В течение нескольких десятилетий объединение Кастилии и Арагона было очевидно возможным, но не неизбежным развитием событий. В пользу такого объединения не существовало никаких неопровержимых экономических или исторических аргументов. Напротив, сильная взаимная неприязнь арагонцев и кастильцев делала любую перспективу подобного объединения малопривлекательной для обеих сторон, а фаворит кастильского королевского дома дон Альваро де Луна, являвшийся фактическим хозяином страны с 1420 по 1453 год, судя по всему, поддерживал кастильский национализм, усугублявшийся вмешательством арагонских инфантов во внутренние дела Кастилии.
Несмотря на антипатию, имелись определенные силы, старания которых при благоприятных условиях могли способствовать сближению двух царствующих домов. Уже само присутствие кастильской династии на арагонском троне многократно увеличило контакты между ними, особенно с тех пор, как арагонская ветвь династии Трастамара завладела крупными поместьями в Кастилии. Существовали также определенные интеллектуальные стремления к более тесному союзу. В Средние века слово Hispania обычно использовалось для обозначения Иберийского полуострова как географической единицы. Уроженец средневекового Арагона или Валенсии считал себя обитателем Испании с географической точки зрения, и моряки XV века, независимо от своей национальности, говорили о «возвращению в Испанию». Даже если лояльность в подавляющем большинстве случаев резервировалась для провинции происхождения, возрастающие контакты с внешним миром порождали у уроженцев полуострова ощущение того, что они испанцы, в отличие от англичан или французов. Наряду с географическим представлением в определенных ограниченных кругах существовало историческое представление, идущее от старой римской Hispania, представление того времени, когда Испания состояла всего из двух провинций: Hispania Citerior и Ulterior, объединенных под общей властью Рима. Эта концепция древней Hispania была особенно любима маленькой группой интеллектуалов, собравшихся вокруг выдающейся фигуры кардинала Маргарита, в последние годы канцлера отца Фердинанда Хуана II Арагонского. Таким образом, некоторые из этих приближенных к королевскому двору Арагона интеллектуалов лелеяли идею воссоздания испанского единст ва, объединения Hispania Citerior и Ulterior под одной короной.
Хотя арагонская ветвь династии Трастамара действительно приветствовала брачный союз активнее, чем кастильская, причину этого следует искать скорее в больших проблемах арагонских королей, чем в желании горстки интеллектуалов восстановить единство Hispania. Хуан II Арагонский (14581479) оказался перед лицом не только революции в Каталонии, но и экспансионистских амбиций Людовика XI Французского. Не имея в достатке собственных ресурсов для противостояния этим угрозам, он мог надеяться только на помощь Кастилии и самым надежным способом обеспечить ее был брачный союз. Следовательно, именно международная ситуация окончание Столетней войны и последующее возобновление давления Франции на Пиренеи сделала союз с Кастилией для арагонского короля и желанным, и необходимым, и реализация этого союза стала главной задачей дипломатии Хуана II.
Решающим периодом, который должен был определить будущее полуострова, стали месяцы с осени 1468 года, когда Энрике IV признал своей наследницей Изабеллу, до весны 1469 года. Признание Изабеллы сделало ее замужество вопросом международной повестки. Основных претендентов на ее руку было трое. Она могла выйти за Карла Валуа, сына Карла VII Французского, и, таким образом, вдохнуть новую жизнь в старый франко-кастильский союз. Могла как хотел ее брат выйти за Альфонсо V Португальского и связать судьбу Кастилии с ее западным соседом. И наконец, могла выйти за Фердинанда, сына и наследника Хуана II Арагонского, и формализовать союз Кастилии и Арагона, чего решительно добивался Хуан II. К январю 1469 года Изабелла сделала свой выбор: она выйдет за Фердинанда.
