При взятии добровольцами Киева было захвачено на складах известное количество седел. Узнав об этом, полковник Швед командировал туда корнета Оболенского с гусарами с задачей раздобыть седла. Миссия была выполнена удачно, и весь эскадрон был посажен на коней. К этому времени начал формироваться 2-й эскадрон Сумского полка, пока пеший, под командой штабс-ротмистра Головина Дмитрия. Дивизионом командовал полковник Швед.
Оправившись от своих неудач, большевики в начале сентября крупными силами повели наступление на Бахмач и всею тяжестью навалились на 5-й кавалерийский корпус, особенно на 2-ю дивизию, расположенную в Бахмачском районе, с целью снова овладеть Бахмачским железнодорожным узлом.
Части 3-го конного полка, под натиском сильнейшего противника, стали с боем отходить от реки Сейм, очистив Бахмач и Бахмачский железнодорожный узел. 1-й Сумский эскадрон отходил в арьергарде. В деревне Курень эскадрон получил приказание остановиться и выставить сторожевое охранение.
Большевики, заняв Бахмач, дальше не пошли. В течение двух недель 3-й конный полк занимал деревню Курень, производя все время боевую разведку Бахмача с целью выбить противника из разных занимаемых им пунктов. Иногда попытки были удачны и большевики очищали тот или иной участок фронта.
11 сентября началась атака Бахмачского железнодорожного узла. Большевики держались стойко, и только 12 сентября наступил перелом. Дружным ударом своих частей 2-я кавалерийская дивизия выбила из Бахмача большевиков и очистила от них весь район до Десны и Сейма. 3-й конный полк, брошенный в преследование отступавшего противника вдоль железной дороги Бахмач Макошин, достиг станции Дочь.
Со вторичного занятия Бахмача началась активная оборона всего Бахмачского плацдарма и его железнодорожного узла.
3-й конный полк действовал в направлении Макошинской переправы на Десне, вдоль железной дороги Бахмач Дочь Макошин. Севернее Макошина находились наши пехотные части. Полк занимал фронт село Высокое Церковные хутора Новые Млыны.
1-й Сумский эскадрон, совместно с другими эскадронами полка, неоднократно высылался в сторону противника с задачей сбить большевиков, занимавших переправы на Десне. Несмотря на то что попытки предпринимались значительными силами по 34 эскадрона с артиллерией, сбить большевиков не удалось. Красные упорно держали в своих руках несколько переправ.
После неудачного боя у деревни Прачи, которую было приказано занять 1-му Сумскому и Рижскому эскадронам и где эскадроны понесли значительные потери, сумцы перешли в Церковные хутора. Некоторое время фронт оставался неподвижным, велась разведка на местечко Новые Млыны на реке Сейм. Через несколько дней, под давлением частей 5-го конного корпуса, красные оставили Новые Млыны и отошли за Сейм. Отступая, большевики подожгли мост через Сейм.
Пеший взвод 2-го Сумского эскадрона занял местечко Новые Млыны и починил мост через Сейм в деревне Шебалиново.
Подойдя вплотную к Десне, красные укрепились на правом берегу реки. На этом рубеже установился фронт 5-го кавалерийского корпуса, соприкасаясь с нашей пехотой у Макошинской переправы.
В Новые Млыны пришел 1-й Сумский эскадрон для наблюдения за линией реки Десны в районе деревень Круты, Шебалиново, Пекарево.
В начале октября подошла наша пехота и заняла Новые Млыны и Устье, а Сумский эскадрон был размещен в Шебалинове, где простоял несколько дней, имея стычки с неприятельскими разведчиками, переправлявшимися по ночам на наш берег. Такое положение продолжалось до 8 октября, когда 1-й Сумский эскадрон получил приказание перейти в город Короп, верстах в 15 от Шебалинова, вверх по Десне. До конца месяца эскадрон простоял в Коропе, неся тяжелую разведывательную работу по реке Десне на фронте около 20 верст и в то же время ведя наблюдение за находившимися в ближайшем тылу деревнями, так как имелись сведения, что в них скрывались банды красных. Все время приходилось отражать нападения разведывательных партий большевиков то с одной, то с другой стороны города. От 2-го эскадрона на правом фланге полка была выставлена застава.
Состав 1-го Сумского эскадрона ко времени прихода в город Короп был невелик, всего 4550 гусар. Конному эскадрону придали взвод 2-го Сумского эскадрона численностью 15 гусар. Эскадрон выставлял постоянно три заставы, на ночь добавлялась четвертая и высылались разъезды.
Красные несколько раз занимали село Работин, лежащее в полуверсте от города и представляющее удобный подступ к Коропу с запада. Вследствие недостатка в людях село Работин не могло быть прочно занято эскадроном. Застава занимала село днем, ночью же отходила на окраину села, ближайшую к городу. Большевики ночью занимали Работин, и на следующий день приходилось их выбивать из села, чтобы выставить заставу на прежнем месте. В последние дни пребывания в Коропе заставу в Работине пришлось совсем убрать, так как большевики начали обстреливать село артиллерией. Пытались красные нападать на город и с северной стороны, но нападения удачно отражались благодаря энергии командующего эскадроном штабс-ротмистра Головина и штабс-ротмистра Расторгуева88, всегда вовремя поспевавшего с резервом.
Наступление большевиков в октябре 1919 года. Отход Вооруженных сил Юга России. Переход остатков армий в Крым
Советское командование после неудачных августовских боев предприняло в середине октября новое общее наступление, нанося главный удар Добровольческой армии, выдвинувшейся к Орлу. Этот удар имел целью разобщение Донской армии от Добровольческой и разгром последней. На 500-верстном фронте от Бахмача до Задонска шли тяжелые бои Добровольческой армии против втрое превосходящего противника.
В последних числах октября красные подвели к Десне свою конницу, ожидая замерзания Десны, чтобы перейти ее по льду. Ранние морозы благоприятствовали им, и к 29 октября лед уже мог выдержать коня. В этот день, с рассветом, большевики повели наступление на Короп, на станцию железной дороги и с северной стороны, но были отбиты и отброшены к Десне, однако удержались на нашем берегу. Оба этих удара были демонстрацией, главный же удар красные решили нанести с запада, то есть от села Работина. Их кавалерия, перейдя по льду Десну, ворвалась в Короп.
Последний резерв эскадрона пеший взвод под командой штабс-ротмистра Токмакова выбил красную конницу, которая отошла в село Работин, заняв его окраину, обращенную к городу. Из-за малочисленности эскадрон не мог развить свой успех. Большую помощь оказал единственный в эскадроне пулемет Максима. Корнет Кларк89, командир пулеметного взвода, побывал на всех участках боя, пока не расстрелял все патроны. Остальные эскадроны 3-го конного полка, бывшие правее сумцев, были также атакованы противником и отступили еще утром 29 октября, связь с ними была потеряна. Командир эскадрона с наступлением темноты решил отойти и расположиться на ночлег в деревне Былки. Красные ночью заняли город Короп. На другой день, по восстановлении связи с полком, было получено приказание выбить большевиков из Коропа, но это оказалось не под силу сумцам ввиду численного превосходства противника.
Одной из причин наших неудач были банды красных партизан, оперировавшие в нашем ближайшем тылу; для борьбы с ними приходилось отряжать значительные силы. Так, для борьбы с партизанами Шубы был выделен 2-й Сумский эскадрон.