Текст грамоты, на наш взгляд, не позволят с полной уверенностью судить о том, что просимые Владимиром Андреевичем земли были им и в самом деле получены, хотя С.М. Каштанов считает этот факт бесспорным. Прежде всего, возникает вопрос: почему, в таком случае, в следующем договоре Дмитрия Ивановича с Владимиром Андреевичем (1389 г.)176 не указаны эти земли, а названы совсем другие волости, расположенные по соседству и полученные Владимиром Храбрым от великого князя по ходатайству митрополита Алексия Лужа и Боровск (см. приложение 1)? Возможно, конечно, что сначала Храброму были даны принадлежавшие Марии территории, а затем отобраны и взамен пожалованы Лужа и Боровск. Но когда это произошло? В тексте грамоты Владимир Андреевич явно указывает, что принадлежавшие Марии Александровне земли он хотел бы приобрести лишь после ее живота ( а по ее животе Заячков мне). Бывшая великая княгиня пережила Дмитрия Ивановича на 10 лет, скончавшись лишь в 1399 г.177 В то же время из духовной грамоты Донского известно, что он свободно распоряжался владениями, которые пожизненно предназначались бывшей великой княгине не только завещанием Семена Гордого, но и отца Дмитрия Донского великого князя Ивана Ивановича Красного178. Таким образом, на основе имеющихся источников можно утверждать лишь то, что в период между 1371 и 1389 гг. интересующие нас волости перешли в полное владение Дмитрия Донского. О принадлежности их какое-либо ограниченное время Владимиру Андреевичу Серпуховскому говорить нет оснований.
Митрополит Алексий скончался в 1378 г., следовательно, пожалование, лишение владений и новое пожалование должны были состояться в промежуток между заключением договора между двоюродными братьями в 1371 г. и смертью митрополита Алексия. В эти годы отношения между молодыми князьями не были еще замутнены спорами, ссора, как нам кажется, нашла бы отражение в летописях. Но все же, такой ход событий был возможен, хотя доказательства в пользу того или иного мнения пока не найдены.
Названные в договоре Дмитрия Донского с Владимиром Храбрым 1371 г. будущие ярославецкие волости хорошо локализуются на основании данных писцовых книг конца XVI начала XVII в. Волость Гремичи находилась к северо-востоку от Малоярославца по правому берегу р. Протвы. Сушов к северо-западу от Гордошевичей, в районе речки Сушки, впадающей в р. Бобровну, левый приток р. Лужи (о месторасположении Гордошевичей и Заячкова уже говорилось выше).
Договорная грамота великого князя московского с рязанским князем Олегом Ивановичем (1381 г.179) окончательно закрепляет принадлежность Москве земель по левому берегу р. Оки.180 Вероятно, грамота лишь констатирует устоявшееся положение, с которым рязанскому князю, наконец, пришлось смириться.181 В пользу этого говорит и тот факт, что полученные Владимиром Храбрым по ходатайству митрополита Алексия (то есть до 1378 г.) волости Лужа и Боровск названы в договоре с Олегом рязанским среди земель, признававшихся отныне и навсегда московскими территориями бывшие места рязанские. Московский великий князь в 1370-е гг. свободно распоряжался прежними рязанскими волостями, вопрос о которых юридически был решен лишь в 1381 г.
В апреле-мае 1389 г. Дмитрий Донской духовным своим завещанием182 отдает названные отъездными волости Верею, Рудь, Гордошевичи, Гремичи, Сушов, Заберегу, с. Репеньское (территория нынешнего г. Обнинска, входившего в состав Ярославецкого уезда до 1770-х гг.) и село Ивана Васильевича (Вельяминова) в волости Гремичах сыну своему Андрею вместе с можайскими волостями. За исключением Забереги, купленной у новосильского князя, все это, предположительно, бывшие рязанские земли183. Термин отъездные позволяет предположить, что до конца столетия названные волости не были определенным образом включены в существовавшую в тот период административно-территориальную систему и оказались приписаны к Можайску, потому что он был самым близким из крупных населенных центров. Другие бывшие рязанские земли Заячков и Холхол (а также Кропивна) были завещаны Дмитрием Ивановичем великой княгине Евдокии. Показательно, что ордынский выход с этих волостей княгиня должна была передавать сыну Андрею. Кроме того, Евдокия получила Вышегородские бортники, Кропивенские и Исменьские, Гордошевские и Рудьские. Таким образом, в тот период уже складывались административные и хозяйственные связи всех названных волостей. Кстати, духовная Дмитрия Донского позволяет сделать некоторые наблюдения об освоенности и о степени хозяйственного развития части волостей будущего Ярославецкого уезда. Относительно волости Заячков такие наблюдения сделаны В.А. Кучкиным. С Заячкова княгиня Евдокия должна была передавать сыну Андрею в счет ордынского выхода по 22 руб. в год. По подсчетам В.А. Кучкина такая сумма могла означать, что в этой волости было 88 деревень и проживало приблизительно 176 семей.184 Тогда 10 рублей, платившихся с Холхола, означают, что в нем проживало около 80 семей в 40 деревнях. Со всех остальных отъездных волостей выход собирали вместе, и он составлял 168 руб. Так что уточнить степень освоенности и населенности каждой из этих волостей не представляется возможным.