Решение Изабеллы имело исключительную важность, и очень жаль, что известно так мало о том, каким образом оно, в конце концов, было принято. На принцессу определенно оказывалось сильное давление, чтобы она выбрала своим мужем арагонца. При дворе Кастилии имелась сильная арагонская партия во главе с архиепископом Толедо. Агенты арагонского короля действовали весьма активно, подкупая кастильскую знать и побуждая ее содействовать целям их хозяина, а папского легата они склонили к тому, чтобы он использовал свое посредничество в пользу Фердинанда. Кроме того, влиятельные еврейские семьи, по-видимому, надеялись укрепить шаткое положение кастильского еврейства, способствуя браку Изабеллы с принцем, который сам считал, что его мать унаследовала частицу еврейской крови. Но Изабелла, несмотря на сильнейшее психологическое напряжение, оказалась женщиной сильной и решительной. Она сделала выбор, который и в личном, и в политическом плане казался ей наилучшим в данных обстоятельствах. Альфонсо Португальский был вдовцом и гораздо старше ее. Он не обладал ни одним из многих привлекательных свойств, повсеместно приписываемых Фердинанду. А с учетом того, что Хуан II и Фердинанд находились в положении, не позволявшем торговаться, она рассчитывала, что сможет диктовать свои условия при заключении сделки. Сама форма брачного договора, подписанного в Сервере 5 марта 1469 года, демонстрирует преобладающую силу ее позиции. Фердинанду полагалось жить в Кастилии и сражаться за дело принцессы, и это ясно указывало, что в управлении страной он будет занимать второе место. Условия были унизительными, но выигрыш казался Фердинанду таким большим, необходимым и неотложным, что об отказе не могло быть и речи.
Очень скоро мудрость выбора, сделанного Изабеллой, стала очевидной. Хитрый, решительный и энергичный Фердинанд должен был доказать свою верность продвижению интересов своей жены, а его отец Хуан II стал опорой молодой чете своим политическим опытом и прозорливостью. Изабелле, если она собиралась когда-либо преуспеть в получении своего сомнительного наследства, требовалась заручиться любой доступной помощью. Ее замужество форсировало борьбу за кастильский трон, длившуюся целых десять лет и завершившуюся открытой гражданской войной 14751479 годов. Весть о замужестве сестры не обрадовала брата Изабеллы Энрике IV, и Людовик XI склонил его отказаться от договоренности с Изабеллой, признав права Хуаны Бельтранехи, которую предполагалось выдать за француза. В такой деликатной ситуации потребовалась вся ловкость Фердинанда, и первые пять лет брака пришлось потратить на укрепление симпатий к Изабелле со стороны дворянства и горожан и тем временем попытаться уладить отношения с королем.
Когда 11 декабря 1474 года Энрике IV умер, Изабелла сразу же провозгласила себя королевой Кастилии. Но антиарагонская партия при кастильском дворе сговорилась с Альфонсо V Португальским, который теперь, после этой смерти, вычеркнувшей французского принца из числа претендентов на руку Хуаны Бельтранехи, видел в ней невесту для себя. В конце мая 1475 года Хуана под давлением своих сторонников потребовала себе трон. Португальские войска перешли границу Кастилии, и по всей стране вспыхнули мятежи против Изабеллы и Фердинанда. Последовавшая за этим борьба за престолонаследие стала настоящей гражданской войной, в которой Хуана получила поддержку нескольких городов Старой Кастилии, большинства городов Андалусии и Новой Кастилии и могла обратиться за помощью к португальским войскам. Поскольку, в конце концов, Изабелла одержала победу, историю этого периода писали ее приверженцы, следовавшие официальной версии, утверждавшей, что на самом деле Хуана не была дочерью импотента Энрике IV. Ее презрительно именовали народным прозвищем Бельтранеха, по имени предполагаемого отца Бельтрана де ла Куэва. Тем не менее не исключена вероятность, что она действительно была дочерью короля, и если так, то Изабелла одержала победу вопреки закону.