Вечером того же дня к городу подошла передовая часть французской армии 13-я пехотная дивизия под командованием дивизионного генерала Алексиса-Жозефа Дельзона. Дивизия входила в 4-й итальянский корпус под командованием вице-короля Италии принца Эжена Богарне (сына Жозефины Богарне, первой жены Наполеона). Нарушенные переправы через Лужу лишь ненадолго задержали французов. Довольно быстро они переправились в город по узкой мельничной плотине и вновь наведённому мосту. Солдаты обошли обезлюдевший городок в поисках еды и добра, оставленного жителями в поспешных сборах. Наскоро поужинав, расположились на ночь. Два батальона дивизии Дельзона ночевали в городе, другие расположились на биваках вдоль Боровской дороги, чтобы сохранять связь между передовыми частями и основными силами своей армии.
Император Наполеон ночевал в Боровске, командующий 4-м корпусом Э. Богарне в селе Уваровском.
В это время по приказу М.И. Голенищева-Кутузова солдаты русских армий быстрым маршем по нескольким дорогам шли к Малоярославцу. Первыми прибыли казачьи отряды под командованием атамана Матвея Ивановича Платова. Обогнув город, они расположились на правом берегу Лужи недалеко от села Карижи. Около 5 часов утра к Малоярославцу подошли полки 6-го пехотного корпуса генерала Дмитрия Сергеевича Дохтурова, неожиданно ворвались в город и выбили из него неприятеля. Но французы укрылись за высокими стенами Черноостровского монастыря и сохранили в своих руках самое главное мост через Лужу. Батальоны Дельзона, оставшиеся на ночь за рекой перешли по мосту и вытеснили русских из Малоярославца. Так началось кровопролитное сражения, которое длилось до глубокой ночи.
Недоброе утро
В руках французов всё время сражения оставались переправы через Лужу, Черноостровский монастырь и каменное здание почтовой станции напротив него. Благодаря этому Наполеон мог вводить в город всё новые и новые части, подходившие к Малоярославцу со стороны Боровска. Русские полки подходили к городу со стороны Спас-Загорья и тоже вступали в сражение. Получив подкрепление, то русские, то французские солдаты шли в атаки и добивались временного успеха, но вскоре противник получал подкрепление и приходилось отбивать его атаки.
Утром, когда солнце ещё невысоко поднялось над горизонтом, погиб дивизионный командующий 13-й пехотной дивизией А.-Ж.Дельзон. Воодушевляя своих солдат, он лично повёл их в бой и пал от пули русского стрелка. Адъютант и родной брат генерала начальник батальона Жан-Батист Дельзон бросился к убитому, но тут сам был сражён пулей в грудь (от полученной раны Ж.-Б.Дельзон скончался через несколько дней). Французская 13-я пехотная дивизия, потрясённая гибелью командира, почти бежала. Но генерал Богарне направил в город новые силы и русские опять отступили.