл пригласить и того.
Приехав в Покровское, молодые люди расположились в отдельном флигеле с намерением продолжать свои иноческие подвиги, обращаясь за духовными потребностями к местному сельскому священнику, считая свое пребывание здесь только временным, тем паче что ко времени их приезда Софья Афанасьевна почти поправилась. Она полностью примирилась со своим первенцем, хотя и не потеряла надежды на то, что он останется в миру. Еще больше думал об этом Александр Семенович. Несмотря на обещание, данное в письме, он стал требовать, чтобы сын возвратился на службу.
Все это очень тяготило и Дмитрия Брянчанинова, и Михаила Чихачева, и после двух месяцев, проведенных в Покровском, они, вновь оставив все, направились в Кирилло-Новоозерский монастырь. В это время там жил на покое архимандрит Феофан, знаменитый своей святою жизнью и примерным управлением обителью, а настоятелем был игумен Аркадий, его присный ученик и подражатель. Отец Аркадий отличался простотою нрава; он провидел в двух молодых пришельцах дух истинного монашества и с любовью принял их в свою обитель.
Но недолго радовались друзья новому месту жительства. Обитель эта расположена на острове среди большого озера, монастырские стены стоят на сваях, вбитых в дно, и потому здешний климат оказался слишком сырым. Физическое здоровье Брянчанинова подводило его все чаще и чаще. Проболев три месяца лихорадкой, он окончательно слег, так что у него стали опухать ноги. Это заставило его вернуться в Вологду.
В Вологде Дмитрий Брянчанинов остановился у своих родных и стал лечиться от мучившей его лихорадки. Чихачев, также пострадавший от климата Новоозерской обители, отправился в Никандрову пустынь, в тридцати верстах от которой был его родительский дом.
Монашеский постриг
Как раз в это время на Дмитрия Брянчанинова обратил внимание Вологодский архиепископ Стефан. Сочувствуя неприкаянности молодого послушника и не понаслышке зная о его тяжелых семейных обстоятельствах, Владыка благословил ему поселиться в Семигородской Успенской обители. Местность этой обители благоприятствовала восстановлению его здоровья; он с новою ревностью предался своим обычным духовным занятиям: богомыслию и молитве в тишине келейного уединения. Подвизаясь там, он сблизился с инспектором Вологодской семинарии – иеромонахом Софронием. Там он написал свое первое духовное сочинение «Плач мой».
Но из-за близости к родительскому дому Дмитрию Брянчанинову и в Семигородской обители не было покоя. Время от времени навещая сына, Александр Семенович требовал, чтобы сын вернулся к мирской жизни и поступил на государственную службу. Тогда Дмитрий Брянчанинов обратился за помощью к Владыке Стефану. Он просил архиерея, во-первых, перевести его в более отдаленную обитель, а во-вторых, постричь в монашество.
Владыка выполнил его просьбу: 20 февраля 1831 года он был переведен в более уединенный, пустынный Глушицкий Диониси ев монастырь, где и зачислен послушником. Но и в Глушицком монастыре отец не оставил его в покое. Тогда, вопреки существовавшим тогда правилам, архиепископ Стефан подает в Святейший Синод прошение о немедленном пострижении послушника Брянчанинова. Получив разрешение Священного Синода, он вызвал Дмитрия Брянчанинова из Глушицкого монастыря в Вологду и велел готовиться к пострижению; вместе с тем он приказал ему хранить это в тайне от родных и знакомых. Это было очень неудобно, так как готовящийся к пострижению вынужден был остановиться на постоялом дворе и среди мирской суеты приготовляться к великому обряду.
28 июня 1831 года преосвященный Стефан постриг Брянчанинова в монашество в кафедральном Воскресенском соборе и нарек Игнатием, в честь священномученика Игнатия Богоносца. Родные Брянчанинова, прибывшие 28 июня в собор к богослужению, были крайне изумлены всем увиденным. После пострига Владыка Стефан не отпустил инока Игнатия в обитель.
Родители новопостриженного с неудовольствием отнеслись к этому событию, особенно Александр Семенович был поражен им; его воля, на которой он так упорно настаивал, не состоялась: все планы относительно светской карьеры сына рушились, мечты о его блестящей будущности исчезли. Сын в глазах отца сделался бесполезным членом общества, утратившим все, что отец доставил ему воспитанием. Софья Афанасьевна благосклоннее смотрела на поступок сына, но духовная сторона была также чужда ей, и она сожалела о том, что сын так нелепо распорядился своей жизнью. Из-за таких отношений с родителями инок Игнатий после пострига вынужден был поселиться в загородном доме своего дяди и крестного отца Дмитрия Ивановича Самарина и принять денежную помощь от одной из своих родственниц – Воейковой.
4 июля того же года инок Игнатий был рукоположен преосвященным Стефаном в иеродиакона. Его дьяконское служение проходило под руководством известного своим благочестием дьякона Александра Воскресенского.