ТДФ тимидиндифосфат
ТМФ тимидинмонофосфат
ТПФ тиаминпирофосфат
ТТФ тимидинтрифосфат
ТХУ трихлоруксусная кислота
УДФ уридиндифосфат
УМФ уридинмонофосфат
УТФ уридинтрифосфат
ФАД флавинадениндинуклеотид окисленный
ФАДН
2
ФЕП фосфоенолпируват
ФМН флавинаденинмононуклеотид
Фн неорганический фосфат
ФФн неорганический пирофосфат
ФРПФ 5-фосфорибозил-1-пирофосфат
ФФК фосфофруктокиназа
ФЭК фотоэлектроколориметр
ХЭ холинэстераза
ЦДФ цитидиндифосфат
ЦМФ цитидинмонофосфат
ЦТК цикл трикарбоновых кислот (цикл Кребса)
ЦТФ цитидинтрифосфат
ЩУК щавелевоуксусная кислота
ЭПС эндоплазматическая сеть
D оптическая плотность
Dоп оптическая плотность опытного
образца
Dст оптическая плотность стандартного образца
Dк оптическая плотность контрольного образца
Dx оптическая плотность исследуемого образца
К
М
V
max
SAM S-аденозилметионин
Раздел 1. Введение в биохимию
ЧТО НЕОБХОДИМО ЗНАТЬ В ДАННОЙ ТЕМЕ?
Функциональные группы: карбоксильная, альдегидная, кетогруппа, аминогруппа, сульфгидрильная, гидроксильная,
амидная, гуанидиновая, фосфатный остаток (фосфаты), сульфатный остаток (сульфаты)
Радикалы: метил-, этил-, пропил-, изопропил-, бутил-, бензил-, фенил
Гетероциклы в структуре органических соединений: пиридин, пиримидин, пиррол, тиазол, имидазол, индол, пурин, птерин, изоаллоксазин
Типы ковалентных химических связей: простая эфирная, сложноэфирная, дисульфидная, амидная (пептидная), гликозидная, 3,5-фосфодиэфирная
Типы слабых химических взаимодействий и связей in vivo: водородная, ионная, гидрофобная
Основные типы химических реакций in vivo: фосфорилирование, сульфирование, метилирование, гидроксилирование, гидролиз, гидратация, карбоксилирование, декарбоксилирование, ОВР (редокс-процессы), ацилирование
Органические кислоты: дикарбоновые (с примерами), тракарбоновые (с примерами), кетокислоты, гидроксикислоты
Аминоспирты: этаноламин, холин, сфингозин
Многоатомные спирты: глицерин
Кетоны: ацетон
Альдегиды: уксусный альдегид
Сложные эфиры: ацилглицеролы, ацетилхолин
Простые эфиры: дисахариды, полисахариды
Биополимеры: белки, полисахариды, нуклеиновые кислоты
ПЕРЕЧЕНЬ ЗАДАНИЙ ДЛЯ ВЫПОЛНЕНИЯ
ЗАДАНИЕ 1
Дайте определения нижеследующим важнейшим понятиям из общей и биоорганической химии, приведите соответствующие примеры, заполнив таблицу:
ЗАДАНИЕ 2
Перечислите все известные вам кислородсодержащие функциональные группы в структуре органических соединений:
________________________________________
________________________________________
________________________________________
Допишите структурную формулу первичного насыщенного спирта с общим числом атомов углерода, равным 5. Назовите его по систематической номенклатуре.
CC CC C OH
Предположите физические, химические и биологические свойства этого соединения:
________________________________________
________________________________________
________________________________________
Составьте 12 формулы спиртов из предложенного списка и обведите в этих формулах спиртовой гидроксил: глицерол, ретинол, токоферол, холестерол, пиридоксин, андростендиол, эстрадиол, кальцитриол.
Составьте 12 формулы формулы альдегидов из предложенного списка и обведите в этих формулах альдегидную группу: ретиналь, пиридоксальфосфат,
Составьте 12 формулы кетонов из предложенного списка и обведите в этих формулах кетогруппы: ацетон, ацетоацетат, филлохинон, тестостерон, альдостерон, прогестерон.
