Перспективным направлением изучения данного периода представляется обращение к материалам писцового дела конца в. и другим документам, относящимся к эпохе Ивана . Возможно, какие-либо результаты могут быть получены при запланированных в ближайшем будущем раскопках Малоярославецкого Городища.
В начале вв. Ярославец развивался как притрактовый город. В результате хозяйственного разорения конца в., крестьянских восстаний, гражданских войн и иностранной интервенции первых десятилетий в., начало этого периода в жизни города было очень трудным. В 1621 г. Ярославец можно было назвать скорее небольшим селом, чем городом 9. В эти тяжелые времена проявилось самое замечательное из свойств Малоярославца. Если рассматривать город как своеобразный организм (вслед за краеведами начала в. И.М. Гревсом и Н.П. Анциферовым), как собирательную личность10 со своей биографией и душой, то именно в трудные моменты, как это бывает и людьми, ярко проявились основные черты его характера: стойкость, мужество, тихое упорство в постоянном стремлении к выживанию и развитию. Эти же черты являлись составной частью этнокультурного стереотипа человека вв.
Московско-Калужская дорога, развитое сообщение с Боровском, Серпуховом и другими городами всегда играли значительную роль в жизни города, но особенно в вв. Как известно, система и средства сообщения, формы межрегиональных связей являются не только фактором экономического прогресса, но и создают условия для складывания определенного культурного пространства, распространения культурных новаций в более широкой общественной среде. 11 В этот период Малоярославец сформировался как классический пример полу периферийного города. Таким городам, как отмечается в работах Ю.В. Веденина и Р.Ф. Туровского 12, свойственно было выполнять важную роль своеобразного транспортного узла, через который осуществлялась передача культурных новшеств из центра на периферию и традиционной, провинциальной культуры в центр. Город оказался в орбите культурного влияния столицы, что приводило к достаточно быстрому его развитию, по сравнению с другими районами страны. Учреждение в 1775 г. Калужского наместничества и включение Ярославца Малого в число 12-ти уездных городов губернии, Жалованная грамота городам 1782 г. привели к быстрому экономическому росту и значительному изменению состава его населения: появилось много купцов, о значительности доходов которых позволяют судить документы ревизий 13. С другой стороны, переселявшееся и торговавшее в Москве и других крупных городах малоярославецкое купечество в свою очередь не могло не оказывать влияния на их экономическое и социокультурное развитие. Так, например, в третьей четверти в. в Москву переселилось около полутора десятков малоярославецких купцов, обосновавшихся неподалеку друг от друга и часто занимавшихся совместными делами. При этом, они не порывали связей и с родным городом, образовав в Москве своеобразную, хотя и весьма неустойчивую, очень недолго существовавшую малоярославецкую корпорацию 14. Таким образом, к концу рассматриваемого периода между Москвой и Малоярославцем шел интенсивный обмен разной информацией, значительно расширились торговые и личные связи, возросло культурное взаимовлияние.
Среди множества малоразработанных проблем этого периода (при огромном количестве архивного материала) весьма интересным является изучение процессов экономико-культурного развития города, связанного с расширением коммуникационных связей с различными регионами страны, появление в мировоззрении горожан новых ценностных ориентиров. Ярким примером этого (вероятно, далеко не единственным) можно считать строительство в городе каменной церкви Рождества Иоанна Предтечи и при ней богадельни, а также возобновление Николаевского Черноостровского монастыря почти исключительно усилиями и на средства одного человека московского купца -й гильдии, уроженца Малоярославца Терентия Елизаровича Целибеева.
в. начался для города восстановлением его в числе уездных Калужской губернии. Упраздненный в царствование императора Павла , он был восстановлен сразу после вступления на престол Александра . Другим обнадеживающим событием, знаменовавшим начало нового периода расцвета, было возобновление Николаевского монастыря, закрытого в 1775 г. по бедности и малочисленности братии.
Но самым значимым событием в жизни города не только этого периода, но и на протяжении всей его истории, стало знаменитое сражение 12/24 октября 1812 года, изменившее весь ход войны с Наполеоном. В результате кровопролитной битвы за маленький городок французский император вынужден был отступить на разоренную уже на первом этапе войны Смоленскую дорогу, что привело к гибели его армию, а самого императора, в конечном итоге, к отречению от престола.
Весь в. прошел для Малоярославца под знаком этого великого для истории всей страны события. В России, в Европе и даже в Новом свете узнали о маленьком городке месте, где началось крушение империи Наполеона. В Малоярославце один за другим возникают памятники, посвященные Отечественной войне 1812 года, среди которых был Монумент Славы один из шести, воздвигнутых на местах важнейших сражений 1812 года. Город посещают члены царствующей фамилии, деньги на восстановление монастыря и строительство в нем храма-памятника Николаевского собора жертвует император Александр , ветераны Отечественной войны 1812 года. Затем по указу Николая на воротах монастыря, испещренных следами от ударов осколков бомб, ядер и картечи, появляется одна из первых в России памятных досок, посвященных войне 1812 года.
Такое внимание не могло не сказаться и на экономическом развитии города, наибольшее оживление которого пришлось на середину века. В этот период в Малоярославце было довольно много фабрик и разного рода ремесленников. Но наибольший доход жителям приносил питейный промысел. В городе, где садоводство было развито уже в в., после войны 1812 года взамен сожженных были разведены новые вишневые сады, дававшие богатые урожаи. Жители изготовляли огромное количество наливок (причем, многие имели свои собственные секретные рецепты) и продавали их с большой выгодой в разные города Москву, Калугу и др.
В конце 1840-х начале 1850-х годов через Малоярославец было проложено Московско-Варшавское шоссе, что весьма способствовало развитию торговли и промышленности. Прогресс почтового сообщения также отразился на культурной и экономической жизни горожан, поскольку помогал более интенсивному проникновению и сосредоточению в Малоярославце разного рода культурных новаций.
Вместе с тем, процесс развития связей и взаимодействия с более крупными городами имел и оборотную сторону. Неэффективность земледелия в нечерноземном центре приводила к высвобождению большого количества населения, вынужденного заниматься отходничеством. К концу началу в. этим промыслом в Малоярославецком уезде занималась почти половина мужского населения и около 14 % женского. Однако, уезд оставался одним из благополучных в губернии: в нем было очень развито ткачество (около 600 кустарей на уезд), златосусальный промысел (около 140 кустарей), кузнечный и другие промыслы, Особенно хорошие доходы получались, однако, от занятий пчеловодством и садоводством 15.