Еще об одной упомянутой в духовной грамоте Дмитрия Ивановича волости хотелось бы сказать особо. Среди владений великой княгини Евдокии названа купленная ею волость Лохно, по поводу локализации которой мнения историков расходятся. Ю.В. Готье соотносил ее с Локнышским станом Рузского уезда (располагался в бассейнах рек Большой и Малой Сестры и по р. Локноше).185 Однако С.З. Чернов, подробно исследовавший историю этого стана, так не считает.186 С бóльшим основанием можно соотнести эту куплю Евдокии и с волостью Локной грамоты верейско-белозерского князя Михаила Андреевича (148386 гг.)187, вошедшей вместе с другими принадлежавшими бывшей великой княгине землями (Заячковом и Холхолом) во владения его в Ярославце. Небольшая волость находилась южнее города Ярославца, по притоку р. Лужи речке Локне (см. приложение 1).
Итак, в 1389 г. будущие центральные ярославецкие волости Гордошевичи, Гремичи и Сушов, а также с. Репеньское очевидно, центр будущей ярославецкой волости Репенской и село Ивана Васильевича в Гремичах в качестве отъездных волостей вошли в состав владений Андрея Дмитриевича Можайского. Другие ярославецкие земли волости Заячков и Холхол (и Локна?) принадлежали великой княгине Евдокии. Их дальнейшую судьбу по документам проследить трудно. На долгие годы эти топонимы исчезают из поля зрения историков. Пожары и другие бедствия не пощадили документальные собрания древних властителей.
В духовной грамоте Владимира Андреевича Храброго (конец 1409 начало 1410 г.188) подробно перечисляются владения серпуховского князя, тщательно разделенные им между пятью сыновьями и женой.189 Именно эта грамота официально считается документом, впервые упоминающим название современного Малоярославца. В грамоте город назван, однако, Ярославлем. В данном виде это наименование города не встречается больше ни в одном документе.
Обратимся к тексту грамоты. Третьему сыну Ярославу (Афанасию) завещал князь Владимир Андреевич Храбрый Ярославль с Хотунью, Вихорну, Полянку, Ростунову слободку, Мошневскую слободку. Почти все принадлежавшие Ярославу владения хорошо локализуются (см. приложение 2). Хотунь располагалась в нижнем течении р. Лопасны, Ростунова слободка к северу от Хотуни. К юго-востоку от Хотуни, по р. Вихоренке Вихорна. Пожизненно из владений Ярослава княгине Елене Ольгердовне было отдано Долгое озеро, которое находилось в нижнем течении р. Лопасны, а также с. Бовыкино, располагавшееся на той же реке, но гораздо выше по течению (см. приложение 2).190 Во избежание конфликтов за земли между сыновьями Ярославом и Иваном, князь Владимир Андреевич подробно описал границу между принадлежавшей Ярославу Хотунью и серпуховскими волостями князя Ивана Владимировича. Подчеркнем, что ни одна будущая ярославецкая волость не входила в уделы наследников князя Владимира Андреевича Храброго, поскольку он ими не владел. На схеме в приложении 2 показаны владения жены Серпуховского князя Елены Ольгердовны и ее сыновей Ивана, Семена и Ярослава на территории Серпуховско-Боровского княжества. Локализованы не все топонимы, фигурирующие в духовной грамоте князя Владимира Андреевича, но общее представление об их взаимном расположении схема дает.