Составьте 12 формулы органических кислот из предложенного списка и обведите в этих формулах карбоксильные группы: яблочная кислота, янтарная кислота, фумаровая кислота, стеариновая кислота, олеиновая кислота, никотиновая кислота, пантотеновая кислота.
ЗАДАНИЕ 3
Перечислите все известные вам азотсодержащие функциональные группы в структуре органических соединений.
Допишите структурную формулу первичного амина с общим числом атомов углерода, равным 3. Назовите его по систематической номенклатуре.
CC C NH
2
Предположите физические, химические и биологические свойства этого соединения:
Составьте 12 формулы аминов из предложенного списка и обведите в этих формулах аминогруппы: этаноламин, холин, ацетилхолин, норадреналин, адреналин, пиридоксаминфосфат, гистамин, серотонин.
ЗАДАНИЕ 4
Перечислите все известные вам серосодержащие функциональные группы в структуре органических соединений.
Допишите структурную формулу органического соединения с одной сульфгидрильной группой с общим числом атомов углерода, равным 2. Назовите его по систематической номенклатуре.
CC SH
Предположите физические, химические и биологические свойства этого соединения:
Составьте 12 формулы соединений с SH-группой из предложенного списка и обведите в этих формулах сульфгидрильную группу: цистеин, глутатион, коэнзим А.
ЗАДАНИЕ 5
Перечислите все известные вам фосфоросодержащие функциональные группы в структуре органических соединений.
Соедините аминокислоту серин с фосфорной кислотой, покажите образованную формулу фосфосерина.
Составьте схему строения АТФ, выделив остатки фосфорной кислоты.
Составьте 12 формулы соединений с остатком фосфорной кислоты из предложенного списка и обведите в этих формулах фосфатный фрагмент: 2-фосфоглицериновая кислота, 3-фосфоглицериновая кислота, глицеральдегид-3-фосфат, диоксиацетонфосфат, фосфоенолпируват.
ЗАДАНИЕ 6
Перечислите все известные вам пятичленные гетероциклы.
Составьте формулу пиррола. Предположите физико-химические и биологические свойства пиррол-содержащих биоорганических соединений.
Проанализируйте потенциальные физико-химические и биологические свойства соединения на основе его химической формулы:
Перечислите все известные вам шестичленные гетероциклы.
Составьте формулу пиридина Предположите физико-химические и биологические свойства пиридинсодержащих биоорганических соединений.
Проанализируйте потенциальные физико-химические и биологические свойства двух родственных соединений на основе их химической структуры:
Раздел 2. Аминокислоты и простые белки
ЧТО НЕОБХОДИМО ЗНАТЬ В ДАННОЙ ТЕМЕ?
Основные термины и понятия
Гидрофильность
Гидрофобность
Амфифильность (амфотерность)
Аминокислоты
Цвиттер-ион
Пептидная (амидная) связь
Пептиды
Белки
Нативная структура белка (активность)
Денатурация белка
Ренатурация
Фолдинг белка
Мисфолдинг белка
Болезни, связанные с мисфолдингом белка
Шапероны
Денатурация, факторы денатурации (с причинами)
Изоэлектрическая точка (ИЭТ, pI)
Олигомерный белок
Белковая субъединица (протомер)
Домен в молекуле белка
Гистоны
Глутатион
Карнозин,
Коллаген,
Эластин,
Пепсин
Инсулин
Биуретовая реакция
Нингидриновая реакция
Ксантопротеиновая реакция
Реакция Фоля
Заменимые аминокислоты (с перечислением)
Незаменимые аминокислоты (с перечислением)
Протеиногенные аминокислоты
Непротеиногенные аминокислоты (с примерами)
Нестандартные аминокислоты (примеры и функции)
Физико-химические свойства аминокислот
Диализ
Хроматография
Уровни структурной организации белка
Первичная структура белка
Вторичная структура белка
Третичная структура белка
Четвертичная структура белка
Изоэлектрическая точка белка
Альфа-спираль
Бета-складчатость
Связи, участвующие в стабилизации разных уровней структурной организации белка