16 октября 1961 г.: Кеннеди тайно отвечает Хрущеву на его письмо. Он пишет: «Мне очень понравилась приведенная вами аналогия с Ноевым ковчегом, что и “чистые”, и “нечистые” заинтересованы в сохранении его на плаву. Какими бы разными мы ни были, наше тесное сотрудничество во имя сохранения мира не менее, если не более важно, чем это требовалось для достижения победы в последней мировой войне».
27–28 октября 1961 г.: после нарастания напряженности в американо-советских отношениях вокруг Берлина на протяжении всего лета и кульминации в августе, когда Хрущев отдал распоряжение о строительстве стены между Восточным и Западным Берлином, генерал Люсиус Клей, личный представитель президента Кеннеди в Западном Берлине, провоцирует 16-часовое танковое противостояние между США и Советским Союзом у Берлинской стены. Кеннеди посылает по неофициальным каналам срочное сообщение Хрущеву, после чего тот начинает отвод танков, создав прообраз разрешения Карибского кризиса год спустя.
22 ноября 1961 г.: проигнорировав рекомендации Объединенного комитета начальников штабов о развертывании американских войск для подавления партизанской войны в Южном Вьетнаме, Джон Кеннеди все же отдает приказ на отправку военных советников и подразделений поддержки, что стало началом постоянного наращивания военного присутствия во Вьетнаме на протяжении всего периода президентства.
30 ноября 1961 г.: президент Кеннеди одобряет проведение операции «Мангуст», секретной программы «помощи Кубе в свержении коммунистического режима». Он назначает начальником оперативного управления специалиста по борьбе с повстанческими движениями генерала Эдварда Лансдейла.
13 апреля 1962 г.: Джон Кеннеди, ощущая бесспорную поддержку общественности, вынуждает лидеров сталелитейной промышленности отменить свои планы по повышению цен на продукцию, которые могли негативно повлиять на объявленную президентом борьбу с инфляцией. Заявления Кеннеди, идущие вразрез с интересами бизнеса, а также начавшееся аннулирование военных контрактов с металлургическими компаниями сделали его непопулярным среди серых кардиналов военно-промышленного комплекса.
25 апреля 1962 г.: с разрешения президента Кеннеди Соединенные Штаты проводят первую серию из 24 ядерных испытаний в южной части тихоокеанского региона.
8 мая 1962 г.: следуя инструкциям Кеннеди, министр обороны Роберт Макнамара поручает генералу Полу Харкинсу на Сайгонской конференции «разработать план переноса всей ответственности [за войну во Вьетнаме] на Южный Вьетнам, а также сокращения численности нашего военного контингента и представить этот план на следующей конференции».
13 июня 1962 г.: в Соединенные Штаты возвращается Ли Харви Освальд со своей русской женой Мариной и маленькой дочерью Джун. Освальд возвращается в Соединенные Штаты на предоставленные Госдепом деньги после своего широко освещавшегося в СМИ бегства в Советский Союз в октябре 1959 г. и двух с половиной лет проживания в Минске в качестве экспатрианта. Как только Освальды поселяются в Форт-Уорте (штат Техас), Ли Освальда начинает «пасти» агент разведки Джордж де Мореншильдт, по наводке далласского агента ЦРУ Уолтона Мура.
23 июля 1962 г.: Соединенные Штаты в числе 13 других стран подписывают в Женеве «Декларацию о нейтралитете Лаоса». Противники Кеннеди в ЦРУ и Пентагоне расценивают его вклад в лаосское соглашение как капитуляцию перед коммунистами. Они саботируют выполнение данной декларации, всячески поддерживая нарушения перемирия генералом Фуми. На другой конференции, посвященной войне во Вьетнаме, в Кэмп-Смите (Гавайи) министр обороны США Макнамара узнает, что его приказ от 8 мая, отданный генералу Харкинсу, был проигнорирован. Он повторяет распоряжение президента Кеннеди о реализации программы постепенного сокращения участия США в военном конфликте во Вьетнаме.
16 октября 1962 г.: президенту Кеннеди сообщают, что на фотографиях Кубы с самолета-разведчика U-2 видны советские баллистические ракеты средней дальности. Кеннеди созывает на сверхсекретное совещание своих ключевых советников, входящих в состав Исполнительного комитета (ExComm) Совета национальной безопасности. На своем первом заседании они обсуждают способы уничтожения советских ракет путем превентивных ударов по Кубе, побуждая Роберта Кеннеди написать записку президенту со словами: «Я теперь знаю, что чувствовал Тодзио, когда планировал атаку на Перл-Харбор».
19 октября 1962 г.: когда президент Кеннеди решил просто блокировать дальнейшие поставки советских ракет вместо вторжения и бомбардировок Кубы, он встречается с Объединенным комитетом начальников штабов. Его члены настаивают на немедленном ударе по пусковым установкам. Генерал Кертис Лемей заявляет: «Подобная идея [блокада и политические выступления] почти настолько же плоха, как попытки умиротворения [Гитлера] в Мюнхене».
22 октября 1962 г.: президент Кеннеди обращается по телевидению к нации. Он заявляет об обнаружении США советских ракет на Кубе. Он вводит «жесткий карантин для поставок всей наступательной военной техники на Кубу» и призывает «к немедленному демонтажу и выводу всего наступательного оружия с Кубы».
27 октября 1962 г.: советская ракета класса «земля-воздух» сбивает над Кубой разведывательный самолет U-2, в результате чего погибает пилот ВВС США. Объединенный комитет начальников штабов и Исполнительный комитет (Совета национальной безопасности) призывают к незамедлительному нанесению ответного удара. Кеннеди направляет письмо Хрущеву, в котором соглашается с его предложением вывести советские ракеты с Кубы в обмен на обещание Кеннеди не нападать на остров, но вместе с тем игнорируя последнее требование советского лидера о выводе аналогичных американских ракет из Турции, размещенных близ границ с СССР. Джон Кеннеди делегирует Роберта Кеннеди на встречу с советским послом Анатолием Добрыниным, где тот обещает, что в рамках соглашения США выведут и ракеты из Турции. Он призывает Хрущева не затягивать с ответом, говоря о том, что многие генералы настаивают на войне и президент может потерять контроль над ситуацией. После получения такого сообщения от Добрынина Хрущев публично объявляет о выводе советских ракет с Кубы в обмен на обещание Кеннеди о ненападении на остров. Объединенный комитет начальников штабов возмущен отказом Кеннеди атаковать Кубу и его уступками Хрущеву.
18 декабря 1962 г.: после посещения Вьетнама по просьбе президента Кеннеди сенатор Майк Мэнсфилд готовит доклад, в котором предостерегает об опасности оказаться «в малоприглядном положении во Вьетнаме, который не так давно уже оккупировали французы».
19 марта 1963 г.: на пресс-конференции в Вашингтоне спонсируемая ЦРУ боевая организация кубинских политэмигрантов «Альфа-66» заявляет о совершении нападений на советские «базу» и корабль в кубинской акватории, в результате которых погибли или были ранены несколько человек. Нападение в кубинских водах, по словам тайного советника «Альфа-66» от ЦРУ Дэвида Атли Филлипса, преследовало цель «поставить Кеннеди в неловкое положение и вынудить его выступить против Кастро».
31 марта 1963 г.: президент Кеннеди приказывает принять меры против боевых кораблей кубинских эмигрантов, управляемых ЦРУ из Майами. Министерство юстиции под руководством Роберта Кеннеди ограничивает передвижение противников режима Кастро у побережья Майами, а береговая охрана захватывает их суда и берет под арест команды.